Vanadylacetylacetonát
| Vanadylacetylacetonát | |
|---|---|
2.png) Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | oxobis(2,4-pentandionáto)vanad |
| Sumární vzorec | C10H14O5V |
| Vzhled | modrozelená pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 3153-26-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 221-590-8 |
| PubChem | 16217092 |
| SMILES | Cc([o+]1)cc(C)o[V-3]12(#[O+])oc(C)cc(C)[o+]2 |
| InChI | InChI=1S/2C5H8O2.O.V/c2*1-4(6)3-5(2)7;;/h2*3,6H,1-2H3;;/b2*4-3+;; |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 265,16 g/mol |
| Teplota tání | 258 °C (531 K) |
| Hustota | 1,50 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v methanolu, ethanolu, dichlormethanu a chloroformu |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H302 H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vanadylacetylacetonát je komplexní organická sloučenina se vzorcem VO(acac)2, kde acac– je konjugovaná zásada acetylacetonu. Je to modrozelená pevná látka rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Molekula je tvořena vanadylovým kationtem, VO2+, navázaným na dva acetylacetonátové ligandy, acac–, přes dvojice atomů kyslíku. Podobně jako jiné elektricky neutrální acetylacetonátové komplexy je nerozpustný ve vodě.
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Tato látka se připravuje z vanadičitých sloučenin, jako je síran vanadičitý:[2]
Také jej lze získat redoxní reakcí z oxidu vanadičného. Část acetylacetonu se přitom oxiduje na acetanhydrid.[2]
Struktura a vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Vanadylacetylacetonát má strukturu čtvercové pyramidy s krátkou vazbou V=O. Jedná se o slabou Lewisovu kyselinu, která tvoří adukty s pyridinem a methylaminem.[2]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Vanadylacetylacetonát se používá v organické syntéze jako katalyzátor epoxidace allylalkoholu a jeho derivátů terc-butylhydroperoxidem (TBHP). Systém VO(acac)2–TBHP epoxiduje geraniol pouze na allylové skupině, zatímco s druhou alkenylovou skupinou nereaguje, na rozdíl od kyseliny meta-chlorperoxybenzoové, která reaguje s oběma alkenyly. TBHP oxiduje VO(acac)2 na vanadičnou sloučeninu, která se koordinuje s alkoholovou skupinou substrátu a s hydroperoxidem, díky čemuž epoxidace probíhá na dvojné vazbě, která je blíže k místu, na kterém ke koordinaci dochází.[3][4]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vanadyl acetylacetonate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d Vanadyl acetylacetonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c Richard A. Rowe; Mark M. Jones. Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate). Inorganic Syntheses. 1957, s. 113–116. ISBN 978-0-470-13236-4. DOI 10.1002/9780470132364.ch30.
- ↑ Itoh Takashi; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda; Shiichiro Teranishi. Vanadium-catalyzed epoxidation of cyclic allylic alcohols. Stereoselectivity and stereocontrol mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1979, s. 159–169.
- ↑ Bryant E. Rossiter; Hsyueh-Liang Wu; Toshikazu Hirao. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2007-03-15. Kapitola Vanadyl Bis(acetylacetonate).
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetylacetonát vanadylu na Wikimedia Commons
