Deriváty karboxylových kyselin

Deriváty karboxylových kyselin vznikají náhradou karboxylové skupiny za jinou skupinu nebo adicí jiné charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet. Deriváty, které vznikají náhradou karboxylové skupiny, se nazývají funkční deriváty a deriváty, které vznikají adicí další charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet, se nazývají substituční deriváty.

Funkční deriváty

Mezi funkční deriváty patří:

• Soli karboxylových kyselin (R-COOMe (Me - kov))
• Estery (R-COOR)
• Amidy (R-CONH₂)
• Halogenidy karboxylových kyselin neboli acylhalogenidy (R―COX)
• Nitrily (R-CN)
• Anhydridy (R-CO-O-CO-R')
• Imidy (R-CO-NH-CO-R')

Estery, amidy a soli se vyskytují v přírodě. Halogenidy a anhydridy byly vyrobeny uměle a jsou velmi reaktivní.

Soli karboxylových kyselin

Vznikají náhradou atomu vodíku atomem kovu. Připravují se reakcí karboxylových kyselin s hydroxidem (popř. uhličitanem příslušného kovu). Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin slouží jako mýdla.

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

• Octan hlinitý (CH₃COO)₃Al se používá v lékařství na otoky.
• Octan železitý (CH₃COO)₃Fe a octan chromitý (CH₃COO)₃Cr se používají k barvení tkanin.
• Octan sodný (CH₃COO)Na a octan draselný (CH₃COO)K slouží jako katalyzátory při syntéze organických kyselin z aromatických aldehydů.
• Benzoát sodný se používá jako konzervační prostředek.

Estery

Odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové skupině skupinou -OR. Jsou většinou kapalné (výjimečně pevné) látky, nerozpustné ve vodě. Řada z nich má charakteristickou aromatickou vůni. Mnoho esterů je součástí přírodních esencí, estery vyšších mastných kyselin (palmitové, stearové) a glycerolu jsou součástí tuků a olejů. Připravují se esterifikací (reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem), v přítomnosti hydroxidů či kyselin podléhají hydrolýze. Mnohé estery se uplatňují v potravinářství a při výrobě voňavek jako vonné a chuťové přísady.

CH₃COOH + CH₃CH₂OH --H⁺→ CH₃C(O)-OCH₂CH₃+ H₂O

• Ethylacetát (CH₃COOCH₂CH₃) a butyl acetát (CH₃COOCH₂(CH₂)₂CH₃) slouží jako rozpouštědla.
• Vinylacetát (CH₃COOCH = CH₂) se používá k výrobě polyvinylacetátu (výroba nátěrových hmot, lepidel).

Amidy

Odvozují se náhradou -OH skupiny obsažené v karboxylové skupině aminoskupinou -NH₂ a jejich deriváty. Jsou to kapalné nebo krystalické látky, které mají vysokou teplotu tání a varu (což je způsobeno přítomností vodíkových vazeb). Připravují se např. termickým rozkladem amonných solí. Jsou meziprodukty organických syntéz.

RCOONH₄ → RCONH₂ + H₂O

• dimethylformamid (HCON(CH₃)₂) je laboratorní rozpouštědlo.
• Asparagin a glutamin patří mezi proteinogenní aminokyseliny.

Halogenidy (acylhalogenidy)

Odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové skupině halogenem. Jsou to kapalné i krystalické látky, ostře páchnou. Jsou velmi reaktivní. Nejvýznamnější jsou chloridy, připravují se zahříváním chloridu fosforitého s organickými kyselinami. Používají se v organických syntézách jako acylační činidla sloužící k vnášení acylů do organických sloučenin. Důležitá je reakce acylhalogenidů s alkoholy za vzniku esteru a halogenvodíku.

CH₃COCl + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + HCl

Nitrily

Mají ve svých molekulách funkční skupinu -C≡N. Jsou to jedovaté kapaliny nebo krystalické látky. Vznikají např. dehydratací amidů.

RCONH₂ → RC≡N + H₂O

• Akrylonitril (CH₂ = CH ― CN) je průmyslově nejvýznamnější, slouží jako surovina pro výrobu umělých vláken.

Anhydridy

Lze je odvodit kondenzací dvou karboxylových kyselin se současným odštěpením vody, v molekule obsahují anhydridovou skupinu -CO-O-CO-. Anhydridy nižších karboxylových kyselin jsou ostře páchnoucí kapaliny, anhydridy vyšších mono- a dikarboxylových kyselin jsou krystalické látky. Jsou méně reaktivní než acylhalogenidy. Používají se jako acylační činidla v organických syntézách.

• Acetanhydrid (anhydrid kyseliny octové) slouží jako acylační činidlo.

Substituční deriváty

Mezi substituční deriváty patří:

• Halogenkarboxylové kyseliny – atom vodíku je nahrazen halogenem
• Hydroxykyseliny – řetězec obsahuje hydroxylovou skupinu -OH
• Oxokyseliny – řetězec obsahuje karbonylovou skupinu – aldehydovou -CHO nebo ketoskupinu -CO-
• Aminokyseliny – řetězec obsahuje aminoskupinu -NH₂

Autoritní data	NKC: ph705342 PSH: 6029