Vinylacetylen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Vinylacetylen
Obecné
Systematický název But-1-en-3-yn
Triviální název Vinylacetylen
Ostatní názvy Butenyn
3-buten-1-yn
vinylethyn
ethenylethyn
Anglický název But-1-en-3-yne (systematicý název)
butenyne
3-butene-1-yne
Německý název Butenin
Sumární vzorec C4H4
Vzhled bezbarvý plyn
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 52,074 56 g/mol
Teplota varu 0-6 °C
Hustota 0,002 323 2 g/cm³ (plyn, 0 °C, 101 325 Pa)
Rozpustnost ve vodě mírně rozpustný
Bezpečnost
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C4H4. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Vinylacetylen byl poprvé připraven eliminací kvartérních amoniových sloučenin:

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2.

Často se vyrábí dehydrohalogenací 1,3-dichlor-but-2-enu.
Vinylacetylen rovněž vzniká dimerizací acetylenu:

2 HC≡CH → HC≡C-CH=CH2.

nebo dehydrogenací butadienu:

H3CH=C-CH=CH2 → HC≡C-CH=CH2 + H2.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Vinylacetylen se používá především na výrobu chloroprenu, ze kterého se vyrábí chloroprenový kaučuk (neopren).[1] Nejprve je acetylen dimerizován na vinylacetylen, který následně reaguje s chlorovodíkem za vzniku 4-chlor-1,2-butadienu, který se pak za přítomnosti chloridu měďného přesmykuje na 2-chlor-1,3-butadien.[2]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinylacetylene na anglické Wikipedii.

  1. Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby(1937).  "Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers". J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203–4225. doi:10.1021/ja01362a042. 
  2. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2