Optický izomer

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Dva optické izomery Alaninu

Jako optické izomery se označují skupiny látek, které mají stejný sumární vzorec (tzn. jejich atomární složení je shodné), liší se prostorovým uspořádáním atomů, uspořádáním skupin na tzv. chirálním atomu (zpravidla atomu uhlíku, který každou ze svých čtyř vazeb váže jinou skupinu).

Dvojice molekul optických izomerů se od sebe liší jako pravá a levá ruka. Označují se proto jako vzájemně enantiomorfní.

Optické izomery jsou opticky aktivní látky schopné stáčet rovinu polarizovaného světla.

Všechny aminokyseliny kromě glycinu a všechny sacharidy tvoří optické izomery.

Počet optických izomerů se dá spočítat: n = 2x, kde x je počet chirálních atomů

Názvosloví[editovat | editovat zdroj]

Dvojice optických antipodů se rozlišují symboly R a S, v případě sacharidů a aminokyselin pak L a D. Existuje též starší označení + a - odvíjející se od směru stáčení polarizovaného světla látkou. Při pojmenovávání konkrétní látky nejprve označíme substituenty vycházející ze středu chirality čísly podle rostoucí důležitosti. Platí, že důležitost je dána relativní atomovou hmotností prvku, který se přímo váže na střed chirality. Pokud se na chirální uhlík váže více substituentů atomem stejného prvku a nemůžeme se tak rozhodnout o důležitosti hned v prvním kole, připočteme k relativní atomové hmotnosti prvního atomu substituentu všechny bezprostředně vázané atomy. Tak postupujeme dále, dokud se nedokážeme přesně rozhodnout, který ze substituentů je důležitější. Pokud z atomu vychází dvojná vazba (např. na kyslík), počítáme s tím, jako by tu byly atomy dva. Po očíslování substituentů vycházejících ze středu chirality začneme u atomu nebo skupiny s číslem 1. Pokud se důležitější ze sousedních substituentů nachází napravo od tohoto atomu, označíme látku jako R (D), pokud je nalevo, jedná se o S (L) formu.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Základní fyzikální vlastností, kterou se optické izomery liší a která jim také dala název, je optická aktivita, tedy rozdílné stáčení roviny polarizovaného světla při průchodu látkou.

Chemickými vlastnostmi se optické izomery většinou příliš neliší. Výjimkou je pouze biologická aktivita. V živé hmotě se většinou nachází základní organické stavební látky (aminokyseliny, sacharidy) jen s jednou možnou konfigurací. Např. všechny aminokyseliny jsou v bílkovinách v L formě. Rozdílné optické izomery proto mohou rozdílně interagovat s enzymy, jejich účinky na živý organismus jsou tedy obecně odlišné. Z tohoto důvodu je v některých metabolických procesech aktivní pouze jedna forma chemických látek s optickou izomerií. Známým příkladem je vitamín C, L forma kyseliny askorbové. Někdy jsou biologicky aktivní obě formy, ale způsob zapojení do metabolických procesů a tedy i vliv na organismus se mohou velmi významně lišit; záměna forem může mít i fatální následky. Např. thalidomid, účinná látka z léku prodávaného mezi roky 1957 a 1961 v téměř 50 zemích jako antiemetikum proti ranním nevolnostem těhotných žen, jehož jeden enantiomer působí proti ranním nevolnostem, zatímco druhý enantiomer je teratogenní.

Optické izometry se také mohou vyznačovat odlišnými senzorickými vlastnostmi. Např. D-limonen má příjemnou pomerančovou vůni, L-limonen je cítit po terpentýnu.

Související články[editovat | editovat zdroj]