Suboxid uhlíku
| Suboxid uhlíku | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
 model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | propa-1,2-dien-1,3-dion |
| Ostatní názvy | dikarbonylmethan, |
| Sumární vzorec | C3O2 |
| Vzhled | bezbarvý plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 504-64-3 |
| PubChem | 136332 |
| SMILES | O=C=C=C=O |
| InChI | InChI=1S/C3O2/c4-2-1-3-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 68,031 g/mol |
| Teplota tání | −111,3 °C (161,8 K) |
| Teplota varu | 6,8 °C (280,0 K) |
| Hustota | 3,0 kg/m3 (plyn) 1,114 g/cm3 (kapalina)[1] |
| Index lomu | 1,4538 (6 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | reaguje |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v 1,4-dioxanu, diethyletheru, xylenu, sirouhlíku a tetrahydrofuranu |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −93,6 kJ/mol |
| Standardní molární entropie S° | 276,1 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Měrné teplo | 66,99 J⋅K−1⋅mol−1 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Suboxid uhlíku je chemická sloučenina se vzorcem O=C=C=C=O; díky čtyřem po sobě jdoucím dvojným vazbám patří mezi kumuleny. Je jedním ze stabilních členů homologické řady sloučenin s obecným vzorcem O=Cn=O společně s oxidem uhličitým (CO2) a dioxidem pentauhlíku (C5O2). Při opatrném přečišťování může být za pokojové teploty ve tmě stabilní, ovšem za určitých podmínek se polymerizuje.
Při pokojové teplotě jde o plyn či olejovitou kapalinu se silným zápachem.[2]
Historie
[editovat | editovat zdroj]Tuto látku objevil roku 1873 Benjamin Brodie působením elektrického proudu na oxid uhelnatý; předpokládal, že produkt bude součástí řady oxidů uhlíku se vzorci Cx+1Ox (C2O,C3O2, C4O3, C5O4…),[3][4] ovšem připraven byl dosud pouze C3O2. V roce 1891 si Marcellin Berthelot všiml, že zahříváním čistého oxidu uhelnatého na teplotu kolem 550 °C vznikají malá množství oxidu uhličitého, ovšem ne uhlík, a navrhl, že by mohl místo toho vznikat oxid uhlíku bohatý na uhlík, který nazval „suboxid“, u nějž předpokládal vzorec C2O.[5] Později Otto Diels použil pro tuto látku názvy dikarbonylmethan a dioxallen.
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Suboxid uhlíku se připravuje zahříváním suché směsi oxidu fosforečného s kyselinou malonovou nebo jejími estery;[6] lze jej tedy považovat za anhydrid malonanhydridu, případně za „dvojnásobný anhydrid“ kyseliny malonové.[7]
Další způsoby přípravy, stejně jako různé reakce této látky, byly zveřejněny v roce 1930.[8]
Polymerizace
[editovat | editovat zdroj]Suboxid uhlíku se samovolně polymerizuje na červenou, žlutou či černou pevnou látku, která má pravděpodobně poly-α pyronovou strukturu, podobnou struktuře 2-pyronu (α pyronu);[9][10] počet monomerů v jedné molekule polymeru je proměnlivý. Roku 1969 se objevila domněnka, že je barva povrchu Marsu způsobována právě touto látkou, což bylo vyvráceno sondami z programu Viking (toto zbarvení je ve skutečnosti způsobeno oxidy železa).[11]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Suboxid uhlíku se používá na přípravu malonátů a ke zlepšení afinity kožešin vůči barvám.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon suboxide na anglické Wikipedii.
- ↑ CRC HANDBOOK of CHEMISTRY and PHYSICS, 64th edition, (c) 1983, page B-82
- ↑ Reyerson, L. H.; KOBE, K. Carbon Suboxide. Chemical Reviews. 1930, s. 479–492. DOI 10.1021/cr60028a002.
- ↑ Brodie, B. C. Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide. Proceedings of the Royal Society. 1873, s. 245–247. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-12-27. DOI 10.1098/rspl.1872.0052. JSTOR 113037.
- ↑ Brodie, B. C. Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds. Annalen der Chemie. 1873, s. 270–271. DOI 10.1002/jlac.18731690119. [1]
- ↑ Berthelot, M. Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone. Annales de Chimie et de Physique. 1891, s. 126–132. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-02-17.
- ↑ Diels, O.; WOLF, B. Ueber das Kohlensuboxyd. I. Chemische Berichte. 1906, s. 689–697. DOI 10.1002/cber.190603901103.
- ↑ Perks, H. M.; LIEBMAN, J. F. Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides. Structural Chemistry. 2000, s. 265–269. DOI 10.1023/A:1009270411806.
- ↑ Reyerson, L. H.; KOBE, K. Carbon Suboxide. Chemical Reviews. 1930, s. 479–492. DOI 10.1021/cr60028a002.
- ↑ Ballauff, M.; LI, L.; ROSENFELDT, S.; DINGENOUTS, N.; BECK, J.; KRIEGER-BECK, P. Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering. Angewandte Chemie International Edition. 2004, s. 5843–5846. DOI 10.1002/anie.200460263. PMID 15523711.
- ↑ Ellern, A.; DREWS, T.; SEPPELT, K. The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2001, s. 73–76. DOI 10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.
- ↑ Plummer, W. T.; CARSONT, R. K. Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?. Science. 1969, s. 1141–1142. DOI 10.1126/science.166.3909.1141. PMID 17775571.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu suboxid uhlíku na Wikimedia Commons
