Terc-butanol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Terc-butanol
Strukturní vzorecProstorový model
Obecné
Systematický název 2-methyl-propan-2-ol
Triviální název Tercbutanol
Ostatní názvy t-butanol, 2-methyl-2-propanol, terc-butylalkohol, 2-methylisopropylalkohol
Anglický název 2-Methylpropan-2-ol (systematický název), 2-methyl-2-propanol
tert-butanol, tert-butylalcohol
Německý název Tert-Butanol
Funkční vzorec C(CH3)3OH
Sumární vzorec C4H10O
Vzhled bezbarvá kapalina/pevná látka kafrového zápachu
Identifikace
UN kód 1120
SMILES CC(C)(C)O
InChI 1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,12 g/mol
Teplota tání 25-26 °C (298-299 K)
Teplota varu 82-83 °C (355-356 K)
Hustota 0,775 g/cm3
Index lomu 1,387
Rozpustnost ve vodě velmi dobře rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
mísitelný s ethanolem a diethyletherem
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° −360,04 až −358,36 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp −2644,79 až −2643,21 kJ/mol
Standardní molární entropie S° 189,5 JK-1mol-1
Měrné teplo 215,37 JK-1mol-1
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R11, R20, R36
S-věty S2, S9, S16, S46

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H225 H319 H332 H335
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Teplota vzplanutí 15 °C
Teplota vznícení 480 °C
Meze výbušnosti 2,4–8,0 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Terc-butanol (systematický název 2-methyl-propan-2-ol), též t-butanol či t-butylalkohol nebo 2-methyl-2-propanol je nejjednodušší terciární alkohol, jeden ze čtyř izomerů butanolu. Je zvláštní tím, že je za pokojové teploty pevnou látkou, neboť jeho teplota tání je mírně nad 25 °C.

Částečně zkrystalizovaný terc-butanol

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

T-butylalkohol byl nalezen v pivu a cizrně, ovšem jeho obsah nebyl zjištěn.[1] Také se nachází v manioku jedlém, který se používá jako fermentační přísada v některých alkoholických nápojích.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Terc-butylalkohol se průmyslově vyrábí z isobutanu jako společný produkt výroby propylenoxidu.
Také jej lze vyrobit katalytickou hydrací isobutylenu nebo Grignardovou reakcí acetonu a methylmagnesiumchloridu.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Terc-butanol se používá jako rozpouštědlo, jako denaturační činidlo pro výrobu denaturovaného ethanolu, jako přísada do odstraňovačů barev, ke zvyšování oktanového čísla benzinu. Je rovněž meziproduktem při výrobě dalších sloučenin, jako jsou MTBE, ETBE, TBHP a různé vůně a parfémy.

Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Jako terciární alkohol je terc-butanol nezoxidovatelný, je také stabilnější a méně reaktivní než ostatní izomery butanolu i v dalších reakcích.

Když je deprotonován silnými zásadami, vzniká z něj alkoxidový anion, který se v tomto případě nazývá terc-butoxid, například často používané organické činidlo terc-butoxid draselný se připravuje reakcí suchého terc-butylalkoholu s kovovým draslíkem:

2 K + 2 tBuOH → 2 tBuOK+ + H2.

Samotný terc-butoxid je také užitečný jako silná nenukleofilní zásada v organické chemii.

Převod na alkylhalidy[editovat | editovat zdroj]

Terc-butylalkohol reaguje s chlorovodíkem za vzniku terc-butylchloriduvody.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tert-Butyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+50