Antracen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Jump to navigation Jump to search
Antracen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název antracen
Sumární vzorec C14H10
Vzhled světle hnědá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 178,23 g/mol
Teplota tání 217,5 °C
Teplota varu 340 °C
Hustota 1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný),
0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný)
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
0,908 g/l (methanol),
1,64 g/l (hexan)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).

struktura

Použití[editovat | editovat zdroj]

Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva, tzv. alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či antrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.

Deriváty antracenu[editovat | editovat zdroj]

Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyantracen a 2-hydroxyantracen. Jsou podobné fenolu.

Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. Tato látka se nazývá 9,10-antrachinon.

Historie[editovat | editovat zdroj]

Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-antrachinon a kyselinu ftalovou.

Znečištění[editovat | editovat zdroj]

Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.

Zdravotní rizika[editovat | editovat zdroj]

Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).

Regulace[editovat | editovat zdroj]

V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádné obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.[1]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. Miroslav Šuta: REACH: 14 nebezpečných chemických látek přidáno na "černou listinu" , respekt.cz, 24. ledna 2010

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Literatura[editovat | editovat zdroj]