Deriváty karboxylových kyselin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Deriváty karboxylových kyselin vznikají náhradou změnou karboxylové skupiny za jinou skupinu nebo adicí jiné charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet. Deriváty, které vznikají náhradou karboxylové skupiny, se nazývají funkční deriváty a deriváty, které vznikají adicí další charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet, se nazývají substituční deriváty.

Funkční deriváty[editovat | editovat zdroj]

Mezi funkční deriváty patří:

Estery, amidy a soli se vyskytují v přírodě. Halogenidy a anhydridy byly vyrobeny uměle a jsou velmi reaktivní.

Soli karboxylových kyselin[editovat | editovat zdroj]

Vznikají náhradou atomu vodíku atomem kovu. Připravují se reakcí karboxylových kyselin s hydroxidem (popř. uhličitanem příslušného kovu). Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin slouží jako mýdla.

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Estery[editovat | editovat zdroj]

Odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové skupině skupinou -OR. Jsou většinou kapalné (výjimečně pevné) látky, nerozpustné ve vodě. Řada z nich má charakteristickou aromatickou vůni. Mnoho esterů je součástí přírodních esencí, estery vyšších mastných kyselin (palmitové, stearové) a glycerolu jsou součástí tuků a olejů. Připravují se esterifikací (reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem), v přítomnosti hydroxidů či kyselin podléhají hydrolýze. Mnohé estery se uplatňují v potravinářství a při výrobě voňavek jako vonné a chuťové přísady.

CH3COOH + CH3CH2OH --H+→ CH3C(O)-OCH2CH3+ H2O
  • Ethylacetát (CH3COOCH2CH3) a butyl acetát (CH3COOCH2(CH2)2CH3) slouží jako rozpouštědla.
  • Vinylacetát (CH3COOCH = CH2) se používá k výrobě polyvinylacetátu (výroba nátěrových hmot, lepidel).

Amidy[editovat | editovat zdroj]

Odvozují se náhradou -OH skupiny obsažené v karboxylové skupině aminoskupinou -NH2 a jejich deriváty. Jsou to kapalné nebo krystalické látky, které mají vysokou teplotu tání a varu (což je způsobeno přítomností vodíkových vazeb). Připravují se např. termickým rozkladem amonných solí. Jsou meziprodukty organických syntéz.

RCOONH4 → RCONH2 + H2O

Halogenidy (acylhalogenidy)[editovat | editovat zdroj]

Odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové skupině halogenem. Jsou to kapalné i krystalické látky, ostře páchnou. Jsou velmi reaktivní. Nejvýznamnější jsou chloridy, připravují se zahříváním chloridu fosforitého s organickými kyselinami. Používají se v organických syntézách jako acylační činidla sloužící k vnášení acylů do organických sloučenin. Důležitá je reakce acylhalogenidů s alkoholy za vzniku esteru a halogenvodíku.

CH3COCl + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + HCl

Nitrily[editovat | editovat zdroj]

Mají ve svých molekulách funkční skupinu -C≡N. Jsou to jedovaté kapaliny nebo krystalické látky. Vznikají např. dehydratací amidů.

RCONH2 → RC≡N + H2O
  • Akrylonitril (CH2 = CH ― CN) je průmyslově nejvýznamnější, slouží jako surovina pro výrobu umělých vláken.

Anhydridy[editovat | editovat zdroj]

Lze je odvodit kondenzací dvou karboxylových kyselin se současným odštěpením vody, v molekule obsahují anhydridovou skupinu -CO-O-CO-. Anhydridy nižších karboxylových kyselin jsou ostře páchnoucí kapaliny, anhydridy vyšších mono- a dikarboxylových kyselin jsou krystalické látky. Jsou méně reaktivní než acylhalogenidy. Používají se jako acylační činidla v organických syntézách.

Substituční deriváty[editovat | editovat zdroj]

Mezi substituční deriváty patří: