Fenylhydrazin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Fenylhydrazin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Tyčinkový model molekuly

Tyčinkový model molekuly

Kalotový model molekuly

Kalotový model molekuly

Obecné
Systematický název fenylhydrazin
Ostatní názvy hydrazinobenzen
Sumární vzorec C6H8N2
Vzhled bezbarvá až světle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES NNc1ccccc1
InChI 1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 108,14 g/mol
Teplota tání 19,5 °C (292,6 K)
Teplota rozkladu 243,5 °C (516,6 K)
Hustota 1,0978 g/cm3
Rozpustnost ve vodě omezeně mísitelný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
mísitelný s ethanolem a chloroformem
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
mísitelný s diethyletherem a benzenem
Tlak páry 5,3 Pa
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 88 °C (361 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylhydrazin je organická sloučenina se vzorcem C6H5NHNH2.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Fenylhydrazin vytváří jednoklonné krystaly, které při teplotě 19,5 °C tají za vzniku olejovité kapaliny, která je nejprve bezbarvá, ale na vzduchu mění barvu na žlutou až tmavě červenou.[1] Látka se mísí s benzenem, diethyletherem, ethanolem a chloroformem a omezeně také s vodou.

Příprava a výroba[editovat | editovat zdroj]

Fenylhydrazin se získává reakcí anilinu, dusičnanu sodného a kyseliny chlorovodíkové, čímž vzniká diazoniová sůl, která se následně redukuje siřičitanem sodným za přítomnosti hydroxidu sodného.[2]

Historie[editovat | editovat zdroj]

Fenylhydrazin byl prvním popsaným derivátem hydrazinu, roku 1875 jej objevil Hermann Emil Fischer,[3][4] který tuto látku připravil redukcí fenyldiazoniové soli siřičitany. Fenylhydrazin dále používal k rozlišení sacharidů podle tvorby hydrazonů reakcemi s aldehydovými skupinami.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Fenylhydrazin se používá na přípravu indolů Fischerovou syntézou. Indoly jsou meziprodukty výroby některých barviv a léčiv.

Další využití fenylhydrazinu spočívá v jeho přeměně na fenylhydrazony monosacharidů, což umožňuje jejich snadné oddělení.[5]

Fenylhydrazin se také používá k vyvolání hemolytické anémie u laboratorních zvířat.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylhydrazine na anglické Wikipedii.

  1. Merck Index, 11th Edition, 7264.
  2. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098
  3. Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
  4. Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
  5. Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock. Introduction to Organic Chemistry. [s.l.]: Macmillan, 1976. ISBN 0-02-418010-6.