Kyselina isokyanatá

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina isokyanatá
Isocyanic acid 3D balls.png
Isocyansäure.svg
Obecné
Systematický název kyselina kyanatá
Anglický název Fulminic acid
Německý název Fulminsäure
Sumární vzorec HOCN
Vzhled bezbarvá kapalina nebo plyn
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES [O-][N+]#C
InChI 1S/CHNO/c1-2-3/h1H
Vlastnosti
Molární hmotnost 43,025 g/mol
Teplota tání -86,8 °C
Teplota varu 23,5 °C
Hustota 1,14 g/cm³ (0 °C)
Disociační konstanta pKa 3,92 (0 °C)
Rozpustnost ve vodě málo rozpustná
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
alkoholy
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
ethery
kapalné uhlovodíky
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° -147 kJ/mol
Standardní molární entropie S° 182 J K-1 mol-1
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf° -121 kJ/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyseliny isokyanatá (chemický vzorec HNCO) je anorganickou sloučeninou objevenou roku 1830 Liebigem a Wöhlerem, je to bezbarvá kapalina, nestálá a jedovatá.

Příprava a reakce[editovat | editovat zdroj]

Kyselinu isokyanatou lze připravit protonizací kyanatanového aniontu (OCN-), například přidáním kyseliny chlorovodíkové (HCl) do roztoku kyanatanu draselného (KOCN). V takto připravené kyselině isokyanaté je v množství okolo 3 % přítomna pravděpodobně kyselina kyanatá (HOCN), nelze ji ovšem izolovat (viz níže)[1].

H+ + OCN- → HNCO

HNCO lze také připravit vysokoteplotním rozkladem kyseliny kyanurové , která vzniká při stání koncentrovaných roztoků kyseliny isokyanaté. Je to její trimer.

C3H3N3O3 -t→ 3 HNCO

Kyselina isokyanatá ve vodě pomalu hydrolyzuje za vzniku oxidu uhličitého (CO2) a čpavku (NH3).

HNCO + H2O → CO2 + NH3

S aminy reaguje za vzniku karbamidů a reakce se nazývá karbamylace.

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.

Izomery: kyselina kyanatá a fulminová[editovat | editovat zdroj]

Nízkoteplotní fotolýzou pevných látek obsahujících HNCO byla prokázána existence H-O-C≡N známé jako kyselina kyanatá, která je tautomerem kyseliny isokyanaté.[2] Čistá kyselina kyanatá nebyla izolována a kyselina izokyanatá v jejich směsi výrazně převažuje ve všech rozpouštědlech.[3] Je proto potřeba dávat pozor, protože v některých příručkách se vyskytují údaje pro kyselinou kyanatou, ale ve skutečnosti jde o kyselinu isokyanatou.

Kyanatá a isokyanatá kyselina jsou izomery kyseliny fulminové (H-C=N-O), která však není nijak valně stabilní.[4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isocyanic acid na anglické Wikipedii.

  1. N. N. Greenwood - A. Earnshaw, Chemie prvků 1. díl, 1. vydání 1993, str. 361 ISBN 80-85427-38-9
  2. Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964).  "Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO". Journal of Chemical Physics 40 (9): 2457–2460. doi:10.1063/1.1725546. 
  3. A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  4. Kurzer, Frederick (2000).  "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education 77 (7): 851–857. doi:10.1021/ed077p851. 

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • VOHLÍDAL, Jiří; ŠTULÍK, Karel; JULÁK, Alois. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha : Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.