Butyllithium

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Butyllithium
hexamer butyllithia
Obecné
Systematický název Butyllithium
Anglický název Butyllithium
Německý název Butyllithium
Funkční vzorec CH3CH2CH2CH2Li
Sumární vzorec C4H9Li
Vzhled Bezbarvá kapalina
Identifikace
SMILES CCCC[Li]
InChI 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 64,06 g/mol
Teplota tání -76 °C
Teplota varu rozklad
Hustota 0,680 g/cm3
Rozpustnost ve vodě reaguje s vodou, rozpustné v diethyletheru
Bezpečnost
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Butyllithium (C4H9Li) je organokovová sloučenina lithia a butanu. Existuje ve čtyřech izomerech: 1-butyllithium, 2-butyllithium a isobutyllithium´, které má 2 izomery, u jednoho je lithium na okrajovém uhlíku, u druhého je na uhlíku, ke kterému je navázána postranní methylová skupina. Je nestabilní.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Butyllithium se většinou používá jako roztok. Rovněž komerčně je dostupné jako nejčastěji 15% nebo 25% roztok v alkanech (pentan, hexan a nebo heptan), roztok je většinou světle žlutý. Byly také připraveny roztoky v diethyletheru a tetrahydrofuranu, ale nejsou dostatečně stabilní.

Používá se jako iniciátor polymerizace elastomerů, například polybutadienu a polystyrenbutadienstyrenu. Také se používá jako silná zásada v organické syntéze v chemickém průmyslu i v laboratoři.

Převážně se používá pro anionickou polymerizaci dienů, například n-butadienu:

C4H9Li + CH2=CH-CH=CH2 → C4H9-CH2-CH=CH-CH2Li

Také ethylen se přidává do butyllithia, tímto způsobem může být polymerizován rovněž izopren.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Ročně se vyrobí asi 1 800 tun butyllithia.[zdroj?]

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Butyllithium se nejčastěji připravuje reakcí 1-brombutanu nebo 1-chlorbutanu s lithiem:

2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX, kde X je Cl nebo Br.

Lithium používané v této reakci obsahuje 1 % až 3 % sodíku. Roztoky používané v této reakci obsahují benzen, cyklohexan a diethylether.

Pokud je prekurzorem brombutan, produkt je homogenní roztok butyllithia a bromidu lithného s malým množstvím oktanu. V případě použití chlorbutanu jako prekurzoru vzniká směs butyllithia a chloridu lithného.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Alkyly lithia se skladují v atmosféře inertního plynu, aby nedošlo ke snížení reaktivity, protože reagují s vodou:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

a s oxidem uhličitým:

C4H9Li + CO2 → C4H9CO2Li.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku n-Butyllithium na anglické Wikipedii.