Přeskočit na obsah

Izoprenoidy

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Izopren

Izoprenoidy představují rozsáhlou skupinu organických látek, nejčastěji rostlinného původu. Základní strukturou jsou 2 a více izoprenových jednotek. Izopren je 2-metylbuta-1,3-dien. Mezi izoprenoidy patří silice; což jsou prchavé, aromatické kapaliny, izolují se z květů rostlin; pryskyřice, což jsou tuhé látky, které vznikají oxidací silic; a balzámy, což jsou polotuhé směsi silic a pryskyřic.

Izoprenoidy se dělí na terpenoidy a steroidy.

Terpenoidy

Terpenoidy obsahují celistvý počet izoprenových jednotek, mají lipofilní charakter, chemicky jsou to buď čisté uhlovodíky nebo jejich oxoderiváty. Podle počtu izoprenových jednotek se dělí na:

  • Hemiterpeny - základem je 1 izoprenová jednotka (isopren), v přírodě se volně nevyskytují.
  • Monoterpeny - základem jsou 2 isoprenové jednotky. Jsou těkavé, vonné, obsaženy hlavně v silicích.
Myrcen - silice obsažená v chmelu a vavřínu
Limonen - silice citronová, pomerančová
Alfa-pinen a beta-pinen - hlavní složky terpentýnu
Geraniol - v růžovém oleji
Menthol - součást silice máty peprné
  • Seskviterpeny - základem jsou 3 izoprenové jednotky, jsou obsaženy hlavně v rostlinných materiálech.
Kadinen - obsažen v jalovci
Selien - obsažen v celeru
Humulen - obsažen ve chmelu
  • Diterpeny - základem jsou 4 izoprenové jednotky.
Vitamín A (retinol)
  • Triterpeny - základem je 6 izoprenových jednotek. Jejich modifikací vznikají steroidy.
Skvalen - živočišný charakter (v játrech žraloků)
Beta-karoten - provitamin A (jeho štěpením nevznikají dvě molekuly vitamínu A, jak je mnohokrát chybně uvedeno)
  • Polyterpeny - obsahují několik stovek izoprenových jednotek. Mezi přírodní zástupce patří:
Přírodní kaučuk - pružný, využívá se v gumárenství
Gutaperča - nepružná, využívá se v elektrotechnice

Steroidy

Steroidy jsou bezbarvé krystalické látky rozpustné v organických rozpouštědlech. Vznikají oxidací terpenů. Jsou to přírodní látky se značným fyziologickým účinkem. Z hlediska chemie se jedná o alkoholy, alkaloidy, hormony, vitamíny, kyseliny. Strukturní základ je tetracyklický steran