Benzo(a)pyren

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Název tohoto článku nemůže z technických důvodů obsahovat znaky < > [ ] { }. Správný název by měl být Benzo[a]pyren.
Benzo[a]pyren
Benzo[a]pyren

Benzo[a]pyren

Obecné
Systematický název Benzo[a]pyren
Triviální název Benzopyren
Anglický název Benzo[a]pyrene
Německý název Benzo[a]pyren
Sumární vzorec C20H12
Vzhled žlutá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 50-32-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-028-5
Indexové číslo 601-032-00-3
Vlastnosti
Molární hmotnost 252,31 g/mol
Teplota tání 179 °C
Teplota varu 495 °C (rozklad)
Hustota 1,24 g/cm³
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H350 H340 H360FD H317 H410
R-věty R43 R45 R46 R50/53 R60 R61
S-věty S45 S53 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzo[a]pyren (sumární vzorec C20H12) je polycyklický aromatický uhlovodík s pěti benzenovými kruhy. Je silně karcinogenní a mutagenní. Za běžných podmínek jde o žlutě zbarvenou krystalickou pevnou látku. Benzo[a]pyren je produktem nedokonalého spalování při teplotách 300 až 600 °C. Byl identifikován v roce 1933 jakožto složka uhelného dehtu odpovědná za první rozpoznané nádory způsobené pracovním prostředím - nádory šourku u kominíků v 18. století v Anglii.[2] V 19. století byl zaznamenáván vysoký výskyt kožních nádorů u pracovníků ve výrobě paliv. Na počátku 20. století byla toxicita benzo[a]pyrenu demonstrována tvorbou zhoubných kožních nádorů u laboratorních zvířat, kterým byla kůže opakovaně potírána uhelným dehtem.[2]

Zdroje benzo[a]pyrenu[editovat | editovat zdroj]

Benzo[a]pyren se nachází v uhelném dehtu, v automobilových výfukových plynech (zvláště ze vznětových motorů), v každém kouři vzniklém při spalování organických materiálů (včetně listů tabáku při kouření) a v grilovaných potravinách. Vařené produkty z masa, jejichž běžná konzumace je epidemiologicky spojována se zvýšeným výskytem nádorů tlustého střeva[3] (přestože to samo nedokazuje karcinogenitu)[4], mohou obsahovat až 4 ng/g benzo[a]pyrenu[5], až 5,5 ng/g je ho ve smaženém kuřeti [6] a 62,6 ng/g v přepečeném hovězím masu připravovaném jako barbecue.[7]

Znečištění ovzduší v České republice[editovat | editovat zdroj]

Podle Státního zdravotního ústavu byly v roce 2005 v České republice měřeny koncentrace polycyklických uhlovodíků včetně benzo[a]pyrenu na 21 monitorovacích stanicích. Cílový imisní limit pro benzo[a]pyren v zevním ovzduší činí 1 ng·m−3 a v roce 2005 byl překročen na 80 % měřicích stanic – v Praze, Brně, Olomouci, Hradci Králové, Plzni, Ústí nad Labem, Liberci, Mostě, Teplicích a Kladně. Pozaďová hodnota benzo[a]pyrenu byla 0,6 ng·m−3.[8]

Podle výzkumu prováděného společnou laboratoří Ústavu experimentální medicíny Akademie věd ČR a Zdravotního ústavu Středočeského kraje na vzorku 23 městských strážníků (po dobu 48 hodin) v Karviné bylo v jimi vdechovaném vzduchu naměřeno 6,6 ng·m−3 benzo[a]pyrenu. U strážníků v Praze bylo naměřeno 0,8 ng·m−3.[9]

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Nervový systém[editovat | editovat zdroj]

Je známo, že prenatální vystavení potkanů BaP ovlivňuje učení a paměť. Ukázalo se, že u těhotných krys, které jedly BaP, byla negativně ovlivněna mozková funkce v pozdním životě jejich potomků. V době, kdy jsou synapsy poprvé vytvořeny a upraveny silou podle mozkové aktivity, BaP snížila aktivitu nervových buněk závislých na NMDA receptoru měřenou jako mRNA exprese podjednotky NMDA NR2B receptoru.[10]

Imunitní systém[editovat | editovat zdroj]

