Kumarin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Vzorec kumarinu

Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v silovoni obecném (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882. Má také klinickou hodnotu jako prekurzor pro různé antikoagulanty, zejména warfarin, a používá se jako aktivní médium v některých typech barvivových laserů.

Název pochází z francouzského názvu coumarou pro silovoň obecný.

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Biosyntéza kumarinu v rostlinách probíhá přes hydroxylaci kyseliny skořicové v poloze ortho a následnou laktonizaci. V laboratoři lze kumarin připravit Perkinovou reakcí mezi salicylaldehydem a anhydridem kyseliny octové.

Jinou metodou syntézy kumarinu a jeho derivátů je Pechmannova kondenzace.

Biologická funkce[editovat | editovat zdroj]

Kumarin má vlastnosti potlačující chuť, což naznačuje, že jeho široký výskyt u rostlin, zejména trav, má za účel omezit nápor pasoucích se zvířat.

Deriváty[editovat | editovat zdroj]

Mezi přirozeně se vyskytující deriváty kumarinu patří umbeliferon (7-hydroxykumarin), eskuletin (6,7-dihydroxykumarin), herniarin (7-methoxykumarin), psoralen a imperatorin. Kumarin a jeho deriváty se společně považují za fenylpropanoidy.

Lékařské použití[editovat | editovat zdroj]

Kumarin se používá při léčbě lymfedému.[1] Podává se i perorálně pro omezení hemokoagulace, působí jako anti-vitamin K, umožňuje syntézu faktorů PIVKA, které nemají receptory pro vápenaté ionty. Proto podporuje v játrech tvorbu neplnohodnotných krevních faktorů II, faktorů VII, faktorů IX, faktorů X.

Příbuzné sloučeniny a deriváty[editovat | editovat zdroj]

Sloučeniny odvozené od kumarinu se také nazývají "kumariny". Mezi látky z této skupiny patří:

Některé z výše uvedených látek se používají jako antikoagulanty a/nebo jako rodenticidy.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Coumarin na anglické Wikipedii.

  1. Pharmacogenomics: Its Role in Re-establishing Coumarin as Treatment for Lymphedema. Lymphatic Research and Biology. June 1, 2005, roč. 3, čís. 2, s. 81–86. DOI:10.1089/lrb.2005.3.81.  
  2. International Programme on Chemical Safety. Brodifacoum (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. ) Dostupné online.  
  3. Laposata M, Van Cott EM, Lev MH.. Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status. Parametr "periodikum" je povinný! 2007, roč. 356, čís. 2, s. 174–82. Dostupné online.  
  4. International Programme on Chemical Safety. Bromadiolone (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné online.  
  5. Compendium of Pesticide Common Names. Coumafuryl data sheet [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.  
  6. International Programme on Chemical Safety. Difenacoum (health and safety guide) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné online.