Ethylbenzen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Ethylbenzen
Strukturní vzorec ethylbenzenu

Strukturní vzorec ethylbenzenu

Obecné
Systematický název ethylbenzen
Triviální název ethylbenzol
Ostatní názvy fenylethan, EB
Anglický název Ethylbenzene
Německý název Ethylbenzol
Funkční vzorec C6H5C2H5
Sumární vzorec C8H10
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-849-4
Indexové číslo 601-023-00-4
PubChem
SMILES CCc1ccccc1
InChI 1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Číslo RTECS DA0700000
Vlastnosti
Molární hmotnost 106,17 g/mol
Teplota tání −95 °C
Teplota varu 136 °C
Hustota 0,866 5 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient 0,669 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě 0,015 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H332
R-věty R11 R20
S-věty S2 S16 S24/25 S29
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethylbenzen je aromatický uhlovodík, za běžných podmínek jde o bezbarvou kapalinu s charakteristickým zápachem, která se snadno vypařuje.

Jeho vzorec je C6H5C2H5

Ethylbenzen je čirá, hořlavá kapalina se zápachem podobným benzinu. Je přítomen v ropě, v některých proudech zemního plynu, v černouhelném dehtu. V nízkých koncentracích se vyskytuje se i v automobilových palivech, v produktech hoření dřeva a v cigaretovém kouři.[2]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se vyrábí Friedel-Craftsovou reakcí benzenu a ethylenu. První výrobu zahájil IG Farben (dnes BASF) v Ludwigshafenu. Více než 90 % vyrobeného ethylbenzenu se používá jako výchozí surovina pro výrobu styren – monomeru procesem dehydrogenace. Malá část ethylbenzenu se zpracovává na výrobu propylenoxidu procesem Lyondell/Shell, při kterém je izolován styren jako vedlejší produkt. Takto vyrobený 1,2 propylenoxid se aplikuje při výrobě polyolů, používaných pro výrobu polyuretanových plastů. Zbývající množství ethylbenzenu se aplikuje v rozpouštědlech, insekticidních sprejích, v barvivech, inkoustech, lepidlech a antikorozních přípravcích. Kolem 1 % frakovacích vrtů používá ethylbenzen jako složku směsi chemikálií pro tuto technologii.[3]

Tuzemská výroba[editovat | editovat zdroj]

V zemích bývalého Československa se ethylbenzen vyráběl v Chemopetrolu Litvínov a Slovnaft Bratislava prioritně pro potřeby výroby styrenu v Kaučuku Kralupy od roku 1962. Pro dodávky z Litvínova byl vybudován produktovod Litvínov Kralupy, ze Slovnaftu byly dodávky realizovány železničními cisternami. S růstem výroby styrenu v Kralupech byla část potřebného množství dodávána za zahraničí. V souvislosti s výstavbou nové styrenové jednotky o kapacitě 130 tis. tun za rok v Kaučuku Kralupy, byla realizována z prostředků Kaučuku nová jednotky etylbenzenu v Litvínově o kapacitě 300 tis. tun ročně dle licence Lummus/UOP EBOne.[4]

Chemické vlastnosti a použití[editovat | editovat zdroj]

Teplota tání etylbenzenu je −95 °C, teplota varu 136 °C a hustota 867 kg/m3. Rozpustnost etylbenzenu ve vodě činí 150 mg/l, je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech. Jako kapalina i páry je hořlavý, ve formě kapaliny může akumulovat statický elektrický náboj.[zdroj?]

Je součástí ropy nebo kamenouhelného dehtu a používá se např. v inkoustech a barvivech, ale též pro výrobu pesticidů. Z více než 90 % se používá jako surovina pro výrobu styrenu, následně polymerací plastu polystyrenu (PS). Slouží dále k výrobě acetofenonu, diethylbenzenu pro produkci rozpouštědel a ředidel, barev a laků, přidává se do asfaltů.

Ekologická rizika[editovat | editovat zdroj]

Ethylbenzen je neperzistentní látkou, která je v prostředí biodegradována nebo podléhá fotooxidaci. S výjimkou velkého úniku z bodového zdroje nezpůsobuje ethylbenzen velké škody v  ekosystému. Jako ostatní těkavé organické látky se účastní tvorby letního neboli fotochemického smogu.

