Kumarin
| Kumarin | |
|---|---|
 Vzorec kumarinu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2H-1-benzopyran-2-on |
| Ostatní názvy | 2H-chromen-2-on |
| Sumární vzorec | C₉H₆O₂ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 91-64-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 146,037 Da |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v semenech silovoně obecného (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882. Má také klinickou hodnotu jako prekurzor pro různé antikoagulanty, zejména warfarin, a používá se jako aktivní médium v některých typech barvivových laserů.
Název pochází z francouzského názvu coumarou pro silovoň obecný.
Syntéza
[editovat | editovat zdroj]Biosyntéza kumarinu v rostlinách probíhá přes hydroxylaci kyseliny skořicové v poloze ortho a následnou laktonizaci. V laboratoři lze kumarin připravit Perkinovou reakcí mezi salicylaldehydem a anhydridem kyseliny octové.
Jinou metodou syntézy kumarinu a jeho derivátů je Pechmannova kondenzace.
Biologická funkce
[editovat | editovat zdroj]Kumarin má vlastnosti potlačující chuť, což naznačuje, že jeho široký výskyt u rostlin, zejména trav, má za účel omezit nápor pasoucích se zvířat.
Deriváty
[editovat | editovat zdroj]Mezi přirozeně se vyskytující deriváty kumarinu patří umbeliferon (7-hydroxykumarin), eskuletin (6,7-dihydroxykumarin), herniarin (7-methoxykumarin), psoralen a imperatorin. Kumarin a jeho deriváty se společně považují za fenylpropanoidy.
Lékařské použití
[editovat | editovat zdroj]Kumarin se používá při léčbě lymfedému.[2] Podává se i perorálně pro omezení hemokoagulace, působí jako anti-vitamin K, umožňuje syntézu faktorů PIVKA, které nemají receptory pro vápenaté ionty. Proto podporuje v játrech tvorbu neplnohodnotných krevních faktorů II, faktorů VII, faktorů IX, faktorů X.
Seznam rostlin obsahujících kumarin
[editovat | editovat zdroj]Následující seznam obsahuje rostliny, jejichž části obsahují kumarin nebo kumarinové glykosidy (seznam nemusí být kompletní):
- andělika lékařská (Archangelica officinalis)
- blín černý (Hyoscyamus niger)
- citronečník trojlistý (Poncirus trifoliata)
- divizna (Verbascum)
- durman obecný (Datura stramonium)
- heřmánek pravý (Matricaria chamomilla)[3]
- jitrocel kopinatý (Plantago lanceolata)
- kalina obecná (Viburnum opulus)
- komonice bílá (Melilotus albus)
- komonice lékařská (Melilotus officinalis)[4] – asi 0,9 % kumarinu v květech, v čerstvé formě glykosidně vázaný, uvolňuje se sušením[3]
- komonice nejvyšší (Melilotus altissimus)
- levandule lékařská (Lavandula angustifolia)
- mařinka vonná, též svízel vonný (Galium odoratum)[4]
- pelyněk (Artemisia)
- pískavice řecké seno (Trigonella foenum-graecum)
- routa vonná (Ruta graveolens)[4] – obsahuje fotosenzibilizující furokumariny, které mohou vyvolat kožní zánět[3]
- skořicovník ceylonský (Cinnamomum zeylanicum) – kůra, tzv. skořice
- skořicovník čínský (Cinnamomum cassia) – kůra, výrazně vyšší obsah než ve skořicovníku cejlonském
- silovoň obecný (Dipteryx odorata)[4] – semena zvaná fazole tonka či tonkové boby
- tomka vonná (Anthoxanthum odoratum)[4][5]
- tomkovice vonná (Hierochloë odorata) – součást polské vodky Zubrovky[5]
- vanilka pravá, též vanilovník plocholistý (Vanilla planifolia)
- vstavač nachový (Orchis purpurea)[4]
Příbuzné sloučeniny a deriváty
[editovat | editovat zdroj]Sloučeniny odvozené od kumarinu se také nazývají „kumariny“. Mezi látky z této skupiny patří:
- brodifakum[6][7]
- bromadiolon[8]
- kumafuryl[9]
- difenakum[10]
- Ensaculin
- warfarin
- fenprokumon (Marcoumar)
Některé z výše uvedených látek se používají jako antikoagulanty a/nebo jako rodenticidy.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Coumarin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Coumarin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ FARINOLA, Nicholas; PILLER, Neil. Pharmacogenomics: Its Role in Re-establishing Coumarin as Treatment for Lymphedema. Lymphatic Research and Biology. June 1, 2005, roč. 3, čís. 2, s. 81–86. doi:10.1089/lrb.2005.3.81.
- ↑ a b c KORBELÁŘ, Jaroslav; ENDRIS, Zdeněk. Naše rostliny v lékařství. šesté. vyd. Praha: Avicenum, 1985. 501 s. S. 142.
- ↑ a b c d e f KRATOCHVÍL, František. Coumarin [online]. epitesty.cz, 2014-05-03 [cit. 2017-09-21]. Dostupné online.
- ↑ a b KHODLOVÁ, Zuzana; TRÁVNÍČEK, Pavel. Příběh obyčejné trávy s neobyčejnou evolucí – tomka vonná a její příbuzní. Živa [online]. 2012-05 [cit. 2017-09-21]. Dostupné online.
- ↑ International Programme on Chemical Safety. Brodifacoum (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-12-09.
- ↑ Laposata M, Van Cott EM, Lev MH. Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status. The New England Journal of Medicine. 2007, roč. 356, čís. 2, s. 174–82. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-05-03.
- ↑ International Programme on Chemical Safety. Bromadiolone (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-12-21.
- ↑ Compendium of Pesticide Common Names. Coumafuryl data sheet [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.
- ↑ International Programme on Chemical Safety. Difenacoum (health and safety guide) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné online.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kumarin na Wikimedia Commons
