Cykloalkany

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Cykloalkany (z řeckého cyklo = kruh) jsou nasycené uhlovodíky, které obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku v uzavřeném uhlíkovém řetězci. Jsou málo reaktivní. Připravují se hydrogenací třeba z arenů nebo Würtzovou syntézou z halogenderivátů působením kovů (takto ale pouze nižší cykloalkany).

Obecný sumární vzorec cykloalkanů je CnH2(n+1-g), kde n = počet atomů uhlíku a g = počet (nezávislých) cyklů v molekule.

Příklady[editovat | editovat zdroj]

Nejjednodušší cykloalkany:

Cyklopropan[editovat | editovat zdroj]

Cyklopropan (C3H6) je bezbarvý plyn rozpustný ve vodě. Dříve se používal jako anestetikum (narkóza), dnes na výrobu různých chemických sloučenin.

Cyklohexan[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexan (C6H12) obsahuje 6 atomů uhlíku vázaných v kruh. Je to kapalná a hořlavá látka. Získává se z ropy. Vyrábí se z ní plasty a používá se také jako rozpouštědlo nebo na výrobu syntetických vláken (silon). Je součástí terpenů-vonné silice, kafr a dalších.

Adamantan[editovat | editovat zdroj]

Struktura adamantanu

Adamantan (tricyklo[3.3.1.13,7]dekan, sumární vzorec C10H16) je bezbarvá krystalická látka s kafrovou vůní. Vyznačuje se vysoce symetrickou strukturou podobnou pravidelnému čtyřstěnu. (Vzhledem k podobnosti s krystalovou strukturou diamantu se adamantanu a jemu podobným složitějším látkám říká diamantoidy.)

Adamantan se poprvé podařilo izolovat z hodonínské ropy v Ústavu technologie paliv a svítiv a technologie vody (izolace prezentována na XII. sjezdu průmyslové chemie roku 1932 v Praze).[1] Uměle byl syntetizován až v r. 1941 Vlado Prelogem.[2]

Využívá se ve farmaceutické chemii jako výchozí látka pro syntézu farmaceutických lékových substancí (antivirotika, cytostatika).

Vyšší homology adamantanu se nazývají diamantan, triamantan apod.

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/karbonyl/hexogen/a.pdf
  2. PRELOG, Vlado; SEIWERTH, Rativoj. Über die Synthese des Adamantans. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8. říjen 1941, svazek 97, čís. 10, s. 1644–1648. DOI:10.1002/cber.19410741004. (německy)