Threonin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Threonin
Strukturní vzorec L-threoninu
Strukturní vzorec L-threoninu
L-threonine-3D-sticks2.png
Obecné
Systematický název (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanová kyselina
Triviální název Threonin
Funkční vzorec CH3CH2-OHCHNH2-COOH
Sumární vzorec C4H9NO3
Vzhled Bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 119,12 g/mol
Teplota tání 256 °C
Teplota varu >270 °C, termický rozklad
Disociační konstanta pKa 2,20; 8,96
Rozpustnost ve vodě 90 g/l (20 °C)
Izoelektrický bod 5,60
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Threonin (zkratka Thr nebo T) je esenciální glukoplastická aminokyselina, její L-forma je aminokyselina biogenní, jedna ze základních stavebních složek proteinů. Threonin je polární aminokyselina se dvěma chirálními uhlíky.

Během proteosyntézy je kódována triplety ACU, ACA, ACC a ACG. Threonin je součástí bílkovin a často podléhá potranslačním modifikacím, ve fosfoproteinech je jeho hydroxylová skupina fosforylována zbytkem kyseliny fosforečné, v O-glykoproteinech je jeho postranní řetězec navázaný řetězec oligosacharidů.

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Pro živočichy je threonin esenciální aminokyselinou, kterou musí přijímat v potravě. Mikroorganismy a rostliny syntetizují threonin z kyseliny asparagové, přes α-aspartyl-semialdehyd a homoserin. Fosforylací homoserinu vznikne fosfohomoserin, který je následně hydrolyzován a při tomto procesu je k uhlíkové kostře připojena OH skupina.

Biosyntéza threoninu

Threonin v potravě[editovat | editovat zdroj]

Threonin je obsažen v rostlinných i živočišných bílkovinách - vyskytuje se v masu, vejcích, mléčných výrobcích i luštěninách.

Degradace[editovat | editovat zdroj]

Threonin je štěpen na acetaldehyd a glycin. Glycin může být dále přeměněn na pyruvát, který je substátem pro glukoneogenezi. Serin je proto řazen mezi glukoplastické aminokyseliny.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (4. vydání), H & H, Praha 2002, ISBN 80-7319-013-3
  • Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (3. vydání), H & H, Praha 2001, ISBN 80-7319-003-6
  • Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (2. vydání), H & H, Praha 1996, ISBN 80-85787-38-5

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]