Cyklopropan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Cyklopropan
Strukturní vzorec cyklopropanu
Strukturní vzorec cyklopropanu
Obecné
Systematický název cyklopropan
Anglický název Cyclopropane
Německý název Cyclopropan
Sumární vzorec C3H6
Vzhled bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-847-8
Indexové číslo 601-016-00-6
PubChem
ChEBI
SMILES C1CC1
InChI 1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 42,08 g/mol
Teplota tání -128 °C
Teplota varu -33 °C
Hustota 0,001 879 g/cm3 (0 °C)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
H-věty H220
Extrémně hořlavý
Extrémně hořlavý (F+)
R-věty R12
S-věty S2 S9 S16 S33
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Cyklopropan je cykloalkan se sumárním vzorcem C3H6, sestávající ze tří atomů uhlíku vázaných vzájemně do podoby kruhu, přičemž na každý z těchto atomů jsou navázány dva atomy vodíku. Cyklopropan a propen (propylen) mají stejný sumární vzorec, ale jinou strukturu, jde tedy o strukturální izomery.

Chemické vazby mezi uhlíkovými atomy jsou podstatně slabší než v typické vazbě uhlík-uhlík, což poskytuje cyklopropanu reaktivitu podobnou nebo větší než u alkenů. Bayerova teorie pnutí vysvětluje proč: úhlové napětíúhlu 60° mezi atomy uhlíku (menšího než je normální úhel 109,5° pro vazby mezi atomy s hybridizovanými orbitaly sp3) snižuje vazebnou energii uhlík-uhlík ve sloučenině a tuto tak činí reaktivnější než jiné cykloalkany, například cyklohexan nebo cyklopentan. Molekula má také torzní napětí díky zákrytově uspořádané konformaci atomů vodíku. To je částečně stabilizováno určitým pí-charakterem ve vazbách uhlík-uhlík, jak je zřejmé z popisu Walshova orbitalu, přičemž se to modeluje jako tricentricky vázané orbitalové kombinace karbenů. Vazby v cyklopropanu lze popisovat i pomocí Bentových vazeb.

Nejmenší polycyklické sloučeniny obsahují několik spojených cyklopropanových kruhů. Tetraedran obsahuje čtyři spojené cyklopropanové kruhy, které tvoří stěny čtyřstěnu (tetraedru). 1.1.1-propelan obsahuje tři kruhy, které sdílejí jedinou centrální vazbu uhlík-uhlík.

Cyklopropan je inhalační anestetikum. V moderní anestetické praxi byl nahrazen jinými látkami, protože je za běžných podmínek extrémně reaktivní: při jeho smíšení s kyslíkem je značné riziko výbuchu.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopropane na anglické Wikipedii.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]