Butyllithium

Butyllithium
hexamer butyllithia
Obecné
Systematický název	Butyllithium
Anglický název	Butyllithium
Německý název	Butyllithium
Funkční vzorec	CH3CH2CH2CH2Li
Sumární vzorec	C4H9Li
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-72-8 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	61028
ChEBI	{{{ChEBI}}}
SMILES	CCCC[Li]
InChI	1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	64,06 g/mol
Teplota tání	-76 °C
Teplota varu	rozklad
Hustota	0,680 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	reaguje s vodou, rozpustné v diethyletheru
Bezpečnost
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Butyllithium (C₄H₉Li) je organokovová sloučenina lithia a butanu. Stejně jako butan existuje ve dvou izomerech: n-butyllithium a isobutyllithium. Je nestabilní.

Použití

Butyllithium se většinou používá jako roztok. Rovněž komerčně je dostupné jako nejčastěji 15% nebo 25% roztok v alkanech (pentan, hexan a nebo heptan), roztok je většinou světle žlutý. Byly také připraveny roztoky v diethyletheru a tetrahydrofuranu, ale nejsou dostatečně stabilní.

Používá se jako iniciátor polymerizace elastomerů, například polybutadienu a polystyrenbutadienstyrenu. Také se používá jako silná zásada v organické syntéze v chemickém průmyslu i v laboratoři.

Převážně se používá pro anionickou polymerizaci dienů, například n-butadienu:

C₄H₉Li + CH₂=CH-CH=CH₂ → C₄H₉-CH₂-CH=CH-CH₂Li

Také ethylen se přidává do butyllithia, tímto způsobem může být polymerizován rovněž izopren.

Výroba

Ročně se vyrobí asi 1 800 tun butyllithia.^[zdroj?]

Příprava

Butyllithium se nejčastěji připravuje reakcí 1-brombutanu nebo 1-chlorbutanu s lithiem:

2 Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX, kde X je Cl nebo Br.

Lithium používané v této reakci obsahuje 1 % až 3 % sodíku. Roztoky používané v této reakci obsahují benzen, cyklohexan a diethylether.

Pokud je prekurzorem brombutan, produkt je homogenní roztok butyllithia a bromidu lithného s malým množstvím oktanu. V případě použití chlorbutanu jako prekurzoru vzniká směs butyllithia a chloridu lithného.

Bezpečnost

Alkyly lithia se skladují v atmosféře inertního plynu, aby nedošlo ke snížení reaktivity, protože reagují s vodou:

C₄H₉Li + H₂O → C₄H₁₀ + LiOH

a s oxidem uhličitým:

C₄H₉Li + CO₂ → C₄H₉CO₂Li.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku n-Butyllithium na anglické Wikipedii.