Tricyklobutabenzen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Tricyklobutabenzen
Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název tricyklobutabenzen
Sumární vzorec C12H12
Identifikace
PubChem
SMILES c12c4c(c3c(c1CC2)CC3)CC4
InChI 1S/C12H12/c1-2-8-7(1)9-3-4-11(9)12-6-5-10(8)12/h1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 156,22 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tricyklobutabenzen je polyaromatický uhlovodík, jehož molekula se skládá z benzenového jádra zkondenzovaného s třemi cyklobutanovými cykly. Společně s dalšími podobnými látkami je předmětem laboratorních studií díky schopnosti tvořit neobvyklé konformace a také díky neobvyklé reaktivitě. Tricyklobutabenzeny jsou izomery radialenů, s nimiž se vyskytují v rovnováze.

Tricyklobutabenzen byl poprvé připraven roku 1979[1] následující posloupností reakcí:[2][3]

Syntéza tricyklobutabenzenu

Polyoxygenovaný derivát tricyklobutabenzenu s neobvyklou délkou vazeb mezi karbonylovými skupinami (160 pm) lze připravit následující posloupností reakcí:[4]

Příprava polyoxygenovaného tricyklobutabenzenu

Běžná délka vazby tohoto druhu je jenom 148 pm, zatímco například v molekule isatinu je to 154 pm. U délek aromatických vazeb nebyly pozorovány žádné změny oproti obvyklým hodnotám.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricyclobutabenzene na anglické Wikipedii.

  1. Tricyclobutabenzene Wutichai Nutakul, Randolph P. Thummel, Austin D. Taggart Journal of the American Chemical Society; 1979; 101(3); 770-771. DOI:10.1021/ja00497a064
  2. Párovací reakce cyklobutenu s Grignardovým činidle následovaná Dielsovou-Alderovou reakcí s dimethylcyklobuten-1,2-dikarboxylátem a poté hydrolýzou esteru pomocí hydroxidu draselnéhomethanolu za vzniku dikarboxylové kyseliny. Nakonec dojde k dekarboxylaci a aromatizaci pomocí octanu olovičitého.
  3. Poly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki Journal of the American Chemical Society; 2006; 128(11) pp 3534 - 3535; DOI:10.1021/ja0602647
  4. [2+2]cykloadicí arynu vzniklého z jodtriflátu reakcí n-butyllithia a ketensilylacetalu; poté následuje přeměna silylacetalu na keton pomocí kyseliny fluorovodíkové a zbývajících acetalových skupin reakví s fluoridem boritým.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]