Vinylacetát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Vinylacetát
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název Ethenyl-ethanoát
Ostatní názvy Ethenyl-acetát, ethenylester kyseliny ethanové, vinylester kyseliny octové
Anglický název Vinyl acetate
Německý název Vinylacetat
Funkční vzorec H2C=CHO(CO)CH3
Sumární vzorec C4H6O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES C=COC(C)=O
InChI 1/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 86,089 g/mol
Teplota tání -93,5 °C (159,6 K)
Teplota varu 72,7 °C (345,8 K)
Hustota 0,934 g/cm3
Měrná magnetická susceptibilita 5,39×105 μm3/g
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
R-věty R11
S-věty S16 S23 S29 S33
Teplota vzplanutí -8 °C (265 K)
Teplota vznícení 427 °C (700 K)
Meze výbušnosti 2,6 až 13,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vinylacetát (systematický název ethenyl-ethanoát) je organická sloučenina, která se používá na výrobu polyvinylacetátu.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Hlavním způsobem průmyslové výroby vinylacetátu je reakce ethenukyselinou octovou a kyslíkem za přítomnosti palladia jako katalyzátoru:

2 C2H4 + 2 CH3CO2H + O2 → 2 CH3CO2CHCH2 + 2 H2O

Dříve se vyráběl adicí plynné kyseliny octové na acetylen za přítomnosti kovového katalyzátoru. Tímto způsobem jej, s použitím rtuťnaté soli jako katalyzátoru, roku 1912 připravil Fritz Klatte.[1] Další možný postup spočívá v tepelném rozkladu ethylidendiacetátu:

(CH3CO2)2CHCH3 → CH3CO2CHCH2 + CH3COOH

Polymerace[editovat | editovat zdroj]

Vinylacetát může být polymerizován za vzniku polyvinylacetátu (PVA). Lze jej také v kombinaci s dalšími monomery použít na výrobu kopolymerů jako jsou ethylenvinylacetát (EVA), polyvinylchloridacetát (PVCA) a polyvinylpyrrolidon.[2]

Ostatní reakce[editovat | editovat zdroj]

U vinylacetátu probíhá mnoho reakcí, které lze očekávat u alkenu nebo esteru. Adicí bromu vzniká 1,2-dibromvinylacetát. S halogenovodíky vinylacetát reaguje za vzniku 1-haloethylacetátů, které nelzte připravit jinými způsoby, protože neexistují odpovídající halogenalkoholy. S kyselinou octovou za přítomnosti palladiového katalyzátoru vytváří ethylidendiacetát (CH3CH(OAc)2). Transesterifikací lze z vinylacetátu získat mnoho karboxylových kyselin.[3] U této látky rovněž probíhají Dielsova–Alderova reakce a 2+2 cykloadice.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinyl acetate na anglické Wikipedii.

  1. G. Roscher "Vinyl Esters" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York
  2. VP/VA Copolymer [online]. Personal Care Products Council [cit. 2012-12-13]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. D. Swern; E. F. JORDAN, JR. Vinyl Laurate and Other Vinyl Esters. Organic Syntheses, Collected Volume 4. 1963, s. 977. Dostupné online [cit. 2017-10-28]. (anglicky)  Archivováno 5. 6. 2011 na Wayback Machine