Orellanin

Orellanin
	Strukturní vzorec orellaninu
Obecné
Systematický název	2,2'-bipyridin-3,3',4,4'-tetrol-1,1'-dioxid
Triviální název	orellanin
Ostatní názvy	3,3',4,4'-tetrahydroxy-2,2'-bipyridin-N,N'-dioxid
Anglický název	Orellanine
Německý název	Orellanin
Sumární vzorec	C10H8O6N2
Identifikace
Registrační číslo CAS	37338-80-0
SMILES	[O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O
InChI	1S/C10H8N2O6/c13-5-1-3-11(17)7(9(5)15)8-10(16)6(14)2-4-12(8)18/h1-4,13-16H
Vlastnosti
Molární hmotnost	252,17 g/mol
Teplota rozkladu	150 °C
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Orellanin je pyridinový alkaloid. Tvoří bezbarvé, modře fluoreskující krystalky. Molekuly jsou silně polární, což je dáno tautomerií mezi neutrální a vnitřně iontovou formou (viz strukturní vzorec). Ve vodě a většině organických rozpouštědel je nerozpustný. Rozpouští se v pyridinu, methanolu, dimethylsulfoxidu a kyselině trifluoroctové.

Chemické reakce

Při zahřátí nad 150 °C se pomalu rozkládá a přeměňuje se na nejedovatý žlutý orellin; se stoupající teplotou se rychlost rozkladu zrychluje, až může probíhat téměř explozivně.

Výskyt v přírodě

Vyskytuje se v některých jedovatých druzích hub rodu pavučinec (Cortinarius) a vláknice(Inocybe) zejména:

Cortinarius orellanus Fries - pavučinec plyšový
Cortinarius rubellus Cooke - pavučinec červenoranžový
Inocybe erubescens BLYTT-vláknice začervanalá

Obsah orellaninu v plodnicích kolísá; největší (kolem 0,4 až 0,5 %) je v kloboucích.

Použití

Orellanin má baktericidní a insekticidní účinky, ale k těmto účelům nebyl nikdy prakticky použit.

Toxický účinek

Orellanin patří mezi nefrotoxiny, tedy jedy napadající ledviny. Zatímco počáteční symptomy v gastrointestinálním traktu jsou prakticky neznámé, přicházejí vlastní projevy otravy, spočívající v poruše funkce ledvin, po latenci v délce od 2 do 17 dní. Délka latentního období závisí zejména na množství požitého jedu. Nejdůležitější symptomy jsou únava, ztráta chuti k jídlu, bolesti hlavy, silná žízeň se stálým pocitem sucha v ústech, pálení na jazyku a na rtech, nucení k močení, žaludeční nevolnost až zvracení, průjem, zimnice, pocit chladu bez zvýšené teploty, bolesti v kříži, v končetinách a všeobecně ve svalech. Postupující poškození ledvin později vede naopak k omezení produkce moči a k zácpě. Souběžně s tím stoupá v krvi koncentrace kreatininu a kyseliny močové. Naopak v moči se objevuje zvýšená koncentrace bílkovin (především albuminu), bílých a červených krvinek. Výjimečně dochází i k neurologickým změnám a k projevům poškození jater (žloutenka). Otrava velmi často končí smrtí, případně trvalým poškozením ledvin, vyžadujícím pravidelnou dialýzu případně transplantaci ledvin.

Smrtná dávka LD₅₀ je u myší při podání tlamou mezi 4,9 až 8,3 mg/kg tělesné hmotnosti.

Původ jména

Jméno je odvozeno od latinského druhového epiteta pavučince plyšového („orellanus“), z něhož byl tento alkaloid poprvé izolován.