Butyllithium

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Butyllithium
hexamer butyllithia
hexamer butyllithia
Obecné
Systematický název Butyllithium
Anglický název Butyllithium
Německý název Butyllithium
Funkční vzorec CH3CH2CH2CH2Li
Sumární vzorec C4H9Li
Vzhled Bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES CCCC[Li]
InChI 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 64,06 g/mol
Teplota tání −76 °C
Teplota varu rozklad
Hustota 0,680 g/cm3
Rozpustnost ve vodě reaguje s vodou, rozpustné v diethyletheru
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Butyllithium (C4H9Li) je organokovová sloučenina lithia a butanu. Existuje ve čtyřech izomerech: 1-butyllithium, 2-butyllithium, isobutyllithium a terc-butyllithium, které má 2 izomery, u jednoho je lithium na okrajovém uhlíku, u druhého je na uhlíku, ke kterému je navázána postranní methylová skupina. Je nestabilní.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Butyllithium se většinou používá jako roztok. Rovněž komerčně je dostupné jako nejčastěji 15% nebo 25% roztok v alkanech (pentan, hexan a nebo heptan), roztok je většinou světle žlutý. Byly také připraveny roztoky v diethyletheru a tetrahydrofuranu, ale nejsou dostatečně stabilní.

Používá se jako iniciátor polymerizace elastomerů, například polybutadienu a polystyrenbutadienstyrenu. Také se používá jako silná zásada v organické syntéze v chemickém průmyslu i v laboratoři.

Převážně se používá pro anionickou polymerizaci dienů, například n-butadienu:

C4H9Li + CH2=CH-CH=CH2 → C4H9-CH2-CH=CH-CH2Li

Také ethylen se přidává do butyllithia, tímto způsobem může být polymerizován rovněž izopren.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Ročně se vyrobí asi 1 800 tun butyllithia.[zdroj?]

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Butyllithium se nejčastěji připravuje reakcí 1-brombutanu nebo 1-chlorbutanu s lithiem:

2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX, kde X je Cl nebo Br.

Lithium používané v této reakci obsahuje 1 % až 3 % sodíku. Roztoky používané v této reakci obsahují benzen, cyklohexan a diethylether.

Pokud je prekurzorem brombutan, produkt je homogenní roztok butyllithia a bromidu lithného s malým množstvím oktanu. V případě použití chlorbutanu jako prekurzoru vzniká směs butyllithia a chloridu lithného.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Alkyly lithia se skladují v atmosféře inertního plynu, aby nedošlo ke snížení reaktivity, protože reagují s vodou:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

a s oxidem uhličitým:

C4H9Li + CO2 → C4H9CO2Li.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku n-Butyllithium na anglické Wikipedii.