Bisfenol A

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Bisfenol A
Vzorec bisfenolu A
Vzorec bisfenolu A
Obecné
Systematický název 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan
Anglický název Bisphenol A
Německý název Bisphenol A
Sumární vzorec C15H16O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-245-8
Indexové číslo 604-030-00-0
Vlastnosti
Molární hmotnost 228,29 g/mol
Teplota tání 155–156 °C
Teplota varu 220 °C (500 Pa)
Hustota 1,2 g/cm³
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H361f H335 H318 H317
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R37 R41 R43 R62
S-věty (S2) S26 S36/37 S39 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Bisfenol A (BPA) je organická sloučenina ze skupiny bisfenolů, která se využívá při výrobě plastů. Jedná se o derivát difenylmetanu (viz schéma) Systematický název pro látku je 4,4′-(propan-2,2-diyl)difenol. Název 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan není preferovaný, jelikož funkční skupina není vyjádřena koncovkou, ale předponou.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Bisfenol A se připravuje chemickou reakcí fenoluacetonem v kyselém prostředí.

Syntéza Bisfenolu A

Využití[editovat | editovat zdroj]

BPA se používá jako monomer při výrobě polykarbonátů, a ty se využívají při výrobě např. CD a DVD, kojeneckých lahví, barelů na vodu, sportovních pomůcek, plastových příborů, dóz na potraviny, ale také ve stomatologii, stavebnictví, elektronice nebo medicíně.[1] Používá se také pro výrobu termocitlivých papírů, na které se tisknou například některé jízdenky, účty v obchodech nebo stvrzenky v bankomatech.[2]

Jeho celosvětová produkce činí kolem tří milionů tun ročně a roste.[1]

Avšak pro jeho škodlivost je v některých aplikacích nahrazován, např. bisfenolem S (BPS), který ale také může představovat riziko pro reprodukci.[3]

Škodlivost[editovat | editovat zdroj]

Při pokusech na zvířatech se ukázalo, že vystavení bisfenolu A během nitroděložního vývoje ovlivňuje vývoj prsní tkáně plodu a zvyšuje riziko výskytu rakoviny prsu v pozdějším věku, a také způsobuje úbytek spermií u mužů.[4]

Srovnání bisfenolu A a estrogenu na strukturním vzorci. Estrogenní receptory bisfenoly od estrogenu nerozliší.

Vedou se polemiky, zda BPA způsobuje onemocnění srdce nebo cukrovku,jelikož při těchto nemocech je často prokázána vyšší hladina BPA. [5] Výzkum prováděný u mužských zaměstnanců továren vystavených vysokým koncentracím BPA ukázal, že měli čtyřikrát vyšší frekvenci problémů s erekcí a sedmkrát častěji problémy s ejakulací.[1]

Výsledky studie prováděné v USA v letech 2003-2006 a publikované v listopadu 2010 nasvědčují tomu, že má bisfenol A (a podobně také triclosan) negativní účinky na fungování imunitního systému člověka. Podle závěrů této studie bude žádoucí prozkoumat mechanismy, které se těchto účincích podílejí a také jaké expozice (z hlediska množství a času) mají významný vliv na imunitní systém a na náchylnost k nemocem (a jejich vážnost) v pozdějších obdobích lidského života.[6]

Bisfenol A je stále nejhojnějším bisfenolem, a proto regulace směřovaly proti němu (FDA: 2012), nicméně stejné či vyšší riziko představují i ostatní bisfenoly - což je pro veřejné zdraví zásadní, protože od té doby, co je veřejnost obeznáměnější s toxickými efekty BPA obsah ostatních bisfenolů ve výrobcích stoupá.

Bisfenol A je nalezitelný v moči 93 % Američanů a v 82 % textilu. Nejčastěji dochází k expozici skrze plastové obaly potravin, uzávěry plechovek, kuchyňské nádobí či z Tetrapacku (BPA je nejčastější složkou polykarbonátů). BPA se také používá jako v epoxidové pryskyřici, ze které pochází např. laminát.

