Kyselina pyrohroznová: Porovnání verzí
m upr. termín a přesnější wlink |
objasnění názvu, příprava z kyseliny hroznové |
||
| Řádek 18: | Řádek 18: | ||
}} |
}} |
||
'''Kyselina pyrohroznová''' je alfa-[[ketokyselina]] , důležitý substrát i produkt buněčného [[metabolismus|metabolismu]]. Je metabolitem v dráze [[glykolýza|glykolýzy]] (štěpení [[sacharidy|sacharidů]]), [[alkoholové kvašení|alkoholového]] i [[mléčné kvašení|mléčného]] kvašení, [[transaminace|transaminací]] přechází na aminokyselinu [[alanin]], je konečným produktem [[katabolismus|katabolismu]] uhlíkového řetězce [[cystein]]u, [[serin]]u, [[glycin]]u, [[threonin]]u a [[hydroxyprolin]]u. Enzymatickou reakcí je metabolizován na [[kyselina oxaloctová|kyselinu oxaloctovou]] nebo na [[acetylkoenzym A|acetyl-CoA]], substráty [[Citrátový cyklus|Krebsova cyklu]], který tvoří „palivo“ buňky. |
'''Kyselina pyrohroznová''' je alfa-[[ketokyselina]] , důležitý substrát i produkt buněčného [[metabolismus|metabolismu]]. Je metabolitem v dráze [[glykolýza|glykolýzy]] (štěpení [[sacharidy|sacharidů]]), [[alkoholové kvašení|alkoholového]] i [[mléčné kvašení|mléčného]] kvašení, [[transaminace|transaminací]] přechází na aminokyselinu [[alanin]], je konečným produktem [[katabolismus|katabolismu]] uhlíkového řetězce [[cystein]]u, [[serin]]u, [[glycin]]u, [[threonin]]u a [[hydroxyprolin]]u. Enzymatickou reakcí je metabolizován na [[kyselina oxaloctová|kyselinu oxaloctovou]] nebo na [[acetylkoenzym A|acetyl-CoA]], substráty [[Citrátový cyklus|Krebsova cyklu]], který tvoří „palivo“ buňky. |
||
Název ''pyrohroznová'' je odvozen od její přípravy zahříváním [[kyselina hroznová|kyseliny hroznové]] (tj. [[Racemát|racemické]] kyseliny [[Kyselina vinná|vinné]]), kdy tato nejprve dehydratuje (přes [[enol]]formu) na kyselinu [[Kyselina oxaloctová|ketojantarovou]] a poté dekarboxyluje:<ref>{{Citace monografie |
|||
| příjmení1 = Ernest |
|||
| jméno1 = Ivan |
|||
| titul = Organická chemie |
|||
| vydavatel = SNTL |
|||
| místo = Praha |
|||
| rok = 1960 |
|||
| strany = 245 |
|||
}}</ref> |
|||
: HO<sub>2</sub>C-CH(OH)-CH(OH)-CO<sub>2</sub>H → [ HO<sub>2</sub>C-CH=CH(OH)-CO<sub>2</sub>H ] → HO<sub>2</sub>C-CH<sub>2</sub>-CO-CO<sub>2</sub>H → CH<sub>3</sub>-CO-CO<sub>2</sub>H |
|||
Konjugovaná zásada kyseliny pyrohroznové se nazývá pyruvát. Pyruvát se účastní procesu [[buněčné dýchání|buněčného dýchání]] (vzniká [[glykolýza|glykolýzou]] a je odbouráván typicky pomocí [[pyruvátdehydrogenáza|pyruvátdehydrogenázy]] na acetyl-CoA) a je také potřebný při mléčném kvašení (při němž je odbouráván na jiné meziprodukty).{{Doplňte zdroj}} |
Konjugovaná zásada kyseliny pyrohroznové se nazývá pyruvát. Pyruvát se účastní procesu [[buněčné dýchání|buněčného dýchání]] (vzniká [[glykolýza|glykolýzou]] a je odbouráván typicky pomocí [[pyruvátdehydrogenáza|pyruvátdehydrogenázy]] na acetyl-CoA) a je také potřebný při mléčném kvašení (při němž je odbouráván na jiné meziprodukty).{{Doplňte zdroj}} |
||
| Řádek 25: | Řádek 36: | ||
