Thymol
| Thymol | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 5-methyl-2-(propan-2-yl)fenol |
| Triviální název | thymol |
| Ostatní názvy | 2-isopropyl-5-methylfenol, isopropylmethylfenol, isopropyl-m-kresol, hydroxycymen, IPMP |
| Anglický název | Thymol |
| Německý název | Thymol |
| Funkční vzorec | C6H3(OH)(CH(CH3)2)(CH3) |
| Sumární vzorec | C10H14O |
| Vzhled | bílá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 89-83-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-944-8 |
| Indexové číslo | 604-032-00-1 |
| SMILES | CC1=CC(O)=C(C(C)C)C=C1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 150,22 g/mol |
| Teplota tání | 49–51 °C |
| Teplota varu | 232 °C |
| Hustota | 0,96 g/cm³ |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H302 H314 H411 |
| R-věty | R22, R34, R51/53 |
| S-věty | (S1/2), S26, S28, S36/37/39, S45, S61 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Thymol (též známý jako isopropylmethylfenol, IPMP, isopropyl-m-kresol nebo hydroxycymen[2]), je monoterpenový fenolový derivát cymenu, C10H14OH, izomerický s karvakrolem a obsažený v silici tymiánu. Extrahuje se jako bílá krystalická látka příjemné vůně a silných antiseptických vlastností. Ve vodě se thymol rozpouští jen mírně, je však výborně rozpustný v alkoholech a jiných organických rozpouštědlech.
Historie
[editovat | editovat zdroj]Starověcí Egypťané používali thymol a karvakrol ve formě získávané z tymiánu (patřícího do čeledi hluchavkovitých), a to kvůli jejich schopnosti konzervovat mumie. Thymol a karvakrol jsou nyní známy schopností ničit bakterie a houby, což činí tymián vhodný pro takové účely.
Krystalickou látku thymol objevil Caspar Neumann v roce 1719 a v čisté formě ji syntetizoval v roce 1842 M. Lallemand, který ji charakterizoval pomocí elementární chemické analýzy. Takto byl schopen najít správný poměr uhlíku, vodíku a kyslíku ke vzniku molekul thymolu. Chemii této látky studoval i Friedrich Ferdinand Runge. Alain Thozet a M. Perrin poprvé publikovali analýzu krystalové struktury s přesným určením strukturálních atomů.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Thymol je antiseptikum s 25× vyšší účinností než fenol, silné účinky se projevují už ve zředění 1:3 000. Oproti fenolu neleptá (způsobuje jen menší lokální podráždění), neřadí se mezi karcinogeny a vlivem nižší rozpustnosti ve vodě je méně jedovatý než zmíněný fenol nebo kresol. Účinky jsou podobné jako u karvakrolu, který je však také toxičtější.[3]
Thymol nachází užitečné uplatnění při likvidaci parazita způsobujícího varoázu u včelích kolonií[4]. Používá se i knihařství: před novým svázání lze knihy poškozené plísní zatavit do pytlů s krystaly thymolu; vyhubí se tím spory. Thymol lze používat v alkoholových roztocích a v zásypech pro léčbu kožních mykóz (tinea, serpigo). Používá se i jako konzervant v halotanu (anestetiku) a jako antiseptikum v ústních vodách.
Rostliny Monarda fistulosa a Monarda didyma jsou přírodními zdroji thymolu a primární aktivní složkou moderních komerčních ústních vod. Původní američtí indiáni Černonožci znali silné antiseptické účinky těchto rostlin a používali je jako obklady na kožní infekce a drobná zranění. Čaj z uvedených rostlin se také používal k léčbě infekcí v ústech a krku, způsobených zubním kazem a gingivitidou[5].
Poslední lékařské výzkumy na potkanech shrnují, že „extrakt z tymiánu má relaxační účinky na orgány disponující β2-receptory (děloha a průdušnice)“[6].
