Kyselina p-kumarová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina p-kumarová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název (E)-3-(4-hydroxyfenyl)prop-2-enová kyselina
Ostatní názvy kyselina parakumarová
Anglický název p-Coumaric acid
Sumární vzorec C9H8O3
Vzhled krystalická pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 231-000-0
PubChem
ChEBI
SMILES C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
InChI 1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
Vlastnosti
Molární hmotnost 164,16 g/mol
Teplota tání 210-213 °C (483-486 K)
Rozpustnost ve vodě slabě rozpustná
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustná v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná v diethyletheru
Bezpečnost
R-věty R36/37/38
S-věty S24/25
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina p-kumarová je organická sloučenina, hydroxyderivát kyseliny skořicové. Je jedním z izomerů kyseliny kumarové společně s kyselinou o-kumarovou a m-kumarovou, které se liší pozicí hydroxylové skupiny na benzenovém jádru. P-kumarová kyselina je ze všech tří izomerů v přírodě nejrozšířenější, existuje jako cis- a trans-izomer.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Kyselina p-kumarová se nachází v liáně Gnetum cleistostachyum.

V potravinách[editovat | editovat zdroj]

Kyselinu p-kumarovou lze nalézt v nejrůznějších jedlých rostlinách jako jsou podzemnice olejná, rajče jedlé, mrkev obecná, bazalka a česnek. Vyskytuje se rovněž ve vínu, v octu.[1] a v zrnech ječmene.[2]

Kyselina p-kumarová se také nachází v pylu, odkud se dostává do medu.[3]

Deriváty[editovat | editovat zdroj]

Glykosidy kyseliny p-kumarové se dají nalézt v chlebech obsahujících lněná semena.[4]

Diestery kyseliny p-kumarové jsou součástí karnaubského vosku.

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Kyselina p-kumarová je vytvářena z kyseliny skořicové působením P450-závislého enzymu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H):

kyselina skořicová   kyselina p-kumarová

Také vzniká z L-tyrosinu působením tyrosinové amoniaklyázy:

L-tyrosin   kyselina p-kumarová + NH3 + H+

Biochemie[editovat | editovat zdroj]

Kyselina p-kumarová je prekurzorem 4-ethylfenolu, který vytváří kvasinky Brettanomyces ve víně. Nejprve dojde k přeměně kyseliny na 4-vinylfenol za katalýzy enzymem cinamátdekarboxylázou.[5] 4-vinylfenol je následně působením vinylfenolreduktázy redukován na 4-ethylfenol.

Coumaric acid to 4-ethyphenol.png

Enzym cis-p-kumarát glukosyltransferáza využívá UDP-glukózu a cis-p-kumarát k tvorbě 4′-O-β-D-glukosyl-cis-p-kumarátu a UDP. Tento enzym patří mezi glykosyltransferázy, přesněji mezi hexosyltransferázy.[6]

bachoru ovcí, které byly krmeny senem, se vyskytuje kyselina floretová, jež vzniká hydrogenací 2-propenového postranního řetězce kyseliny p-kumarové.[7]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku p-Coumaric acid na anglické Wikipedii.

  1. CARRERO GÁLVEZ, Miguel; GARCÍA BARROSO, Carmelo; PÉREZ-BUSTAMANTE, Juan Antonio. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 1994, s. 29–31. DOI:10.1007/BF01192948. (anglicky) 
  2. QUINDE-AXTELL, Zory; BAIK, Byung-Kee. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2006, s. 9978–9984. DOI:10.1021/jf060974w. PMID 17177530. (anglicky) 
  3. MAO, W.; SCHULER, M. A.; BERENBAUM, M. R. Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2013, s. 8842–6. DOI:10.1073/pnas.1303884110. PMID 23630255. (anglicky) 
  4. STRANDÅS, C.; KAMAL-ELDIN, A.; ANDERSSON, R.; ÅMAN, P. Phenolic glucosides in bread containing flaxseed. Food Chemistry. 2008, s. 997–999. DOI:10.1016/j.foodchem.2008.02.088. (anglicky) 
  5. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol [online]. [cit. 2017-11-07]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2008-02-19. (anglicky) 
  6. RASMUSSEN, Susanne; RUDOLPH, Hansjörg. Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: cis-p-coumaric acid-β-D-glucosyltransferase from sphagnum fallax. Phytochemistry. 1997, s. 449–453. DOI:10.1016/S0031-9422(97)00337-3. (anglicky) 
  7. CHESSON, A.; STEWART, C. S.; WALLACE, R. J. Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria. Applied and Environmental Microbiology. 1982, s. 597–603. PMID 16346090. (anglicky)