Thujon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Thujon
Strukturní vzorec beta-thujonu
Strukturní vzorec beta-thujonu
Obecné
Systematický název 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on
Triviální název thujon
Anglický název Thujone
Německý název Thujon
Sumární vzorec C10H16O
Identifikace
Registrační číslo CAS
546-80-5 (α-thujon)
PubChem
SMILES C[C@@H]([C@@H](C2)[C@]2([C@@H](C)C)C1)C1=O (β-thujon)
Vlastnosti
Molární hmotnost 152,23 g/mol
Teplota varu 201 °C
Hustota 0,92 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Thujon (C10H16O) je chemická sloučenina (keton a monoterpen), 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on.

Popis[editovat | editovat zdroj]

Thujon je neurotoxický jed ve formě bezbarvého oleje s následujícími fyzikálními konstantami: teplota varu = 199–200 °C, mol. hm. = 152,23 g/mol, hustota = 0,915–0,919 g/cm3 při 25 °C. Je rozpustný v ethanolu, diethyletheru a chloroformu a nerozpustný ve vodě. Aroma je podobné mentolu. Je izomerníkafrem, dalším stimulantem centrální nervové soustavy, ač jeho chemická struktura není kafru podobná. Thujon muže být oddělený od přírodních olejů hydrosíranem nebo frakční destilací a krystalizací, byl také syntetizován (uměle vyroben).[1]

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Pelyněk pravý - Jeden ze zdrojů thujonu

V přírodě se thujon nachází ve dvou formách, levotočivý alfa-thujon a pravotočivý beta-thujon, první zmíněný se vyskytuje např. v túji a šalveji, druhý ve vratiči a pelyňku.[2] Alfa-thujon a beta-thujon jsou ve skutečnosti směsi diastereoisomeru l-thujonu a d-isothujonu v dynamické rovnováze.[1]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Thujon je nejvíce známý díky své přítomnosti v absintu, neboť jednou z hlavních bylinek v tomto alkoholickém nápoji je pelyněk pravý, ve kterém převažuje beta-thujon. Studie doktora Magnana z 19. století[3] napomohly k postupnému zákazu absintu v celé Evropě, nicméně primární podnět pro zákaz absintu bylo nadměrné užívání tohoto vysokoprocentního alkoholu. Díky postupnému rušení zákazu absintu se obnovil i zájem o thujon, přičemž byly novodobými výzkumy vyvráceny staré studie týkající se obsahu a účinků thujonu v absintu.

Účinky[editovat | editovat zdroj]

Otrava thujonem se projevuje zevně podrážděním pokožky (při styku se šťávou), vnitřně (při požití, zejména u semen túje) těžkým podrážděním žaludku a střev, křečemi, poškozením jater a ledvin.[4] Vyvolává překrvení malé pánve, důsledkem kterého může u těhotných žen dojít i k potratu. Při těžkých otravách se dostavují křeče, po kterých následuje celková ochablost a bezvědomí, v nejtěžších případech v průběhu půl až několika dní přichází smrt.[5] Léčit lze pouze symptomy. Jsou popsány ojedinělé záchvaty připomínající epilepsii a nevhodnost použití u těhotných žen i u šalvěje lékařské, která obsahuje alfa-thujon.[6] V roce 1975 američtí vědci J. del Castillo, M. Anderson a G. M. Rubottom [7] sledovali podobnost mezi psychologickými účinky absintu a marihuany (Cannabis sativa). Nicméně podobnost účinků THC a thujonu na člověka byla vyvrácena vědeckou prací (Justin P Meschlera, Allyn C Howlett) z března 1999.[8]

Letální dávka[editovat | editovat zdroj]

Orální letální dávka (smrtelná dávka) LD50 u potkanů je 192 mg/kg váhy (Margaria, 1963) a 500 mg/kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997). Intravenózní letální dávka LD50 u králíka je 0,031 mg/kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997) [2] Pro představu, pokud by dospělý člověk o váze 60 kg požil 1 l 25% alkoholu s obsahem thujonu 5 mg/l, byl by intoxikován 0,08 mg thujonu na 1 kg své váhy.

Obsah thujonu v absintu[editovat | editovat zdroj]

Dle studií[9] vycházejících ze starých zdrojů se mylně předpokládalo, že obsah thujonu v původních starých absintech byl kolem 260 mg/l. V roce 2008 byla provedena rozsáhlá analýza 13 absintů, které byly vyrobeny před zákazem absintu ve Francii (1915).[10] Výsledky studie ukázaly, že nejvyšší hodnotu beta-thujonu (41,5 mg/l) obsahoval absint Pernod Fils cca. z roku 1910. Tím je také vyvrácena marketingová mystifikace výrobců absintu, kteří obsah thujonu záměrně nadsazují na základě chybných historických hodnot.

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 str. 154
  2. a b studie komise EU
  3. Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 str. 101
  4. MOJŽÍŠEK, Mirko. Okrasné dřeviny - magazín III: [online]. ©2003 Mirko MOJŽÍŠEK, [cit. 2009-11-12]. Dostupné online. (česky) 
  5. PAZDERA, Zdenek. Thuja occidentalis, Zerav západní, Tuja západná - Foto herbář Wendys: [online]. Zdenek Pazdera, [cit. 2009-11-12]. Dostupné online. (česky) 
  6. Salvia officinalis - Plants For A Future database report: [online]. [cit. 2009-11-12]. Dostupné online. (anglicky) 
  7. magazín Nature, 31. leden 1975
  8. Studie vyvracející podobnost účinků thujonu s THC
  9. 6.10.2003, [cit. 2009-11-12]. Dostupné online. (anglicky) 
  10. Thujonová studie z roku 2008

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]