Ve zprávě z roku 1994, vydané pěti výrobci cigaret, byl thymol přidán na seznam jako jedno z 599 aditiv do cigaret[7]. Bylo řečeno, že se přidává kvůli zlepšení chuti cigaret, ale jak je zmíněno výše, uvolňuje průdušnici.
Biologická aktivita
[editovat | editovat zdroj]Thymol vykazuje aktivitu vzhledem ke GABA[8], mechanismus účinku je podobný jako jiných depresiv, například sekobarbitalu, metakvalonu a diazepamu. Má velkou podobnost se široce používaným anestetikem propofolem (2,6-diisopropylfenolem). Protože je méně potentní, může být potenciálně zneužíván podobně jako běžnější depresory. Propofol je extrémně nebezpečný, protože má velmi strmou křivku odezvy na dávkování a vysokou potenci. Bývá často zneužíván anesteziology a sestrami, mnohdy se smrtelnými následky[9][10]. Vzhledem k tomu, že je thymol méně potentní a má bezpečnější křivku odezvy na dávkování, může být snadněji zneužíván v podobě legálních depresiv. Protože propofol není na seznamu sledovaných látek, nepatří thymol v USA a Velké Británii mezi kontrolované látky ani jejich analogy. Vzhledem k široké dostupnosti v potravinářských výrobcích je prakticky nemožné ho dostat pod kontrolu.
Výskyt v přírodě
[editovat | editovat zdroj]Thymol je přirozeně obsažen v některých rostlinách (především z čeledi hluchavkovitých). Z domácích to jsou:
- Mateřídouška úzkolistá
- Mateřídouška vejčitá
- Tymián obecný
- Dobromysl obecná (až 0,4 % silice, z toho až 50 % thymol)[3]
V zahraničí jsou pro obsah thymolu využívány zástupci rodu zavinutka (Monarda), především zavinutka podvojná (Monarda didyma) a Monarda fistulosa. Obě rostliny lze úspěšně pěstovat i v našich klimatických podmínkách.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thymol na anglické Wikipedii.
- 1 2 Thymol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Webster's 1913 dictionary
- 1 2 KORBELÁŘ, Jaroslav; ENDRIS, Zdeněk. Naše rostliny v lékařství. Ilustrace Jindřich Krejča. Praha: Avicenum, 1985. 504 s. 08-001-85. Kapitola Část speciální, s. 268, 444.
- ↑ Almond farmers seek healthy bees
- ↑ Edible and Medicinal Plants of the West, Gregory L. Tilford, ISBN 0-87842-359-1
- ↑ WIENKÖTTER, N., F. Begrow, U. Kinzinger, D. Schierstedt, E.J. Verspohl. The Effect of Thyme Extract on β2-Receptors and Mucociliary Clearance. Planta Medica. 2007, roč. 73, čís. 7, s. 629–635. doi:10.1055/s-2007-981535.
- ↑ List of 599 Cigarette additives. quitsmoking.about.com [online]. [cit. 2008-12-24]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2006-05-23.
- ↑ PRIESTLEY, Caroline M., E. Williamson, K. Wafford, and D. Sattelle. Thymol, a constituent of thyme essential oil, is a positive allosteric modulator of human GABAA receptors and a homo-oligomeric GABA receptor from Drosophila melanogaster. British Journal of Pharmacology. 2003, čís. 140, s. 1363–1372. doi:10.1038/sj.bjp.0705542.
- ↑ Iwersen-Bergmann S, Rösner P, Kühnau HC, Junge M, Schmoldt A. Death after excessive propofol abuse. International Journal of Legal Medicine. 2001;114(4-5):248-51.
- ↑ Kranioti EF, Mavroforou A, Mylonakis P, Michalodimitrakis M. Lethal self administration of propofol (Diprivan). A case report and review of the literature. Forensic Science International. 2007 Mar 22;167(1):56-8. Epub 2006 Jan 23.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Thymol na Wikimedia Commons - What is Thymol?
- Activity of Monoterpenes Against Toe Nail Fungi Archivováno 30. 5. 2024 na Wayback Machine.
