Dimethoxyethan

Dimethoxyethan
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,2-dimethoxyethan
Funkční vzorec	CH3O(CH2)2OCH3
Sumární vzorec	C4H10O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-71-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-794-9
PubChem	8071
SMILES	COCCOC
InChI	InChI=1S/C4H10O2/c1-5-3-4-6-2/h3-4H2,1-2H3
Číslo RTECS	KI1451000
Vlastnosti
Molární hmotnost	90,121 g/mol
Teplota tání	−58 °C (215 K)
Teplota varu	85 °C (358 K)
Hustota	0,863 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, a diethyletheru
Tlak páry	6,4 kPa (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS08
H-věty	H225 H332 H360FD
P-věty	P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P271 P280 P303+361+353 P304+340 P317 P318 P370+378 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	−2 °C (271 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethoxyethan, také nazývaný glym, monoglym, dimethylglykol, ethylenglykoldimethylether nebo DME, je bezbarvá kapalina, patřící mezi ethery, mísitelná s vodou a používaná jako aprotické polární rozpouštědlo, nejčastěji v galvanických článcích.^[2]

Výroba

Tato látka se vyrábí reakcí dimethyletheru s ethylenoxidem:^[3]

CH₃OCH₃ + CH₂CH₂O → CH₃OCH₂CH₂OCH₃

Použití

Struktura komplexu NbCl₃(dimethoxyethan)(hex-3-yn).^[4]

Společně s dalšími rozpouštedly majícími vysokou permitivitu, jako je například propylenkarbonát, se dimethoxyethan používá jako málo viskózní složka rozpouštědel elektrolytů lithiových článků. V laboratoři jej lze použít jako koordinující rozpouštědlo.

Dimethoxyethan se často používá jako výše vroucí náhrada diethyletheru a tetrahydrofuranu. Dimethoxyethan se chová jako bidentátní ligand, který se váže na některé kationty kovů.; má tak využití v organokovové chemii, například při Grignardových reakcích a hydridových redukcích. Také je vhodný pro reakce katalyzované palladiem, jako jsou Suzukiovy a Stilleovy reakce. Dimethoxyethan je také dobrým rozpouštědlem oligo- a polysacharidů.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethoxyethane na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8071
↑ D. Berndt, D. Spahrbier, "Batteries" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_343
↑ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a10_101. Kapitola Ethylene Glycol.
↑ Rocío Arteaga-Müller; Hayato Tsurugi; Teruhiko Saito; Masao Yanagawa; Seiji Oda; Kazushi Mashima. New Tantalum Ligand-Free Catalyst System for Highly Selective Trimerization of Ethylene Affording 1-Hexene: New Evidence of a Metallacycle Mechanism. Journal of the American Chemical Society. S. 5370–5371. DOI 10.1021/ja8100837. PMID 20560633.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethoxyethan na Wikimedia Commons
Clariant Glymes Homepage www.glymes.com
International Chemical Safety Card 1568

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8071

[2] D. Berndt, D. Spahrbier, "Batteries" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_343

[3] Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a10_101. Kapitola Ethylene Glycol.

[4] Rocío Arteaga-Müller; Hayato Tsurugi; Teruhiko Saito; Masao Yanagawa; Seiji Oda; Kazushi Mashima. New Tantalum Ligand-Free Catalyst System for Highly Selective Trimerization of Ethylene Affording 1-Hexene: New Evidence of a Metallacycle Mechanism. Journal of the American Chemical Society. S. 5370–5371. DOI 10.1021/ja8100837. PMID 20560633.

[1]

[2]

[3]

[4]