BaP má vliv na počet bílých krvinek, inhibuje některé z nich v diferenciaci na makrofágy, první obrannou linii těla v boji proti infekcím. V roce 2016 byl odhalen molekulární mechanismus jako poškození integrity lipidového voru makrofágové membrány snížením membránového cholesterolu o 25%. To znamená, že méně imunoreceptorů CD32 (člen rodiny imunoreceptorů Fc) by se mohl vázat na IgG a přeměnit bílé krvinky na makrofágy. Tím se membrány makrofágů stávalí citlivými na bakteriální infekce.[11]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzopyrene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Benzo[a]pyrene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b DRONSFIELD, Alan. Percival Pott, chimney sweeps and cancer [online]. 2006-03-01 [cit. 2017-01-31]. Dostupné online. 
  3. ↑ LE MARCHAND, Loı̈c; HANKIN, Jean H; PIERCE, Lisa M; SINHA, Rashmi; NERURKAR, Pratibha V; FRANKE, Adrian A; WILKENS, Lynne R. Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii. S. 205–214. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis [online]. 2002-09-30 [cit. 2020-11-26]. Roč. 506-507, s. 205–214. DOI 10.1016/s0027-5107(02)00167-7. PMID 12351160. (anglicky) 
  4. ↑ TRUSWELL, A S. Meat consumption and cancer of the large bowel. S. S19–S24. European Journal of Clinical Nutrition [online]. 2002-03 [cit. 2020-11-26]. Roč. 56, čís. S1, s. S19–S24. Dostupné online. DOI 10.1038/sj.ejcn.1601349. PMID 11965518. (anglicky) 
  5. ↑ KAZEROUNI, N.; SINHA, R.; HSU, Che-Han; GREENBERG, A.; ROTHMAN, N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. S. 423–436. Food and Chemical Toxicology [online]. 2001-05 [cit. 2020-11-26]. Roč. 39, čís. 5, s. 423–436. DOI 10.1016/S0278-6915(00)00158-7. (anglicky) 
  6. ↑ LEE, Byung Mu; SHIM, Geun Ae. Dietary Exposure Estimation of Benzo[a]pyrene and Cancer Risk Assessment. S. 1391–1394. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A [online]. 2007-07-05 [cit. 2020-11-26]. Roč. 70, čís. 15-16, s. 1391–1394. DOI 10.1080/15287390701434182. PMID 17654259. (anglicky) 
  7. ↑ AYGÜN, S. Fatma; KABADAYI, Filiz. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. S. 581–585. International Journal of Food Sciences and Nutrition [online]. 2005-01-01 [cit. 2020-11-26]. Roč. 56, čís. 8, s. 581–585. DOI 10.1080/09637480500465436. PMID 16638662. (anglicky) 
  8. ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
  9. ↑ JANUSZEK, Tomáš. Prokázáno: Lidé na Karvinsku dýchají jedy!. Karvinský a havířovský deník [online]. 2009-05-29 [cit. 2020-11-26]. Dostupné online. 
  10. ↑ MCCALLISTER, Monique M.; MAGUIRE, Mark; RAMESH, Aramandla. Prenatal Exposure to Benzo(a)pyrene Impairs Later-Life Cortical Neuronal Function. Neurotoxicology. 2008-9, roč. 29, čís. 5, s. 846–854. PMID: 18761371 PMCID: PMC2752856. Dostupné online [cit. 2020-02-14]. ISSN 0161-813X. DOI 10.1016/j.neuro.2008.07.008. PMID 18761371. 
  11. ↑ CLARK, Ryan S.; PELLOM, Samuel T.; BOOKER, Burthia. Validation of Research Trajectory 1 of an Exposome Framework: Exposure to benzo(a)pyrene confers enhanced susceptibility to bacterial infection. Environmental research. 2016-4, roč. 146, s. 173–184. PMID: 26765097 PMCID: PMC5523512. Dostupné online [cit. 2020-02-14]. ISSN 0013-9351. DOI 10.1016/j.envres.2015.12.027. PMID 26765097. 
  • (anglicky) Lung cancer as consequence by Benzopyrene in smokers [online]. [cit. 2005-03-05]. (Lung Cancer). Dostupné v archivu pořízeném dne 14-04-2005. 
  • (anglicky) Levels of Benzopyrene in Burnt toasts [online]. [cit. 2005-03-05]. (Guardian Unlimited). Dostupné online. 
  • (anglicky) DNA interaction with Benzopyrene [online]. [cit. 2005-03-05]. (DNA). Dostupné online. 
  • (anglicky) Crystal and molecular structure of a benzo-a-pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide N2-deoxyguanosine adduct: Absolute configuration and conformation [online]. [cit. 2006-01-03]. (Proceedings of the National Academy of Sciences). Dostupné online. 

Literatura[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Pahýl
 Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Polyaromatické uhlovodíky

2 benzenové kruhy

Azulen (C10H8) • Naftalen (C10H8) • Methylnaftalen (C11H10) • Sapotalin (C13H14)

3 benzenové kruhy

Acenaften (C12H10) • Acenaftylen (C12H8) • Fluoren (C13H10) • Fenalen (C13H10) • Antracen (C14H10) • Fenanthren (C14H10) • Fluoranthen (C16H10)

4 benzenové kruhy

Tricyklobutabenzen (C12H12) • Tetracen (C18H12) • Benzo(a)antracen (C18H12) • Pyren (C16H10) • Benzo(a)fluoren (C17H12) • Benzo(c)fenantren (C18H12) • Chrysen (C18H12) • Trifenylen (C18H12)

5 benzenových kruhů

Olympicen (C19H12) • Koranulen (C20H10) • Pentacen (C20H12) • Benzopyren (C20H12) • Benzo(e)pyren (C20H12) • Benzo(a)fluoranten (C20H12) • Benzo(b)fluoranten (C20H12) • Benzo(j)fluoranten (C20H12) • Benzo(k)fluoranten (C20H12) • Perylen (C20H12) • Dibenzo(a,h)antracen (C22H14) • Dibenzo(a,j)antracen (C22H14) • Picen (C20H12) • Perylen (C24H16)

6 a více benzenových kruhů Benzo(ghi)perylen (C22H16) • Koronen (C22H16) • Zetren (C24H14) •

Antantren (C24H16) • Hexacen (C26H16) • Heptacen (C30H18) • Ovalen (C32H14) • Diindenoperylen (C32H16) • Isoviolanthren (C34H20) • Violanthren (C34H20) • Dikoronylen (C48H20) • Kekulen (C48H24) •
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzo(a)pyren&oldid=20935214“