Allylchlorid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Allylchlorid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Tyčinkový model molekuly

Tyčinkový model molekuly

Kalotový model molekuly

Kalotový model molekuly

Obecné
Systematický název 3-chlorprop-1-en
Ostatní názvy 3-chloropren
Anglický název Allyl chloride
Sumární vzorec C3H5Cl
Vzhled bezbarvá, hnědá, žlutá či růžová kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES C=CCCl
InChI 1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 76,52 g/mol
Teplota tání −135 °C (138 K)
Teplota varu 45 °C (318 K)
Hustota 0,94 g/cm3
Index lomu 1,4055
Rozpustnost ve vodě 0,36 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru a benzenu
Tlak páry 39,3 kPa
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R11 R20/21/22 R36/37/38 R40 R48/20 R50 R68
S-věty S2 S16 S25 S26 S36/37 S46 S61
Teplota vzplanutí -32 °C (241 K)
Teplota vznícení 390 °C (663 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylchlorid je organická sloučenina, chlorovaný derivát propenu (patří tedy mezi halogenderiváty). Je prakticky nerozpustný ve vodě ale dobře rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. Většinou se převádí na epichlorhydrin, který se používá ve výrobě plastů. Je to alkylační činidlo, což jej činí nebezpečným při skladování.

Výroba a příprava[editovat | editovat zdroj]

V laboratoři[editovat | editovat zdroj]

Allylchlorid poprvé připravili roku 1857 Auguste Cahours a August Hofmann reakcí allylalkoholuchloridem fosforitým.[1][2] Moderní návody upřednostňují tento postup před poměrně drahým použitím chloridu fosforitého s kyselinou chlorovodíkovou a katalyzátorem, jako je například chlorid měďný.

V průmyslu[editovat | editovat zdroj]

Allylchlorid se vyrábí chlorací propenu. Při nižších teplotách vzniká 1,2-dichlorpropan, ovšem je-li teplota vyšší než 500 °C, převažuje allylchlorid, který se tvoří radikálovou reakcí:

CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl

Tímto způsobem bylo v roce 1997 vyrobeno asi 800 000 tun allylchloridu.[2]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Výrazná většina allylchloridu se převádí na epichlorhydrin.[2]

Jakožto alkylační činidlo se allylchlorid používá na výrobu léčiv a pesticidů jako je allylisothiokyanát.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Jako ukázka reaktivity allylchloridu může posloužit jeho kyanace na allylkyanid (CH2=CHCH2CN):

2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Allylchlorid je toxický a hořlavý. Pokud se dostane do očí, může způsobit zhoršení zraku.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559.
  2. a b c Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.