Kyselina p-kumarová
| Kyselina p-kumarová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2E)-3-(4-hydroxyfenyl)prop-2-enová kyselina |
| Anglický název | p-Coumaric acid |
| Sumární vzorec | C9H8O3 |
| Vzhled | krystalická pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 501-98-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 231-000-0 |
| PubChem | 637542 |
| ChEBI | 32374 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O |
| InChI | 1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+ |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 164,16 g/mol |
| Teplota tání | 210–213 °C (483–486 K) |
| Rozpustnost ve vodě | slabě rozpustná |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustná v ethanolu |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustná v diethyletheru |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS06  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R36/37/38 |
| S-věty | S24/25 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina p-kumarová ([parakumarová]) je organická sloučenina, hydroxyderivát kyseliny skořicové. Je jedním z izomerů kyseliny kumarové společně s kyselinou o-kumarovou a m-kumarovou, které se liší pozicí hydroxylové skupiny na benzenovém jádru. p-Kumarová kyselina je ze všech tří izomerů v přírodě nejrozšířenější, existuje jako cis- a trans-izomer.
Výskyt[editovat | editovat zdroj]
Kyselina p-kumarová se nachází v liáně Gnetum cleistostachyum.
V potravinách[editovat | editovat zdroj]
Kyselinu p-kumarovou lze nalézt v nejrůznějších jedlých rostlinách jako jsou podzemnice olejná, rajče jedlé, mrkev obecná, bazalka a česnek. Vyskytuje se rovněž ve vínu, v octu.[2] a v zrnech ječmene.[3]
Kyselina p-kumarová se také nachází v pylu, odkud se dostává do medu.[4]
Deriváty[editovat | editovat zdroj]
Glykosidy kyseliny p-kumarové se dají nalézt v chlebech obsahujících lněná semena.[5]
Diestery kyseliny p-kumarové jsou součástí karnaubského vosku.
Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]
Kyselina p-kumarová je vytvářena z kyseliny skořicové působením P450-závislého enzymu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H):
Také vzniká z L-tyrosinu působením tyrosinové amoniaklyázy:
+ NH3 + H+
Biochemie[editovat | editovat zdroj]
Kyselina p-kumarová je prekurzorem 4-ethylfenolu, který vytváří kvasinky Brettanomyces ve víně. Nejprve dojde k přeměně kyseliny na 4-vinylfenol za katalýzy enzymem cinamátdekarboxylázou.[6] 4-vinylfenol je následně působením vinylfenolreduktázy redukován na 4-ethylfenol.
Enzym cis-p-kumarát glukosyltransferáza využívá UDP-glukózu a cis-p-kumarát k tvorbě 4′-O-β-D-glukosyl-cis-p-kumarátu a UDP. Tento enzym patří mezi glykosyltransferázy, přesněji mezi hexosyltransferázy.[7]
V bachoru ovcí, které byly krmeny senem, se vyskytuje kyselina floretová, jež vzniká hydrogenací 2-propenového postranního řetězce kyseliny p-kumarové.[8]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku p-Coumaric acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 4-Hydroxycinnamic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ CARRERO GÁLVEZ, Miguel; GARCÍA BARROSO, Carmelo; PÉREZ-BUSTAMANTE, Juan Antonio. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 1994, s. 29–31. DOI 10.1007/BF01192948.
- ↑ QUINDE-AXTELL, Zory; BAIK, Byung-Kee. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2006, s. 9978–9984. DOI 10.1021/jf060974w. PMID 17177530.
- ↑ MAO, W.; SCHULER, M. A.; BERENBAUM, M. R. Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2013, s. 8842–6. DOI 10.1073/pnas.1303884110. PMID 23630255.
- ↑ STRANDÅS, C.; KAMAL-ELDIN, A.; ANDERSSON, R.; ÅMAN, P. Phenolic glucosides in bread containing flaxseed. Food Chemistry. 2008, s. 997–999. DOI 10.1016/j.foodchem.2008.02.088.
- ↑ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol [online]. [cit. 2017-11-07]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-02-19.
- ↑ RASMUSSEN, Susanne; RUDOLPH, Hansjörg. Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: cis-p-coumaric acid-β-D-glucosyltransferase from sphagnum fallax. Phytochemistry. 1997, s. 449–453. DOI 10.1016/S0031-9422(97)00337-3.
- ↑ CHESSON, A.; STEWART, C. S.; WALLACE, R. J. Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria. Applied and Environmental Microbiology. 1982, s. 597–603. PMID 16346090.