Oxim

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Oxim

Oxim je název funkční skupiny, ve které je na imin navázána hydroxylová skupina. Je stabilizován díky existenci mesomerní struktury. V té přechází hydroxyl do keto formy a imin v amin. Oximy vznikají reakcí ketonu a hydroxylaminu.

Oximy mají velký význam v průmyslové výrobě. Podléhají totiž Beckmanově přesmyku, při kterém vznikají amidy karboxylových kyselin. Opět za katalytického působení silné minerální kyseliny (HF, HCl, H2SO4). Tato reakce je stereoselektivní, protože se přesmykuje vždy substituent, který je vůči odcházejícímu hydroxylu v trans postavení.

Průmyslové využití[editovat | editovat zdroj]

epsilon-kaprolaktam

Příklad průmyslového využití představuje syntéza Nylonu-6 (polyamidu). Výchozí surovinou je cyklohexanol, který dehydrogenací poskytuje cyklohexanon a po reakci s hydroxylaminem a přesmyku vzniká epsilon-kaprolaktam.

Jeho polymerací vznikají nylonová vlákna.