Propyn

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Propyn (dříve propin, též methylacetylen) je uhlovodík ze třídy alkynů se vzorcem H3CC≡CH. Společně se svým izomerem 1,2-propadienem (allenem) je součástí svářecího plynu MAPP. Na rozdíl od ethynu (acetylenu) ho lze bezpečněji stlačovat.[1]

Výroba a rovnováha s allenem[editovat | editovat zdroj]

Propyn se vyskytuje v rovnováze s allenem, směs těchto plynů se nazývá MAPD:

H3CC≡CH H2C=C=CH2

Keq = 0,22 (270 °C), 0,1 K (5 °C) MAPD vzniká jako vedlejší produkt, často nežádoucí, v procesu krakování propanu při výrobě propenu (propylenu), důležité suroviny pro chemický průmysl.[1] MAPD interferuje s katalytickou polymerizací propenu.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Raketové palivo[editovat | editovat zdroj]

Evropské výzkumy se zabývaly použitím lehkých uhlovodíků s kapalným kyslíkem jako relativně výkonného kapalného raketového paliva; tato kombinace je méně toxická než běžně používané systémy MMH/NTO (monomethylhydrazin + dimer oxidu dusičitého). Propyn se ukázal jako velmi výhodný pro operace na nízké oběžné dráze Země. Tento závěr je založen na předpokládaném specifickém impulsu 370 s (při použití kyslíku jako oxidantu), vysoké hustotě, vysoké výkonové hustotě a na nepříliš nízké teplotě varu, která znamená méně problémů než jaké jsou například u paliv vyžadujících skladování při extrémně nízkých teplotách.

Organická chemie[editovat | editovat zdroj]

Propyn je běžně používaným tříuhlíkovým stavebním blokem pro organickou syntézu. Deprotonací n-butyllithiem vzniká propynyllithium. Toto nukleofilní reagens poskytuje karbonylové skupiny a vznikají alkoholy a estery.[2] Čistý propyn je drahý, lze však použít k těmto účelům i levný MAPP.[3]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylacetylene na anglické Wikipedii.

  1. a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2
  2. Michael J. Taschner, Terry Rosen, and Clayton H. Heathcock(1990),"Ethyl Isocrotonate",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV7P0226 ; Coll. Vol.7: 226 
  3. Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof. Původce vynálezu: Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper. US. Patentový spis 5744071. 1996-11-19.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]