Butadiin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Butadiin
Obecné
Systematický název Diacetylén
Funkční vzorec CHCCCH
Sumární vzorec C4H2
Vzhled plyn
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 50,06 g/mol
Teplota tání -10 °C
Teplota varu 10 °C
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Butadiin (známý také jako diacetylén) je vysoce hořlavý uhlovodík. Má dvě trojné vazby a tři jednoduché vazby.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Butadiin byl objeven v malém množství na Titanu, a ve stopovém množství na Měsíci. Pravděpodobně na Titanu vzniká reakcí acetylénu s ethylem, a energii získává ze světla, proto může probíhat i za nízkých teplot.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Butiin se dá vyrobit z 1,4-chloro-2-butynu za pomocí koncentrovaného roztoku hydroxidu draselného za snížené teploty, podle tohoto schématu:
Cl-CH2C≡C-CH2-Cl + KOH → 2 KCl + HC=C≡C=CH + 2H2O
Vzniklý buta-1,3-diin-2-en se rozpadá za vzniku buta-1,3-diinu:
HC=C≡C=CH → HC≡C-C≡CH

Lze jej vyrobit z acetylenu za pomocí chloridu měďného, chloridu amonného a elementárního kyslíku.
HC≡CH —CuCl, NH4Cl, O2→ HC≡C-C≡CH + H2

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Tato látka reaguje s halogeny, dochází k adici na nenasycené vazby.
HC≡C-C≡CH + 6X2 → HCX3CX3-CX3-CX3H
Tuto látku by tedy bylo možno používat na důkaz přítomnosti elementárních halogenidů (odbarvení na bezbarvý roztok), avšak na tyto účely se nejčastěji užívá levnější acetylén.
Tato látka reaguje s kyslíkem, může reagovat až explozivně.
2HC≡C-C≡CH + 9O2 → 2H2O + 8CO2