Zdravotní rizika[editovat | editovat zdroj]

Ethylbenzen vstupuje do organismu inhalačně, orálně i kůží. V těle dochází k jeho biotransformaci, jejímž hlavním produktem jsou kyseliny mandlová a fenylglyoxylová, které jsou vylučovány močí. Část ethylbenzenu je přímo vylučována močí a/nebo dechem.

Akutní i chronická toxicita ethylbenzenu jsou relativně nízké. Ethylbenzen dráždí dýchací cesty a oči, ovlivňuje funkce mozku a poškozuje kůži, způsobuje závratě, poškození jater, ledvin a očí.

Komplexní hodnocení rizik potenciálních účinků ethylbenzenu na lidské zdraví bylo zveřejněno v roce 2015.[5] Bylo zpracováno a data jsou inovována americkou organizací SIRC (Styrene Information and Research Center) se sídlem ve Washingtonu. Ústav byl založen v roce v roce 1978 jako kontaktní místo pro veřejné informace o výzkumu styrenu a ethylbenzenu a potenciálních účincích těchto látek na lidské zdraví a životní prostředí. Ze studie vyplývá, že ethylbenzen se dobře vstřebává kůží, plicemi a gastrotraktem a rychle se distribuuje v těle, metabolizuje se primárně hydroxylací dvou uhlíků postranního řetězce a následně se oxiduje na řadu metabolitů, které jsou vylučovány hlavně močí.[6]

Ethylbenzen má nízkou akutní toxicitu při orální, dermální a inhalační expozici. V souladu se známými účinky organických rozpouštědel, která způsobují celkovou a nespecifickou depresi nervového systému, může akutní expozice vysokých koncentrací ethylbenzenu vyvolat akutní neurologické účinky. Nezpůsobuje trvalé nebo progresivní poškození nervového systému. Vysoké koncentrace ethylbenzenu mohou dráždit sliznice a kapalný ethylbenzen může způsobit podráždění kůže a očí. Klinické studie na alergické reakce ethylbenzenu u pracovně exponovaných osob nezaznamenaly žádné známky kožních senzibilizačních reakcí. Ethylbenzen je toxický pro hlodavce, a proto by mohl mít vliv na sluch u lidí. Neexistuje žádný důkaz, že je ethylbenzen škodlivý pro imunitní systém. Testy prováděné na bakteriích, samčích buňkách a na zvířatech prokázaly, že ethylbenzen nepředstavuje problém s genotoxicitou. Neexistují žádné spolehlivé studie u lidí nebo zprávy o lidském karcinogenním potenciálu ethylbenzenu.[7]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b Ethylbenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. VÖRÖS, František. Seriál o plastech XXXIII.: Ethylbenzen. www.prumyslovaekologie.cz [online]. [cit. 2022-10-25]. Dostupné online. 
  3. VÖRÖS, František. Seriál o plastech XXXIII.: Ethylbenzen. www.prumyslovaekologie.cz [online]. [cit. 2022-10-25]. Dostupné online. 
  4. VÖRÖS, František. Seriál o plastech XXXIII.: Ethylbenzen. www.prumyslovaekologie.cz [online]. [cit. 2022-10-25]. Dostupné online. 
  5. KESHIPOUR, Sajjad; KALAM KHALTEH, Nastaran. Oxidation of ethylbenzene to styrene oxide in the presence of cellulose-supported Pd magnetic nanoparticles. Applied Organometallic Chemistry. 2016-04-14, roč. 30, čís. 8, s. 653–656. Dostupné online [cit. 2022-10-25]. ISSN 0268-2605. DOI 10.1002/aoc.3485. 
  6. VÖRÖS, František. Seriál o plastech XXXIII.: Ethylbenzen. www.prumyslovaekologie.cz [online]. [cit. 2022-10-25]. Dostupné online. 
  7. VÖRÖS, František. Seriál o plastech XXXIII.: Ethylbenzen. www.prumyslovaekologie.cz [online]. [cit. 2022-10-25]. Dostupné online. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]