Penicilin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Vzorec penicilinu
Nápis „penicilin léčí kapavku za 4 hodiny“ na reklamním letáku z druhé světové války

Penicilin (někdy také penicilín) je v širším slova smyslu označení pro skupinu antibiotik s dlouhou tradicí výroby. Řadí se mezi beta-laktamová antibiotika. Jejich jméno je odvozené od plísně Penicillium (štětičkovec), v níž byla tato látka poprvé identifikována.

Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Penicilin je z chemického hlediska bicyklická organická kyselina se vzorcem (CH3)2C5H3NSO(COOH)NHCOR (kde R znamená funkční zbytek). Je mírně rozpustná ve vodě, lépe se rozpouští v ethanolu, etheru, chloroformu a organických rozpouštědlech. Molekula penicilinu se v podstatě skládá z dvou spojených aminokyselin, cysteinu a valinu. Konkrétní struktura se však liší podle skupiny, jež je navěšena na některá místa penicilinové molekuly. Na tomto základě se rozlišuje například penicilin F, G, K, N, O, S, V či X.[1]

Účinky[editovat | editovat zdroj]

Peniciliny, podobně jako ostatní beta-laktamová antibiotika, působí baktericidně. Jsou vysoce účinná a mají nízkou toxicitu. Užívají se převážně proti grampozitivním bakteriím, účinkují např. na streptokoky, mnohé stafylokoky, listerie, bacily, klostridia, aktinomycety. Vykazují však i účinek proti jistým gramnegativním bakteriím, jako jsou neisserie, borrelie, treponemy či leptospiry.[2] Beta-laktamová antibiotika včetně penicilinu obecně brzdí syntézu bakteriálních buněčných stěn, protože se vážou na určité významné enzymy (transpeptidázy a karboxypeptidázy) účastnící se syntézy peptidoglykanu.[2] Zřejmě také nepřímo aktivují autolyziny, enzymy, které způsobí buněčnou smrt (lýzi) bakterií.[3]

Určité kmeny jmenovaných bakterií si však mohou vyvinout proti penicilinu rezistenci, a to několika způsoby. Některé bakterie mají pozměněnou strukturu jmenovaných enzymů transpeptidáz a karboxypeptidáz, čímž se zamezí navázání penicilinu. Jindy jsou bakterie schopné tvořit penicilinázu (typ beta-laktamázy), tedy enzym, jenž rozkládá penicilin a tím pádem ho zneškodňuje.[2]

Historie výzkumu[editovat | editovat zdroj]

V plísni Penicillium chrysogenum (též P. notatum) toto antibiotikum objevil Alexander Fleming v roce 1928. Všiml si, že v Petriho misce s bakteriemi roste plíseň, která zabíjí okolní bakterie. Až v roce 1939 však angličtí vědci Howard Walter Florey a Ernst Boris Chain využili Flemingových pozorování a podařilo se jim izolovat penicilin. Všichni tři tito vědci v roce 1945 získali Nobelovu cena za fyziologii a medicínu.[1] V českých zemích byl penicilin (pod označením BF Mykoin 510) poprvé připraven v roce 1944 v chemicko-farmaceutické továrně Benjamin Fragner v Dolních Měcholupech (dnes Zentiva).[4]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b Chemical compounds. Příprava vydání Schlager, N.; Weisblatt, J.; Newton, D. E.. [s.l.] : Thomson Gale, 2006. ISBN 1414404670.  
  2. a b c VOTAVA, Miroslav. Lékařská mikrobiologie obecná. Brno : Neptun, 2001. ISBN 80-902896-2-2. S. 247.  
  3. ROBERT C. KING; WILLIAM D. STANSFIELD; PAMELA K. MULLIGAN. A Dictionary of Genetics, Seventh Edition. [s.l.] : Oxford University Press, 2006.  
  4. České léky léčily svět [online]. ECONOMIA a.s., 2009-06-25, [cit. 2009-10-27]. Dostupné online.  

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Kategorie Penicillin antibiotics ve Wikimedia Commons