Dusitan amylnatý

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Dusitan amylnatý
Strukturní vzorec dusitanu amylnatého
Obecné
Systematický název 3-methyl-1-nitrosooxybutan
Triviální název dusitan amylnatý
Ostatní názvy amynitrit, (3-methylbutyl)nitrit
Latinský název Amylium nitrosum
Anglický název Amyl nitrite
Německý název Amylnitrit
Sumární vzorec C5H11NO2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
SMILES O=NOCCCCC
InChI 1S/C5H11NO2/c1-2-3-4-5-8-6-7/h2-5H2,1H3
Číslo RTECS NT0187500
Vlastnosti
Molární hmotnost 117,15 g/mol
Teplota varu 99 °C
Hustota 0,872 g/cm3
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R11 R20/22
S-věty S2 S16 S24 S46

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H225 H332 H302
NFPA 704
Teplota vzplanutí 21 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Dusitan amylnatý, nazývaný též amylnitrit, je chemická sloučenina sumárního vzorce C5H11ONO. Amylnitrit je ester kyseliny dusité a amylalkoholu. Má stejný sumární vzorec jako valin a nitropentan. Existuje ve formě několika izomerů, všechny však obsahují amylovou skupinu vázanou k nitritové funkční skupině. Podobně jako ostatní alkylnitrity vykazuje i amylnitrit u savců bioaktivní účinky. Působí jako silný vazodilatátor, díky čemuž je používán v medicíně a jako rekreační droga.

Názvosloví[editovat | editovat zdroj]

Termínu „amylnitrit“ odpovídá několik geometrických isomerů. Nejběžnější forma amylnitritu (CH3)2CHCH2CH2ONO bývá přesněji nazývána isoamylnitrit. Pokud se amylový řetězec skládá z pěti atomů uhlíku seřazených za sebou, je možno tento amylnitrit popsat vzorcem CH3(CH2)4ONO. Tento izomer bývá označován jako n-amylnitrit, (n znamená normální).

Amylnitrit bývá často mylně zaměňován s amylnitrátem, sloučeninou s odlišným chemickým složením i účinky.

Syntéza a reakce[editovat | editovat zdroj]

Alkylnitrity je možno obecně připravit reakcí alkoholů s kyselinou dusitou:[1]

C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O

Reakce je analogií esterifikace. Vzniklý isoamylnitrit se rozkládá působením báze za vzniku dusitanu a isoamylalkoholu:

C5H11ONO + NaOH → C5H11OH + NaNO2

Amylnitrit podobně jako ostatní alkylnitrity reaguje s karbaniony za vzniku oximů.[2]

Fyziologické účinky[editovat | editovat zdroj]

Amylnitrit, podobně jako ostatní alkylnitrity[3], je účinný vazodilatátor. Rozšiřuje cévy čímž způsobuje snížení krevního tlaku. K jeho účinkům patří snížení krevního tlaku, bolesti hlavy, zčervenání v oblasti obličeje, zvýšení frekvence srdečního tepu, točení hlavy a uvolnění hladkého svalstva. Vznik závislosti není znám. Symptomy předávkování jsou nevolnost, zvracení, hypotenze, hypoventilace, dyspnea (dechová nedostatečnost), a mdloby.

Působením amylnitritu také vzniká z krevního barviva hemoglobinu methemoglobin, který je schopen reagovat s kyanidy na nejedovatý kyanomethemoglobin. Amylnitrit je proto podáván jako antidotum při otravě kyanidy.[4]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Amylnitrit je v medicíně využíván pro léčbu příznaků ischemické choroby srdeční a jako protijed proti otravě kyanidy.[5]

Je také často zneužíván jako rekreační inhalační droga způsobující euforii, sexuální touhu, malátnost, omámení bolesti hlavy, prudké snížení krevního tlaku a zvýšení tepové frekvence. Proto je nebezpečné kombinovat je se stimulanty. Slangový výraz je "poprs" z anglického poppers, napodobujícího zvuk při prasknutí skleněné trubičky. Základním účinkem látky je tvorba methemoglobinu, tedy snížení kapacity krve pro přenos kyslíku.[6]

V Česku byl vyráběn pod názvem Amylium nitrosum Léčiva a byl balen ve skleněných zatavených trubičkách po 150 mg účinné látky, navléknutých v obalu z pevné látky, která umožňovala rozlomení trubičky holou rukou bez rizika poranění (látkový obal zůstal neporušen). Při otravě kyanidy se aplikoval inhalací v dávce jedna až dvě trubičky rozlomit do kapesníku a inhalovat. Podle potřeby bylo možno aplikaci opakovat asi za 5 minut.

Další přípravek stejného složení k tomuto účelu je Nitramyl (výrobce: Berco, 85,3 mg účinné látky). Přípravek by měl být dostupný v provozech, kde se s kyanidy pracuje a i ve větších nemocnicích. Příbuzné léčivo se stejnou indikací použití, ale pro nitrožilní podání byl dusitan sodný, (natrium nitrosum, natrii nitris) rovněž kdysi vyráběný v Léčivech.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amyl nitrite na anglické Wikipedii.

  1. Noyes, W. A. “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108 (1943). [1] (PDF)
  2. Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, pp. 87 (2005). [2] (PDF)
  3. Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds. 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979. [3]PDF
  4. Vale, J. A., Toxicology 2001, 168,37-38; Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?
  5. Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G., Circulation 1965, 3, 755; The Effects of Nitroglycerin and Amyl Nitrite on Arteriolar and Venous Tone in the Human Forearm
  6. http://amsterdam-poppers.com/page_2.html?language=cz