Tetrafenylmethan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Tetrafenylmethan
Tetraphenylmethane.svg
Obecné
Systematický název tetrafenylmethan
Sumární vzorec C25H20
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 320,4 g/mol
Teplota tání 281-282,0 °C
Teplota varu 431 °C
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrafenylmethan je jeden z derivátů uhlovodíků. Vodíky methanu jsou nahrazeny fenyly – tzn. uhlovodíkovými zbytky benzenu. Je hořlavý. Rovnice hoření je:

C25H24 + 31 O2 → 25 CO2 + 12 H2O

Jako první tuto látku vyrobil roku 1898 ukrajinský chemik a profesor univerzity v Michiganu Moses Gomberg.

Gombergova syntéza probíhá takto: trifenylmethylbromid 1 reaguje s fenylhydrazinem 2 za vzniku vázaného hydrazinu 3. Oxidacíkyselinou dusitou vzniká azosloučenina 4, ze které se zahříváním nad teplotu tání uvolňuje dusík vázaný trojnou vazbou a tetrafenylmethan 5.

Scheme 1. tetraphenylmethane synthesis

Gombergův úspěch v syntéze tetrafenylmethanu ho vedl k pokusu o přípravu hexafenylethanu, který stál za objevením trifenylmethylového radikálu.