Thymidin

Thymidin
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion
Triviální název	Thymidin, deoxythymidin, 2'-deoxythymidin
Sumární vzorec	C10H14N2O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	50-89-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	242,229 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thymidin (ve skutečnosti deoxythymidin, dT nebo dThd)) je pyrimidinový nukleosid složený z nukleové báze thyminu napojeného glykosidovou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyadenosin, deoxyguanosin a deoxycytidin.

Thymidin je základní stavební částice nukleových kyselin (DNA), případně thymidinových nukleotidů (TMP, TTP a podobně). Thymidin se vyskytuje téměř výhradně v DNA. V RNA se místo thymidinu využívá uridin (ribóza+uracil).

Předpona deoxy- je často vynechána, protože neexistují žádné prekurzory nukleotidů thyminu, které by se podílely na syntéze RNA. Neměl by být zaměňován s ribothymidinem, nukleosidem složeným z thyminu a ribózy, který se vyskytuje jako vzácná složka například v molekulách tRNA.

Thymidin se používá při výrobě antiretrovirového léčiva azidothymidinu (AZT). Před zahájením průmyslové výroby pro léčiva pocházela většina světové produkce thymidinu ze spermií sleďů.

Složení nukleosidů[editovat | editovat zdroj]

Čtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. dA obsahuje adenin, dG guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:

deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze, na 3' a 5' uhlíku jsou přes OH skupinu připevněny fosfátové skupiny;
nukleová báze – dusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin A a guanin G) a dvě pyrimidinové (thymin T a cytosin C).

Složení nukleotidů[editovat | editovat zdroj]

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, gytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.

Nukleosid deoxythymidin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxythymidinmonofosfát, deoxythymidindifosfát nebo deoxythymidintrifosfát.

Složení DNA[editovat | editovat zdroj]

Primární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.

Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků desoxythymidin na německé Wikipedii a Thymidine na anglické Wikipedii.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Obrázky, zvuky či videa k tématu Thymidin na Wikimedia Commons Thymidine - ChemicalLand.com