== Vznik ve svalech == |
== Vznik ve svalech == |
||
Ve svalech vzniká reakcí typicky glukózy a O<sub>2</sub> za katalýzy enzymy, vzniká CO<sub>2</sub>. Jelikož je však nebezpečná pro svaly (navíc jí v nich vzniká velké množství) a může způsobit svalovou smrt (nevratné poškození plazmatických membrán, rozsáhlá podráždění, velká bolest), je okamžitě degradována enzymem na kyselinu L-mléčnou a vodu. |
Ve svalech vzniká reakcí typicky glukózy a O<sub>2</sub> za katalýzy enzymy, vzniká CO<sub>2</sub>. Jelikož je však nebezpečná pro svaly (navíc jí v nich vzniká velké množství) a může způsobit svalovou smrt (nevratné poškození plazmatických membrán, rozsáhlá podráždění, velká bolest), je okamžitě degradována enzymem na kyselinu L-mléčnou a vodu. |
||
== Odkazy == |
|||
=== Reference === |
|||
<references /> |
|||
{{Pahýl}} |
{{Pahýl}} |
||
Verze z 5. 2. 2021, 17:26
| Kyselina pyrohroznová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Prostorový model | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-oxopropanová, kyselina 2-oxopropionová |
| Triviální název | kyselina pyrohroznová |
| Funkční vzorec | CH3COCOOH |
| Sumární vzorec | C3H4O3 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 127-17-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 88,35 g/mol |
| Teplota tání | 11,8 °C |
| Teplota varu | 165 °C |
| Hustota | 1,250 g/cm³ |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina pyrohroznová je alfa-ketokyselina , důležitý substrát i produkt buněčného metabolismu. Je metabolitem v dráze glykolýzy (štěpení sacharidů), alkoholového i mléčného kvašení, transaminací přechází na aminokyselinu alanin, je konečným produktem katabolismu uhlíkového řetězce cysteinu, serinu, glycinu, threoninu a hydroxyprolinu. Enzymatickou reakcí je metabolizován na kyselinu oxaloctovou nebo na acetyl-CoA, substráty Krebsova cyklu, který tvoří „palivo“ buňky.
Název pyrohroznová je odvozen od její přípravy zahříváním kyseliny hroznové (tj. racemické kyseliny vinné), kdy tato nejprve dehydratuje (přes enolformu) na kyselinu ketojantarovou a poté dekarboxyluje:[1]
- HO2C-CH(OH)-CH(OH)-CO2H → [ HO2C-CH=CH(OH)-CO2H ] → HO2C-CH2-CO-CO2H → CH3-CO-CO2H
Konjugovaná zásada kyseliny pyrohroznové se nazývá pyruvát. Pyruvát se účastní procesu buněčného dýchání (vzniká glykolýzou a je odbouráván typicky pomocí pyruvátdehydrogenázy na acetyl-CoA) a je také potřebný při mléčném kvašení (při němž je odbouráván na jiné meziprodukty).[zdroj?]
Redukčním produktem kyseliny pyrohroznové je methylglyoxal, cytotoxický produkt metabolizmu.
Vznik ve svalech
Ve svalech vzniká reakcí typicky glukózy a O2 za katalýzy enzymy, vzniká CO2. Jelikož je však nebezpečná pro svaly (navíc jí v nich vzniká velké množství) a může způsobit svalovou smrt (nevratné poškození plazmatických membrán, rozsáhlá podráždění, velká bolest), je okamžitě degradována enzymem na kyselinu L-mléčnou a vodu.
Odkazy
Reference
- ↑ ERNEST, Ivan. Organická chemie. Praha: SNTL, 1960. S. 245.
