Magická kyselina

magická kyselina
	kyselina fluorosírová a fluorid antimoničný v poměru 1:1
Obecné
Triviální název	magická kyselina
Anglický název	Magic acid
Německý název	Magische Säure
Sumární vzorec	HSbF6SO3
Vzhled	kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	23854-38-8; 33843-68-4
PubChem	16211378
SMILES	OS(=O)(=O)F.F[Sb](F)(F)(F)F
InChI	InChI=1/FHO3S.5FH.Sb/c1-5(2,3)4;;;;;;/h(H,2,3,4);5*1H;/q;;;;;;+5/p-5/rF5Sb.FHO3S/c1-6(2,3,4)5;1-5(2,3)4/h;(H,2,3,4) ; Key: QNDPUZFBWUBSNH-UDIXYDQRAK
Vlastnosti
Molární hmotnost	316,82 g/mol
Bezpečnost
	; GHS03 ; GHS05 ; GHS06 ; GHS07 ; GHS08 ; GHS09
H-věty	H240, H271, H290, H302, H314, H335, H350, H402, H410, H411, H441, EUH014
P-věty	P234, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338+310, P363, P390, P403+233, P405, P501
NFPA 704	0 4 4 OX W
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Magická kyselina (FSO₃H·SbF₅) je superkyselina složená ze směsi kyseliny fluorosírové (HSO₃F) a fluoridu antimoničného (SbF₅) nejčastěji v molárním poměru 1:1. Tento konjugovaný Brønstedův-Lewisův superkyselý systém byl vyvinut v 60. letech 20. století v laboratoři George Olaha na Case Western Reserve University a byl využit ke stabilizaci karbokationtů a hyperkoordinovaných karboniových iontů v kapalném prostředí. Magická kyselina a další superkyseliny jsou také využívány ke katalýze izomerace nasycených uhlovodíků a bylo prokázáno, že protonují i slabé zásady včetně methanu, xenonu, halogenů a molekulárního vodíku.^[1]

Historie

Pojem superkyselina (anglicky superacid) byl poprvé použit v roce 1927, kdy James Bryant Conant zjistil, že kyselina chloristá může protonovat ketony a aldehydy za vzniku solí v nevodném roztoku.^[1] Pojem byl později zaveden Ronaldem Gillespie, kdy Conant zkombinoval kyselinu sírovou s kyselinou fluorosírovou a zjistil, že roztok je několik miliónkrát kyselejší než samotná kyselina sírová.^[2] Magická kyselina byla připravena v 60. letech 20. století Georgem Olahem a byla využita ke studiu stabilních karbokationtů. Gillespie využil kyselinu k vytvoření elektronově deficitních anorganických kationtů. Název magická kyselina vzniknul po vánočním večírku v roce 1966, kdy člen Olahovy laboratoře vložil do kyseliny parafínovou svíčku a zjistil, že se poměrně rychle rozpouští. Zkoumání roztoku pomocí ¹H-NMR ukázalo terc-butylový kation, což naznačuje, že došlo k rozštěpení parafínového řetězce, který tvoří vosk, a následné izomerizaci na relativně stabilní terciární karbokationt.^[3] Název magická kyselina (anglicky Magic acid) se objevil v práci publikované Olahovou laboratoří.

Vlastnosti

Struktura

Síla

Využití

Pozorování stabilních karbokationtů

Reakce s alkany

Katalýza s hydroperoxidy

Katalýza s ozonem

Bezpečnost

Stejně jako u všech silných kyselin, zejména u superkyselin, je třeba používat vhodné ochranné pomůcky. Kromě rukavic a ochranných brýlí se doporučuje používat také obličejový štít a celoobličejový respirátor. Kyselina magická je vysoce toxická při požití a vdechnutí, způsobuje těžké popáleniny kůže a očí a je toxická pro vodní organismy.

Odkazy

Poznámky

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Magic acid na anglické Wikipedii a Magische Säure na německé Wikipedii.

↑ ^a ^b OLAH, George A. Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research. The Journal of Organic Chemistry. 2005-04-01, roč. 70, čís. 7, s. 2413–2429. Dostupné online [cit. 2024-07-24]. ISSN 0022-3263. DOI 10.1021/jo040285o. PMID 15787527. (anglicky)
↑ LESNEY, Mark S. A Basic History of Acid - From Aristotle to Arnold. Today's Chemist at Work. 2003-03, s. 47-48. Dostupné online [PDF, cit. 2024-07-25]. ISSN 1532-4494. (anglicky)
↑ OLAH, George A.; PRAKASH, G. K. Surya; SOMMER, Jean. Superacid Chemistry. [s.l.]: John Wiley & Sons 872 s. Dostupné online. ISBN 978-0-470-42154-3. S. 49. (anglicky)

Literatura

Související články

Kyselina fluoroantimoničná

Externí odkazy

[:0-1] OLAH, George A. Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research. The Journal of Organic Chemistry. 2005-04-01, roč. 70, čís. 7, s. 2413–2429. Dostupné online [cit. 2024-07-24]. ISSN 0022-3263. DOI 10.1021/jo040285o. PMID 15787527. (anglicky)

[2] LESNEY, Mark S. A Basic History of Acid - From Aristotle to Arnold. Today's Chemist at Work. 2003-03, s. 47-48. Dostupné online [PDF, cit. 2024-07-25]. ISSN 1532-4494. (anglicky)

[3] OLAH, George A.; PRAKASH, G. K. Surya; SOMMER, Jean. Superacid Chemistry. [s.l.]: John Wiley & Sons 872 s. Dostupné online. ISBN 978-0-470-42154-3. S. 49. (anglicky)

[1]

[2]

[3]