Methylisokyanát: Porovnání verzí
chembox: upr. názvy, fix SMI nesmysl. stereochem.; CZ název isokyanatomethan příp. isokyanátomethan zatím asi není kodifikován - neuvádím |
m chem. typo(gr.) |
||
Řádek 41: | Řádek 41: | ||
== Výroba == |
== Výroba == |
||
Vyrábí se reakcí [[methylamin]]u a [[fosgen]]u za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isokyanátu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na [[N- |
Vyrábí se reakcí [[methylamin]]u a [[fosgen]]u za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isokyanátu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na [[N-methylkarbamylchlorid|''N''-methylkarbamylchlorid]] (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol [[chlorovodík]]u odchází jako plyn. |
||
[[Soubor:MMA plus Phosgene diagram.svg]] |
[[Soubor:MMA plus Phosgene diagram.svg]] |
||
Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. [[N, |
Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. [[N,N-dimethylanilin|''N'',''N''-dimethylanilin]],<ref>US patent 2480088</ref> nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací. |
||
[[Soubor:MCC to MIC & HCl.svg]] |
[[Soubor:MCC to MIC & HCl.svg]] |
Verze z 13. 11. 2019, 23:20
Methylisokyanát | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | methylisokyanát |
Ostatní názvy | MIC |
Anglický název | methyl isocyanate, isocyanatomethane, methyl carbylamine |
Sumární vzorec | C2H3NO |
Vzhled | bezbarvý |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 624-83-9 |
ChEBI | 59059 |
SMILES | O=C=NC |
InChI | 1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 57.051 g/mol |
Teplota tání | -45 °C |
Teplota varu | 39.5 °C |
Hustota | 0.9230 g/cm3 při 27 °C |
Struktura | |
Dipólový moment | 2.8 D |
Bezpečnost | |
H-věty | H314 H330 H351 H332 H302 H400 |
R-věty | R20/22 R26 R34 R40 R50 |
S-věty | S9, S26, S36/37/39, S45 |
NFPA 704 | 3
4
2
|
Teplota vzplanutí | -7 °C |
Teplota vznícení | 534 °C |
Meze výbušnosti | 5.3–26% |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Methylisokyanát je vysoce toxická organická sloučenina CH3NCO nazývaná také methylkarbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl.
Výroba
Vyrábí se reakcí methylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isokyanátu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylkarbamylchlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.
Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. N,N-dimethylanilin,[1] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.
Také vzniká reakcí N-methylformamidu C2H5NO a vzduchu meziprodukt methomyl C5H10N2O2S při výrobě karbofuranu.[2]
Zdraví
MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.
Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.[3] Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v indickém Bhópálu.[4]
Reference
- ↑ US patent 2480088
- ↑ A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.
- ↑ Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.
- ↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.
Odkazy
- [1]
- [2] patent Degussa
- [3] patent Bayer
- [4] patent Monsanto
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates (NIOSH)
- U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Methyl isocyanate
- [5] karbofuran
- [6] karbaryl