Kumarin
| Kumarin | |
|---|---|
 Vzorec kumarinu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2H-1-benzopyran-2-on |
| Ostatní názvy | 2H-chromen-2-on |
| Sumární vzorec | C₉H₆O₂ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 91-64-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 146,037 Da |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v semenech silovoně obecného (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882. Má také klinickou hodnotu jako prekurzor pro různé antikoagulanty, zejména warfarin, a používá se jako aktivní médium v některých typech barvivových laserů.
Název pochází z francouzského názvu coumarou pro silovoň obecný.
Syntéza
Biosyntéza kumarinu v rostlinách probíhá přes hydroxylaci kyseliny skořicové v poloze ortho a následnou laktonizaci. V laboratoři lze kumarin připravit Perkinovou reakcí mezi salicylaldehydem a anhydridem kyseliny octové.
Jinou metodou syntézy kumarinu a jeho derivátů je Pechmannova kondenzace.
Biologická funkce
Kumarin má vlastnosti potlačující chuť, což naznačuje, že jeho široký výskyt u rostlin, zejména trav, má za účel omezit nápor pasoucích se zvířat.
Deriváty
Mezi přirozeně se vyskytující deriváty kumarinu patří umbeliferon (7-hydroxykumarin), eskuletin (6,7-dihydroxykumarin), herniarin (7-methoxykumarin), psoralen a imperatorin. Kumarin a jeho deriváty se společně považují za fenylpropanoidy.
Lékařské použití
Kumarin se používá při léčbě lymfedému.[2] Podává se i perorálně pro omezení hemokoagulace, působí jako anti-vitamin K, umožňuje syntézu faktorů PIVKA, které nemají receptory pro vápenaté ionty. Proto podporuje v játrech tvorbu neplnohodnotných krevních faktorů II, faktorů VII, faktorů IX, faktorů X.
Seznam rostlin obsahujících kumarin
Následující seznam obsahuje rostliny, jejichž části obsahují kumarin nebo kumarinové glykosidy (seznam nemusí být kompletní):
- andělika lékařská (Archangelica officinalis)
- blín černý (Hyoscyamus niger)
- citronečník trojlistý (Poncirus trifoliata)
- divizna (Verbascum)
- durman obecný (Datura stramonium)
- heřmánek pravý (Matricaria chamomilla)[3]
- jitrocel kopinatý (Plantago lanceolata)
- kalina obecná (Viburnum opulus)
- komonice bílá (Melilotus albus)
- komonice lékařská (Melilotus officinalis)[4] – asi 0,9 % kumarinu v květech, v čerstvé formě glykosidně vázaný, uvolňuje se sušením[3]
- komonice nejvyšší (Melilotus altissimus)
- levandule lékařská (Lavandula angustifolia)
- mařinka vonná, též svízel vonný (Galium odoratum)[4]
- pelyněk (Artemisia)
- pískavice řecké seno (Trigonella foenum-graecum)
- routa vonná (Ruta graveolens)[4] – obsahuje fotosenzibilizující furokumariny, které mohou vyvolat kožní zánět[3]
- skořicovník ceylonský (Cinnamomum zeylanicum) – kůra, tzv. skořice
- skořicovník čínský (Cinnamomum cassia) – kůra, výrazně vyšší obsah než ve skořicovníku cejlonském
- silovoň obecný (Dipteryx odorata)[4] – semena zvaná fazole tonka či tonkové boby
- tomka vonná (Anthoxanthum odoratum)[4][5]
- tomkovice vonná (Hierochloë odorata) – součást polské vodky Zubrovky[5]
- vanilka pravá, též vanilovník plocholistý (Vanilla planifolia)
- vstavač nachový (Orchis purpurea)[4]
Příbuzné sloučeniny a deriváty
Sloučeniny odvozené od kumarinu se také nazývají „kumariny“. Mezi látky z této skupiny patří:
- brodifakum[6][7]
- bromadiolon[8]
- kumafuryl[9]
- difenakum[10]
- Ensaculin
- warfarin
- fenprokumon (Marcoumar)
Některé z výše uvedených látek se používají jako antikoagulanty a/nebo jako rodenticidy.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Coumarin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Coumarin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ FARINOLA, Nicholas; PILLER, Neil. Pharmacogenomics: Its Role in Re-establishing Coumarin as Treatment for Lymphedema. Lymphatic Research and Biology. June 1, 2005, roč. 3, čís. 2, s. 81–86. DOI 10.1089/lrb.2005.3.81.
- ↑ a b c KORBELÁŘ, Jaroslav; ENDRIS, Zdeněk. Naše rostliny v lékařství. šesté. vyd. Praha: Avicenum, 1985. 501 s. S. 142.
- ↑ a b c d e f KRATOCHVÍL, František. Coumarin [online]. epitesty.cz, 2014-05-03 [cit. 2017-09-21]. Dostupné online.
- ↑ a b KHODLOVÁ, Zuzana; TRÁVNÍČEK, Pavel. Příběh obyčejné trávy s neobyčejnou evolucí – tomka vonná a její příbuzní. Živa [online]. 2012-05 [cit. 2017-09-21]. Dostupné online.
- ↑ International Programme on Chemical Safety. Brodifacoum (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-12-09.
- ↑ Laposata M, Van Cott EM, Lev MH. Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status. The New England Journal of Medicine. 2007, roč. 356, čís. 2, s. 174–82. Dostupné online.
- ↑ International Programme on Chemical Safety. Bromadiolone (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-12-21.
- ↑ Compendium of Pesticide Common Names. Coumafuryl data sheet [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.
- ↑ International Programme on Chemical Safety. Difenacoum (health and safety guide) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné online.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kumarin na Wikimedia Commons
