Deoxyadenosin

Deoxyadenosin
Obecné
Systematický název	5-(6-Aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
Triviální název	Deoxyadenosin; 2′-deoxyadenosin
Sumární vzorec	C10H13N5O3
Identifikace
Registrační číslo CAS	958-09-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	251,241 92 g/mol
Bezpečnost
	; GHS06 ; GHS07; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deoxyadenosin (dA) je purinový nukleosid složený z adeninu napojeného glykosidickou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyguanosin, deoxycytidin a deoxythymidin. Deoxyadenosin se přirozeně vyskytuje jako bezbarvá chemická sloučenina bez zápachu.

Předpona deoxy- znamená, že deoxyadenosin obsahuje o jeden atom kyslíku méně, než podobná molekula adenosin. Kyslík konkrétně chybí na druhém uhlíku ribózy, která se proto nazývá deoxyribóza. Přesnější název je proto 2′-deoxyadenosin.

Podobná sloučenina cordycepin je v podstatě také deoxyadenosin, kterému však chybí OH skupina na třetím uhlíku. Používá se ve výzkumu, protože dokáže předčasně zastavit tvorbu mRNA, neboť enzymy nedokáží rozlišit mezi ním a deoxyadenosinem.^[2]

Složení nukleosidů[editovat | editovat zdroj]

Čtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. Nukleosid dA obsahuje adenin, dG obsahuje guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:

deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze.
nukleová báze – dusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin A a guanin G) a dvě pyrimidinové (thymin T a cytosin C).

Složení nukleotidů[editovat | editovat zdroj]

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, cytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.

Nukleosid deoxyadenosin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxyadenosinmonofosfát, deoxyadenosindifosfát nebo deoxyadenosintrifosfát.

Složení DNA[editovat | editovat zdroj]

Primární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.

Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Desoxyadenosin na německé Wikipedii a Deoxyadenosine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b 2'-Deoxyadenosine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ SIEV, M, R Weinberg, S Penman. The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin. The Journal of Cell Biology. 1969-05, roč. 41, čís. 2, s. 510–20. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN 0021-9525.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Obrázky, zvuky či videa k tématu deoxyadenosin na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_13730-1] 2'-Deoxyadenosine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] SIEV, M, R Weinberg, S Penman. The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin. The Journal of Cell Biology. 1969-05, roč. 41, čís. 2, s. 510–20. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN 0021-9525.

[1]

[2]