Glykosidová vazba

adenosin – příklad N-glykosidové vazby mezi adeninem a ribózou

pseudouridin s C-glykosidovou vazbou

Glykosidovou vazbou se označuje acetálová vazba sacharidů s hydroxylovou skupinou (-OH) postranního řetězce aminokyselin (v proteinu) nebo jiného sacharidu nebo různých derivátů lipidů (O-glykosidová vazba), popř. jiných látek. V biochemii se také často používá termínu N-glykosidová vazba pro obdobné sloučení, ve kterých je -OH skupina nahrazena amino skupinou(-NH₂)(např. vazba bází k (deoxy)ribóze v DNA, resp. RNA).

Vznik glykosidové vazby

• vznik hemiacetálu

Sacharidy obsahují karbonylovou skupinu (aldehydovou nebo ketonovou), která je schopná reagovat s -OH za tvorby hemiacetálů. Jedná se o nukleofilní adici, volný elektronový pár na kyslíku v –OH skupině atakuje parciálně kladně nabitý karbonylový uhlík. Vzniká cyklický hemiacetál (z důvodů stability cyklu vzniká buď pětičlenný kruh-nazývaný furanóza, nebo šestičlenný kruh – nazývaný pyranóza)

• vznik acetálu – glykosidu

Hemiacetál je schopný dále reagovat s dalším nukleofilní skupinou za tvorby acetálu a vyloučení vody.

vznik O-glykosidové vazby

Další glykosidové vazby

• S-glykosidová vazba – analogické k O-glykosidové vazbě, nukleofilem je thiolová skupina –SH
• C-glykosidová vazba - je nazýváno přímé spojení sacharidového atom uhlíku s atomem uhlíku jiné biochemické sloučeniny. Příkladem může být pseudouridin a nebo C-glykosylace proteinů