Methylcyklohexan
| Methylcyklohexan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | methylcyklohexan |
| Ostatní názvy | hexahydrotoluen |
| Sumární vzorec | C7H14 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-87-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-624-3 |
| PubChem | 7962 |
| ChEBI | 165745 |
| SMILES | CC1CCCCC1 |
| InChI | InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
| Číslo RTECS | GV6125000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 98,186 g/mol |
| Teplota tání | −126,6 °C (146,6 K)[1] |
| Teplota varu | 101 °C (374 K)[1] |
| Hustota | 0,7694 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Index lomu | 1,4231 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,4 mg/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, diethyletheru, petroletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 5,73 kPa[1] |
| Ionizační energie | 9,85 eV[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −4565,3 kJ/mol[1] |
| Entalpie varu ΔHv | 35,36 kJ/mol (25 °C) 31,27 kJ/mol (teplota varu)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H225 H304 H315 H336 H411[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P273 P280 P301+316 P302+352 P303+361+353 P304+340 P319 P321 P331 P332+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | −4 °C (269 K)[1] |
| Teplota vznícení | 258 °C (531 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Methylcyklohexan je organická sloučenina patřící mezi cykloalkany, se vzorcem CH3C6H11. Jedná se o bezbarvou kapalinu se slabým zápachem, používanou jako rozpouštědlo v korekčních kapalinách. Methylcyklohexan se při zpracovávání ropy mění na toluen.[2]
Výroba a použití
[editovat | editovat zdroj]Methylcyklohexan lze získat hydrogenací toluenu:
- CH3C6H5 + 3 H2 → CH3C6H11
Methylcyklohexan se, jako složka směsí, obvykle dehydrogenuje na toluen, čímž se zvyšuje oktanové číslo benzinu.[2]
Přeměna methylcyklohexanu na toluen je názorným příkladem aromatizační reakce. Ta se provádí za katalýzy platinou (Pt) a slouží k upravování benzinu.[3]
Jedná se rovněž o složku paliv do tryskových motorů.[4][5]
Rozpouštědlo
[editovat | editovat zdroj]Methylcyklohexan se používá jako rozpouštědlo, vlastnostmi podobné jiným nasyceným uhlovodíkům, jako je heptan.[6]
Struktura
[editovat | editovat zdroj]Molekula methylcyklohexanu se skládá z cyklohexanového kruhu, na který je navázána methylová funkční skupina. Podobně jako u ostatních cyklohexanů vytváří dvě židličkové konformace, které se neustále přeměňují jedna v druhou. Nejnižší energii má konformace, ve které zaujímá methyl ekvatoriální polohu a nejvyšší ta, kde je methyl v axiální poloze. Axiální methylová skupina je vystavena sterickému stínění vyvolanému tím, že axiální atomy vodíku se nacházejí na stejné straně kruhu (což se označuje jako 1,3-diaxiální interakce). Tyto interakce jsou dvě, přičemž každá z nich přispívá k celkové energii 7,61 kJ/mol. U ekvatoriální koncentrace se tyto interakce nevyskytují, ta je tak energeticky výhodnější.
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Methylcyklohexan je hořlavý a také vysoce toxický pro vodní organismy.[7][8]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu methylcyklohexan na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylcyclohexane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7962
- ↑ a b M. Larry Campbell. Cyclohexane, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012 DOI:10.1002/14356007.a08_209.pub2
- ↑ J. H. Gary; G. E. Handwerk. Petroleum Refining Technology and Economics. [s.l.]: Marcel Dekker, 1984. Dostupné online. ISBN 0-8247-7150-8.
- ↑ Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, 2007, AIAA2007-770: Development of an Experimental Database and Kinetic Models for Surrogate Jet Fuels, 45th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2007-770 [1], accessed 27 May 2014
- ↑ Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, 2008, AIAA 2008-972: Identification of Target Validation Data for Development of Surrogate Jet Fuels, 46th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2008-972, [2], accessed 27 May 2014
- ↑ D. Bryce-Smith and E. T. Blues Unsolvated n-Butylmagnesium Chloride Organic Syntheses 1967, 47, 113 DOI:10.15227/orgsyn.047.0113
- ↑ Chevron Phillips, 2014, Material Safety Data Sheet: Methylcyclohexane (v. 1.5), [3] Archivováno 29. 9. 2018 na Wayback Machine., accessed 23 May 2014
- ↑ CDC, 2014, Methylcyclohexane, NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, [4], accessed 27 May 2014
