Steroidy

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z Steroid)
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
cholesterol
testosteron

Steroidy jsou deriváty cyklopentano-perhydrofenanthrenu neboli steranu. Jedná se o fyziologicky a farmakologicky významné látky. Patří mezi ně např. D-vitamíny, žlučové kyseliny, pohlavní hormony, hormony kůry nadledvin, steroly aj. Někdy jsou spolu s terpeny řazeny mezi izoprenoidy. Jsou to bezbarvé krystalické látky, rozpustné v organických rozpouštědlech. Vznikají oxidací terpenů. Z hlediska chemie jde o alkoholy, alkaloidy, hormony, vitaminy či kyseliny. Zřejmě nejznámějším steroidem je cholesterol. Veřejnosti dobře známé a v kulturistice často zneužívané jsou anabolické steroidy, kam patří např. testosteron, růstový hormon a jejich deriváty. Dle funkčního zařazení se obvykle dělí na:

Biologický význam[editovat | editovat zdroj]

Steroidy a jejich metabolity často fungují jako signalizační molekuly, např. steroidní hormony. Steroidy a fosfolipidy jsou komponenty buněčných membrán. Steroidy např. cholesterol, snižují tekutost membrány. Podobně jako lipidy jsou steroidy vysoce koncentrované zásoby energie. Nicméně nejsou typickými zdroji energie; u savců se ale normálně metabolizují a vylučují Steroidy hrají rozhodující roli v řadě poruch, včetně malignit, jako je rakovina prostaty, kde produkce steroidů uvnitř i vně nádoru podporuje agresivitu rakovinových buněk. Stovky steroidů, které se nacházejí u zvířat, hub a rostlin, jsou vyrobeny z lanosterolu (u zvířat a hub, viz příklady výše) nebo cykloartenolu (v rostlinách). Lanosterol a cykloartenol pocházejí z cyklizace triterpenoidu skvalenu

Anabolismus, katabolismus a vylučování[editovat | editovat zdroj]

Steroidní biosyntéza z jednoduchých prekurzorů je anabolickým dějem. Unikátní biosyntetická dráha je sledována u zvířat a stává se běžným cílem antibiotik a jiných protiinfekčních léků. Steroidní metabolismus u lidí je také cílem léků snižujících hladinu cholesterolu (statiny). U lidí a zvířat se biosyntéza steroidů řídí mevalonátovou cestou, která využívá acetyl-CoA jako stavební kameny pro dimetylalyl pyrofosfát (DMAPP) a izopentenylpyrofosfát (IPP) V dalších krocích se DMAPP a IPP spojují k vytvoření geranylpyrofosfátu (GPP), který syntetizuje steroidní lanosterol. Modifikace lanosterolu na jiné steroidy jsou klasifikovány jako transformace steroidogeneze..

Steroidy jsou primárně oxidovány enzymy cytochromu P450 oxidázy, např. CYP3A4. Kyslík se váže na steroidní kruh a tím umožní rozpad cholesterolu jinými enzymy na žlučové kyseliny. Tyto kyseliny je pak možno vyloučit vylučováním z jater v žluči. Exprese genu oxidázy může být zvýšena pomocí steroidního senzoru PXR při vysoké koncentrace steroidů v krvi. Steroidní hormony, postrádající postranní řetězec cholesterolu a žlučové kyseliny, jsou typicky hydroxylovány v různých pozicích v kruhu nebo oxidovány v poloze 17, konjugovány se sulfátem nebo kyselinou glukuronovou a vylučovány močí.

Související články[editovat | editovat zdroj]