Benzo(a)pyren
| Benzo[a]pyren | |
|---|---|
![Benzo[a]pyren](/wiki/Soubor:Benzo-a-pyrene.svg)
Benzo[a]pyren | |
| Obecné | |
| Systematický název | Benzo[a]pyren |
| Triviální název | Benzopyren |
| Anglický název | Benzo[a]pyrene |
| Německý název | Benzo[a]pyren |
| Sumární vzorec | C20H12 |
| Vzhled | žlutá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 50-32-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-028-5 |
| Indexové číslo | 601-032-00-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 252,31 g/mol |
| Teplota tání | 179 °C |
| Teplota varu | 495 °C (rozklad) |
| Hustota | 1,24 g/cm³ |
| Bezpečnost | |
 GHS08  GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H350 H340 H360FD H317 H410 |
 Toxický (T)  Nebezpečný pro životní prostředí (N) | |
| R-věty | R43 R45 R46 R50/53 R60 R61 |
| S-věty | S45 S53 S60 S61 |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Benzo[a]pyren (sumární vzorec C20H12) je polycyklický aromatický uhlovodík s pěti benzenovými kruhy. Je silně karcinogenní a mutagenní. Za běžných podmínek jde o žlutě zbarvenou krystalickou pevnou látku. Benzo[a]pyren je produktem nedokonalého spalování při teplotách 300 až 600 °C. Byl identifikován v roce 1933 jakožto složka uhelného dehtu odpovědná za první rozpoznané nádory způsobené pracovním prostředím - nádory šourku u kominíků v 18. století v Anglii.[1] V 19. století byl zaznamenáván vysoký výskyt kožních nádorů u pracovníků ve výrobě paliv. Na počátku 20. století byla toxicita benzo[a]pyrenu demonstrována tvorbou zhoubných kožních nádorů u laboratorních zvířat, kterým byla kůže opakovaně potírána uhelným dehtem.[1]
Zdroje benzo[a]pyrenu[editovat | editovat zdroj]
Benzo[a]pyren se nachází v uhelném dehtu, v automobilových výfukových plynech (zvláště ze vznětových motorů), v každém kouři vzniklém při spalování organických materiálů (včetně listů tabáku při kouření) a v grilovaných potravinách. Vařené produkty z masa, jejichž běžná konzumace je epidemiologicky spojována se zvýšeným výskytem nádorů tlustého střeva[2] (přestože to samo nedokazuje karcinogenitu)[3], mohou obsahovat až 4 ng/g benzo[a]pyrenu[4], až 5,5 ng/g je ho ve smaženém kuřeti [5] a 62,6 ng/g v přepečeném hovězím masu připravovaném jako barbecue.[6]
Znečištění ovzduší v České republice[editovat | editovat zdroj]
Podle Státního zdravotního ústavu byly v roce 2005 v České republice měřeny koncentrace polycyklických uhlovodíků včetně benzo[a]pyrenu na 21 monitorovacích stanicích. Cílový imisní limit pro benzo[a]pyren v zevním ovzduší činí 1 ng.m-3 a v roce 2005 byl překročen na 80 % měřicích stanic - v Praze, Brně, Olomouci, Hradci Králové, Plzni, Ústí nad Labem, Liberci, Mostě, Teplicích a Kladně. Pozaďová hodnota benzo[a]pyrenu byla 0,6 ng.m-3.[7]
Podle výzkumu prováděného společnou laboratoří Ústavu experimentální medicíny Akademie věd ČR a Zdravotního ústavu Středočeského kraje na vzorku 23 městských strážníků (po dobu 48 hodin) v Karviné bylo v jimi vdechovaném vzduchu naměřeno 6,6 ng.m-3 benzo[a]pyrenu. U strážníků v Praze bylo naměřeno 0,8 ng.m-3.[8]
Toxicita[editovat | editovat zdroj]
Nervový systém
Je známo, že prenatální vystavení potkanů BaP ovlivňuje učení a paměť. Ukázalo se, že u těhotných krys, které jedly BaP, byla negativně ovlivněna mozková funkce v pozdním životě jejich potomků. V době, kdy jsou synapsy poprvé vytvořeny a upraveny silou podle mozkové aktivity, BaP snížila aktivitu nervových buněk závislých na NMDA receptoru měřenou jako mRNA exprese podjednotky NMDA NR2B receptoru.[9]
Imunitní systém
BaP má vliv na počet bílých krvinek, inhibuje některé z nich v diferenciaci na makrofágy, první obrannou linii těla v boji proti infekcím. V roce 2016 byl odhalen molekulární mechanismus jako poškození integrity lipidového voru makrofágové membrány snížením membránového cholesterolu o 25%. To znamená, že méně imunoreceptorů CD32 (člen rodiny imunoreceptorů Fc) by se mohl vázat na IgG a přeměnit bílé krvinky na makrofágy. Tím se membrány makrofágů stávalí citlivými na bakteriální infekce.[10]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzopyrene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b DRONSFIELD, Alan. Percival Pott, chimney sweeps and cancer [online]. 2006-03-01 [cit. 2017-01-31]. Dostupné online.
