Methylisokyanát: Porovnání verzí
portál, úpravy |
m Robot: přidáno {{Autoritní data}}; kosmetické úpravy |
||
| Řádek 1: | Řádek 1: | ||
{{Infobox - chemická sloučenina |
{{Infobox - chemická sloučenina |
||
| název = Methyl Isokyanát |
|||
| obrázek = Methyl_isocyanate.svg |
|||
| obrázek2 = Methyl-isocyanate-3D-vdW.png |
|||
| velikost obrázku2 = 140px |
|||
| systematický název = Methyl Isokyanát |
|||
| ostatní názvy = isocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC |
|||
| anglický název = Methyl Isokyanát |
|||
| sumární vzorec = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>NO |
|||
| vzhled = bezbarvý |
|||
| číslo CAS = 624-83-9 |
|||
| číslo EINECS = |
|||
| indexové číslo = |
|||
| UN kód = |
|||
| ChEBI = 59059 |
|||
| SMILES = O=C=N/C |
|||
| InChI = 1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 |
|||
| molární hmotnost = 57.051 g/mol |
|||
| teplota tání = -45 °C |
|||
| teplota varu = 39.5 °C |
|||
| teplota vzplanutí = -7 °C |
|||
| teplota vznícení = 534 °C |
|||
| meze výbušnosti = 5.3–26% |
|||
| hustota = 0.9230 g/cm<sup>3</sup> při 27 °C |
|||
| tlak páry = |
|||
| rozpustnost = |
|||
| dipólový moment = 2.8 D |
|||
| symboly nebezpečí = {{vysoce toxický}} {{nebezpečný pro životní prostředí}} |
|||
| R-věty = {{R|20/22}} {{R|26}} {{R|34}} {{R|40}} {{R|50}} |
|||
| S-věty = {{S|9}}, {{S|26}}, {{S|36/37/39}}, {{S|45}} |
|||
| symboly nebezpečí GHS = {{GHS06}} {{GHS08}} {{GHS09}} |
|||
| H-věty = {{H|314}} {{H|330}} {{H|351}} {{H|332}} {{H|302}} {{H|400}} |
|||
| NFPA 704 = {{NFPA 704 |
|||
| zdraví = 4 |
|||
| hořlavost = 3 |
|||
| reaktivita = 2 |
|||
| ostatní rizika = <del>W</del> |
|||
}} |
}} |
||
}} |
}} |
||
'''Methyl isokyanát''' je vysoce toxická [[organická sloučenina]] CH<sub>3</sub>NCO nazývaná také '''methyl karbylamin''' nebo '''MIC'''. Je meziproduktem při výrobě [[pesticidy|pesticidů]] a [[ |
'''Methyl isokyanát''' je vysoce toxická [[organická sloučenina]] CH<sub>3</sub>NCO nazývaná také '''methyl karbylamin''' nebo '''MIC'''. Je meziproduktem při výrobě [[pesticidy|pesticidů]] a [[insekticid]]ů jako např. [[karbaryl]]. |
||
== Výroba == |
== Výroba == |
||
| Řádek 73: | Řádek 73: | ||
{{Portály|Chemie}} |
{{Portály|Chemie}} |
||
{{Autoritní data}} |
|||
[[Kategorie:Monomery]] |
[[Kategorie:Monomery]] |
||
Verze z 6. 10. 2017, 08:38
| Methyl Isokyanát | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | Methyl Isokyanát |
| Ostatní názvy | isocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC |
| Anglický název | Methyl Isokyanát |
| Sumární vzorec | C2H3NO |
| Vzhled | bezbarvý |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 624-83-9 |
| ChEBI | 59059 |
| SMILES | O=C=N/C |
| InChI | 1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 57.051 g/mol |
| Teplota tání | -45 °C |
| Teplota varu | 39.5 °C |
| Hustota | 0.9230 g/cm3 při 27 °C |
| Struktura | |
| Dipólový moment | 2.8 D |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H314 H330 H351 H332 H302 H400 |
 Vysoce toxický (T+)  Nebezpečný pro životní prostředí (N) | |
| R-věty | R20/22 R26 R34 R40 R50 |
| S-věty | S9, S26, S36/37/39, S45 |
| NFPA 704 |  3
4
2
|
| Teplota vzplanutí | -7 °C |
| Teplota vznícení | 534 °C |
| Meze výbušnosti | 5.3–26% |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Methyl isokyanát je vysoce toxická organická sloučenina CH3NCO nazývaná také methyl karbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl.
Výroba
Vyrábí se reakcí methylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isokyanátu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylkarbamyl chlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.
Soubor:MMA plus Phosgene diagram.png
Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. N, N-dimethylanilin,[1] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.
Také vzniká reakcí N-Methylformamidu C2H5NO a vzduchu meziprodukt methomyl C5H10N2O2S při výrobě karbofuranu.[2]
Zdraví
MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.
Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.[3] Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v indickém Bhópálu.[4]
Reference
- ↑ US patent 2480088
- ↑ A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.
- ↑ Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.
- ↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.
Odkazy
- [1]
- [2] patent Degussa
- [3] patent Bayer
- [4] patent Monsanto
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates (NIOSH)
- U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Methyl isocyanate
- [5] karbofuran
- [6] karbaryl