Toxická dávka je 5 mg/kg, letální 40 mg/kg. Absorbance z textilu je zanedbatelná, v potravinách byla natolik vysoká, aby FDA označila r. 2010 látku za nebezpečnou. Roku 2011 FDA zakázala jejich použití v kojeneckých lahvích a firmy začaly nálepkovat své produkty jako BPA free, produkty, které nejsou v kontaktu s potravinami ale regulacemi dosud zasaženy nebyly, přestože z výzkumů na měření hladiny BPA pokladních před a po směně vyplývá, že pokladní může být vystaven až 90,52 mg/kg za rok skrze účtenky. Bisfenoly bývají totiž potaženy magazínové papíry či účtenky pro lepší odolnost.

U lidí vystavených BPA bylo naměřeno snížení IQ o 5 bodů vlivem působení na dopamin v prefrontální kůře. Uvažuje se o spojení se steatohepatitidou, hyperaktivitou, rakovinou prostaty a prsu.

EFSA jako autoritativní evropská instituce vydala začátkem roku 2015 po nových rozsáhlých studiích prohlášení, že BPA není zdrojem rizika a to ani pro novorozené děti, pokud jsou dodrženy předepsané migrační limity. Studie nepotvrdily, že jde o endokrinní disruptor. BPA je od 2.sv. války používán jako monomer pro výrobu epoxidových pryskyřic pro konzervový lak. Je tedy chemicky zabudován. Je také jednou z dlouhodobě nejsledovanějších a nejtestovanějších chemických látek.

Francouzský soud 17.6.2015 pak revidoval své původní rozhodnutí o zákazu používání polykarbonátu na bázi BPA pro kojenecké lahve.[7][8][9]

Regulace[editovat | editovat zdroj]

Roku 1980 byla stanovena maximální dávka bezpečné absorbance jako 50 mg/kg. Tato hranice se snižovala až k dnešním 5 mg/kg.

Roku 2002 Stockholmská úmluva zařadila mezi "dirty dozen" také bisfenolům příbuzné polychlorované bifenyly, které mají podobné toxické efekty.

Roku 2010 označila FDA bisfenol jako nebezpečnou látku.

Od 1. června 2011 se v Evropské unii nesmějí prodávat kojenecké láhve s obsahem bisfenolu A. Nicméně podle zjištění organizace Greenpeace byly v obchodní síti v ČR prodávány ještě za účinnosti zákazu.[10] V dubnu 2012 švédská vláda ohlásila zákaz použití bisfenolu A v obalech potravin určených dětem do 3 let věku.[11]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Dokumenty[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b c Bisfenol A, látka, která nás obklopuje, škodí lidskému zdraví, lidovky, 13. listopadu 2009
  2. Proč nedávat účtenky do kompostu? I na zahradě myslete na své zdraví, Zdraví v cajku, Český rozhlas Plzeň
  3. - Bisfenol S dělá z plastů hrozbu pro reprodukci
  4. Miroslav Šuta: „Proč zrovna já?“ aneb Rakovina prsu, životní styl a prostředí, respekt.cz, 11. listopadu 2009
  5. BPA (Bisfenol A): Nebezpečná látka našeho každodenního života
  6. The Impact of Bisphenol A and Triclosan on Immune Parameters in the US Population, NHANES 2003–2006
  7. DGCCRF: Direction générale de la concurrence, de la consommation et de la répression des fraudes, une direction du ministère de l’Économie, de l'Industrie et du Numérique
  8. Law of December 2012 suspending the manufacture, import, export and placing on the market of any food packaging containing bisphenol A (Act No. 2012-1442).http://legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000026830015&categorieLien=id
  9. http://www.conseil-etat.fr/Decisions-Avis-Publications/Decisions/Selection-des-decisions-faisant-l-objet-d-une-communication-particuliere/CE-17-juin-2015-Association-Plastics-Europe  
  10. V Česku se dál prodávají kojenecké láhve s bisfenolem
  11. Miroslav Šuta: Bisfenol A: Švédsko oznámilo zákaz v obalech potravin pro děti, respekt.cz, 16. 4. 2012