Bronopol
| Bronopol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-brom-2-nitropropan-1,3-diol |
| Funkční vzorec | CH2(OH)CBr(NO2)CH2OH |
| Sumární vzorec | C3H6BrNO4 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 52-51-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-143-0 |
| PubChem | 2450 |
| SMILES | C(C(CO)([N+](=O)[O-])Br)O |
| InChI | 1S/C3H6BrNO4/c4-3(1-6,2-7)5(8)9/h6-7H,1-2H2 |
| Číslo RTECS | TY3385000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 199,99 g/mol |
| Teplota tání | 130 °C (403 K)[1] |
| Teplota rozkladu | 140 °C (413 K) |
| Hustota | 1,9 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 25 g/100 ml (22 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu a ethylacetátu, omezeně rozpustný v chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | málo rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 1,68 mPa (20 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H302 H312 H315 H318 H335 H335 H400[1] |
| P-věty | P261 P264 P264+265 P270 P271 P273 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P332+317 P362+364 P391 P403+233 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 167 °C (440 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Bronopol (mezinárodní nechráněný název; systematicky 2-brom-2-nitropropan-1,3-diol) je bílá až nažloutlá organická sloučenina používaná jako protimikrobiální látka.
Bronopol se začal používat na začátku 60. let 20. století jako konzervační látka v lécích. Vzhledem k nízké toxicitě a vysoké účinnosti proti bakteriím, obzvláště gramnegativním,[2] našel bronopol využití jako konzervant v řadě výrobků, jako jsou šampony a další kosmetika. Později našel využití i v průmyslu, například v papírnách a při dezinfekci vody.
Výroba[editovat | editovat zdroj]
Bronopol se vyrábí bromací di(hydroxymethyl)nitromethanu, získaného nitroaldolovou reakcí z nitromethanu.[3] Ročně se této látky vyrobí okolo 5 000 tun.
Použití[editovat | editovat zdroj]
Bronopol se používá jako účinný konzervant ve výrobcích pro domácnosti i průmysl (v podstatě všechna průmyslová potrubí mohou být prostředím, kde se množí bakterie, čímž vzniká sliz a dochází ke korozi - v mnoha případech tomu může zabránit použití bronopolu).
V prostředcích osobní hygieny se používání této látky od 80. let 20. století omezuje, protože se z ní mohou tvořit nitrosaminy. Přestože samotný bronopol není nitrosačním činidlem, tak v podmínkách, kdy se rozkládá (v zásaditých roztocích a/nebo za vyšších teplot) může uvolňovat dusitanové ionty a malá množství formaldehydu, která následně reagují se sekundárními aminy za vzniku nitrosaminů.
Tvorbě nitrosaminů lze zabránit odstraněním bronopolu, či aminů nebo amidů, nebo použitím inhibitorů.
Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]
Vzhled[editovat | editovat zdroj]
Bronopol se dodává v podobě krystalů nebo krystalického prášku, který může být bílý až světle žlutý; žluté zbarvení způsobuje chelatace železa během výroby.
Teplota tání[editovat | editovat zdroj]
Čistý bronopol má teplotu tání přibližně 130 °C; vzhledem k jeho polymorfii u něj ovšem při 100 až 105 °C dochází ke změně krystalové struktury, která bývá někdy zaměňována za tání.
Při teplotách nad 140 °C se bronopol exotermně rozkládá na bromovodík a oxidy dusíku.
Rozpustnost[editovat | editovat zdroj]
Bronopol je dobře rozpustný ve vodě; rozpouštění je endotermní. Za pokojové teploty lze vytvořit vodné roztoky obsahující až 28 hmotnostních procent této látky.
Bronopol se špatně rozpouští v nepolárních rozpouštědlech, ale vykazuje dobrou rozpustnost v polárních organických rozpouštědlech.
| Rozpouštědlo | hmotnostní % |
|---|---|
| Voda | 28 |
| Methanol | 89 |
| Ethanol | 56 |
| Isopropylalkohol | 41 |
| Kapalný parafín | <0,5 |
Rozdělovací koeficient[editovat | editovat zdroj]
Studie rozpustnosti ukazují, že bronopol má mnohem větší afinitu k polárním prostředím než k nepolárním. V soustavách složených ze dvou fází se přednostně odděluje do polární (obvykle vodné) fáze.
| Kombinace rozpouštědel | Rozdělovací koeficient |
|---|---|
| hexanol/voda | 0,74 |
| kapalné alkany/voda | 0,043 |
| chloroform/voda | 0.068 |
Stabilita ve vodných roztocích[editovat | editovat zdroj]
Ve vodných roztocích je bronopol nejstálejší při kyselých až neutrálních pH. V zásaditých roztocích má na stabilitu velký vliv teplota.
Rozklad[editovat | editovat zdroj]
V silně zásaditém prostředí se bronopol rozkládá za vzniku malých množství formaldehydu,[4] který nemá vliv na biologickou aktivitu bronopolu. Rozkladem se také vytvářejí bromidové a dusitanové anionty, bromnitroethanol a 2-hydroxymethyl-2-nitropropan-1,3-diol.
Alergie[editovat | editovat zdroj]
V letech 2005–2006 byl 2-brom-2-nitropropan-1,3-diol 15. nejčastějším alergenem u lidí s kontaktní dermatitidou.[5] Tato látka se používá jako náhrada formaldehydu, jako dezinfekce, a jako konzervant. Na kůži se dostává z výrobků pro osobní hygienu a z povrchových léčiv.[6]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bronopol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2450
- ↑ D. M. Bryce; B. Croshaw; J. E. Hall; V. R. Holland; B. Lessel. The activity and safety of the antimicrobial agent bronopol (2-bromo-2-nitropropan-1, 3-diol). Journal of the Society of Cosmetic Chemists. 1978, s. 3–24. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-12-20.
- ↑ Sheldon B. Markofsky Nitro Compounds, Aliphatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim DOI:10.1002/14356007.a17_401.pub2
- ↑ Allergic Contact Dermatitis: Topical Preservatives, Part I [online]. Dostupné online.
- ↑ ZUG, KA; WARSHAW, EM; FOWLER, JF Jr; MAIBACH, HI; BELSITO, DL; PRATT, MD; SASSEVILLE, D. Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006.. Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug. 2009, s. 149–60. DOI 10.2310/6620.2009.08097. PMID 19470301.
- ↑ T.R.U.E. Test: 2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL (BRONOPOL) [online]. [cit. 2022-03-17]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2022-02-15.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bronopol na Wikimedia Commons - Bezpečnostní list bronopolu
