Epimer

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Epimery jsou stereoizomery (přesněji diastereomery), které se liší konfigurací jen na jednom stereocentru (chirálním centru).

Epimery mají nejméně dvě stereocentra, ale konfigurace se liší pouze v jednom stereocentru.

U přírodních látek, jež jsou epimerem jiné látky běžnější, toto bývá někdy vyjádřeno předponou epi- (např. chinin a epichinin).

Základní pojmy[editovat | editovat zdroj]

Stereocentrum je část molekuly, na kterou je navázáno více substituentů takovým způsobem, že výměna libovolných dvou z nich vytvoří jiný stereoizomer.

Chirální centrum je stereocentrum obsahující substituenty (atomy nebo jejich skupiny) v takovém prostorovém uspořádání, že nemůže být ztotožněno se svým zrcadlovým obrazem.

Diastereomer je jedním ze dvou stereoizomerů, které nejsou navzájem svými zrcadlovými obrazy. Nejsou identické a nemohou se stát identickými změnou orientace. Pokud se dva diastereoizomery liší pouze v jednom stereocentru, jedná se o epimery.

Enantiomer je jedním ze dvou stereoizomerů, které jsou zrcadlovými obrazy sobě navzájem, stejně jako levá a pravá ruka. Nejsou identické a nemohou se stát identickými změnou orientace. V názvosloví se předpona ent- přidává k jednomu z enantiomerních párů.

Anomer je epimer cyklických forem sacharidů, glykosidů a podobných sloučenin, lišící se pouze konfigurací (polo)acetalového atomu uhlíku, tedy C1 uhlíku aldóz, C2 uhlíku 2-ketóz.

Příklady[editovat | editovat zdroj]

Příkladem epimerů jsou cis-dekalon a trans-dekalon (kde sloučenina trans-dekalon je mnohem stabilnější). Dalšími známými epimery jsou epi-inositol a myo-inositol. myo-Inositol převažuje, neboť je to sloučenina podobná vitamínu, která se přirozeně vyskytuje v buňkách.

Testosteron a 17-epitestosteron jsou také epimery. Testosterony jsou steroidní hormony, které se řadí mezi anabolické steroidy a jsou to mužské pohlavní hormony.

Cukry glukóza a manóza jsou také epimery. β-D-Glukopyranosa a β-D-mannopyranosa se liší co do konfigurace v poloze C-2.

Dalším příkladem může být allóza a glukóza. Jde o epimery lišící se konfigurací na třetím atomu uhlíku, tedy v poloze C-3.

Cukry α-glukóza a β-glukóza jsou také epimery. α-D-Glukopyranosa a β-D-glukopyranosa se liší co do konfigurace v poloze C-1. V tomto případě jsou to zároveň i anomery.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Epimer na německé Wikipedii a Epimer na anglické Wikipedii.