Allylalkohol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Allylalkohol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název prop-2-en-1-ol
Ostatní názvy vinylkarbinol
Anglický název Allyl alcohol
Sumární vzorec C3H6O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES C=CCO
InChI 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 58,08 g/mol
Teplota tání −129 °C (144 K)
Teplota varu 97 °C (370 K)
Hustota 0,854 g/cm3
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Tlak páry 2,3 kPa
Měrná magnetická susceptibilita -6,32×105 μm3/g
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
Teplota vzplanutí 21 °C (294 K)
Teplota vznícení 378 °C (651 K)
Meze výbušnosti 2,5-18,0 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylalkohol (systematický název prop-2-en-1-ol) je organická sloučenina se strukturním vzorcem H2C=CHCH2OH. Podobně jako mnoho dalších alkoholů je to ve vodě rozpustná bezbarvá kapalina, ovšem oproti většině nižších alkoholů je poněkud toxičtější. Používá se jako výchozí látka pro výrobu glycerolu, ale také jako prekurzor ohnivzdorných materiálů, vysychavých olejů a plastifikátorů.[1] K jeho výrobě se používá několik různých postupů.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Allylalkohol poprvé připravili v roce 1856 Auguste Cahours a August Hofmann zmýdelněním allyljodidu.[1] V současnosti se komerčně většinou vyrábí zásaditou hydrolýzou allylchloridu:

CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl

Také jej lze získat přesmykem z propylenoxidu, reakce probíhá při vysoké teplotě a je katalyzována síranem draselno-hlinitým. Tato metoda má oproti výrobě z allylchloridu výhodu v tom, že nedochází ke vzniku soli, což platí rovněž pro další postup - „acetoxylaci“ propenu na allylacetát:

2 CH2=CHCH3 + O2 + 2 CH3COOH → 2 CH2=CHCH2OCOCH3 + 2 H2O

Hydrolýzou acetátu vzniká allylalkohol. Dále lze použít oxidaci propenu na akrolein, z nějž vznikne alkohol hydrogenací.

Další metody[editovat | editovat zdroj]

Allylalkohol se teoreticky dá získat dehydrogenací propan-1-olu. K laboratorní přípravě se využívá reakce glycerolu s kyselinou šťavelovou nebo mravenčí.[2] Rovněž lze použít oxidaci allylových sloučenin oxidem seleničitým.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Allylalkohol je většinou převáděn na glycidol, jenž je meziproduktem výroby glycerolu, esterů a aminů. Rovněž se z něj dá vyrobit mnoho polymerizovatelných esterů jako je diallylftalát.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Allylalkohol je toxičtější než jiné podobné alkoholy. Také jde o lakrimátor.[1]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. a b c Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11
  2. COHEN, Julius. Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. London: Macmillan and Co., Limited, 1900. Dostupné online. S. 96. (anglicky)