- ↑ Le Marchand L, Hankin JH, Pierce LM, Sinha R, Nerurkar PV, Franke AA, Wilkens LR, Kolonel LN, Donlon T, Seifried A, Custer LJ, Lum-Jones A, Chang W. Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii. Mutation Research. 2002 Sep 30;506-507:205-14. PMID 12351160
- ↑ Truswell AS. Meat consumption and cancer of the large bowel. European Journal of Clinical Nutrition. 2002 Mar;56 Suppl 1:S19-24. PMID 11965518
- ↑ Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7
- ↑ Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[a]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
- ↑ Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662
- ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
- ↑ Prokázáno: Lidé na Karvinsku dýchají jedy
- ↑ MCCALLISTER, Monique M.; MAGUIRE, Mark; RAMESH, Aramandla. Prenatal Exposure to Benzo(a)pyrene Impairs Later-Life Cortical Neuronal Function. Neurotoxicology. 2008-9, roč. 29, čís. 5, s. 846–854. PMID: 18761371 PMCID: PMC2752856. Dostupné online [cit. 2020-02-14]. ISSN 0161-813X. DOI:10.1016/j.neuro.2008.07.008. PMID 18761371.
- ↑ CLARK, Ryan S.; PELLOM, Samuel T.; BOOKER, Burthia. Validation of Research Trajectory 1 of an Exposome Framework: Exposure to benzo(a)pyrene confers enhanced susceptibility to bacterial infection. Environmental research. 2016-4, roč. 146, s. 173–184. PMID: 26765097 PMCID: PMC5523512. Dostupné online [cit. 2020-02-14]. ISSN 0013-9351. DOI:10.1016/j.envres.2015.12.027. PMID 26765097.
- (anglicky) Lung cancer as consequence by Benzopyrene in smokers [online]. [cit. 2005-03-05]. (Lung Cancer). Dostupné v archivu pořízeném dne 14-04-2005.
- (anglicky) Levels of Benzopyrene in Burnt toasts [online]. [cit. 2005-03-05]. (Guardian Unlimited). Dostupné online.
- (anglicky) DNA interaction with Benzopyrene [online]. [cit. 2005-03-05]. (DNA). Dostupné online.
- (anglicky) Crystal and molecular structure of a benzo-a-pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide N2-deoxyguanosine adduct: Absolute configuration and conformation [online]. [cit. 2006-01-03]. (Proceedings of the National Academy of Sciences). Dostupné online.
Související články[editovat | editovat zdroj]
- Benzen
- Pyren, analog se čtyřmi benzenovými jádry
- Polyaromatické uhlovodíky
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu benzo(a)pyren ve Wikimedia Commons - (anglicky) National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
- (česky) Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAU) profil na stránce Integrovaného registru znečištění
- (česky) Situace v Ostravě v roce 2013 podle iDnes
Literatura[editovat | editovat zdroj]
- Ivan Holoubek: Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAHs) v prostředí, Český ekologický ústav, Praha 1996, ISBN 80-85087-44-8
- Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Děti Země 2008, ISBN 80-86678-10-5
