Tetramethylendisulfotetramin
| Tetramethylendisulfotetramin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2λ6,6λ6-dithia-1,3,5,7-tetraazaadamantan-2,2,6,6-tetron |
| Ostatní názvy | TETS, DSTA |
| Sumární vzorec | C4H8N4O4S2 |
| Vzhled | bílý prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 80-12-6 |
| PubChem | 64148 |
| SMILES | O=S1(=O)N2CN3CN1CN(C2)S3(=O)=O |
| InChI | 1S/C4H8N4O4S2/c9-13(10)5-1-6-3-8(13)4-7(2-5)14(6,11)12/h1-4H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 240,26 g/mol |
| Teplota tání | 255 až 260 °C (528 až 533 K) |
| Rozpustnost ve vodě | 0,025 g/100 ml |
| Bezpečnost | |
 GHS06 | |
| H-věty | H300[1] |
| P-věty | P264 P270 P301+316 P321 P330 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tetramethylendisulfotetramin (zkráceně TETS) je organická sloučenina, derivát sulfamidu, používaná jako rodenticid.[2] Jedná se o bílý prášek bez chuti a zápachu, slabě rozpustný ve vodě, dimethylsulfoxidu, a acetonu, a nerozpustný v methanolu a ethanolu. Lze jej vytvořit reakcí sulfamidu s roztokem formaldehydu v okyselené vodě.[3]
Při krystalizaci z acetonu vytváří krychlové krystaly, tající při 255–260 °C.
Toxicita[editovat | editovat zdroj]
TETS je neurotoxin a konvulzivní látka,[4] způsobuje smrtelné křeče;[5] účinky jsou podobné jako u pikrotoxinu (ale silnější), antagonisty GABA-A receptoru často používaného ve výzkumu. Jedná se o jeden z nejnebezpečnějších pesticidů, přibližně 100krát toxičtější než kyanid draselný. TETS se váže na chloridové kanály neuronů, což často vyvolává status epilepticus; není znám žádný protijed. Smrtelná dávka pro člověka činí 7–10 mg. Otravu lze diagnostikovat pomocí plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií; léčba je především podpůrná, spočívá ve vysokých nitrožilních dávkách benzodiazepinů (jako je například klonazepam) a pyridoxinu, které mírní příznaky.[6]
Tetramethylendisulfotetramin je účinný vůči myším. Jeho nebezpečnost byla zjištěna v roce 1949.[7]
Pokračující používání[editovat | editovat zdroj]
V roce 1984 byla tato látka celosvětově zakázána, ale vzhledem ke stálé potřebě a snadné výrobě[7][8] je v Číně stále dostupný a lze jej najít v některých nelegálně dovezených jedech na krysy. V roce 2004 zemřelo 74 lidí po pozření placek ochucených jarní cibulkou a v roce 2002 se objevilo 400 otrávených a 38 mrtvých po konzumaci otráveného jídla.[9][10]
V roce 2002 byl ve Spojených státech amerických popsán případ otravy tetramethylendisulfotetraminem.[6]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetramethylenedisulfotetramine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/64148
- ↑ Basic datasheet for tetramethylene disulfotetramine [online]. Inchem. Dostupné online.
- ↑ C. Zhao, S. H. Hwang, B. A. Buchholz, T. S. Carpenter, F. C. Lightstone, J. Yang, B. D. Hammock, J. E. Casida. GABAA receptor target of tetramethylenedisulfotetramine. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2014, s. 8607-8612. DOI 10.1073/pnas.1407379111. PMID 24912155. Bibcode 2014PNAS..111.8607Z.
- ↑ C. N. Banks; D. Yang; P. J. Lein; M. A. Rogawski. Encyclopedia of Toxicology, 3rd edition. [s.l.]: Elsevier, Academic Press, 2014. Kapitola Tetramethylenedisulfotetramine, s. 509-511.
- ↑ D. Zolkowska, C. N. Banks, A. Dhir, B. Inceoglu, J. R. Sanborn, M. R. McCoy, D. A. Bruun, B. D. Hammock, P. J. Lein, M. A. Rogawski. Characterization of Seizures Induced by Acute and Repeated Exposure to Tetramethylenedisulfotetramine. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2012, s. 435-446. Dostupné online. DOI 10.1124/jpet.111.190579. PMID 22328574. Archivováno 20. 8. 2018 na Wayback Machine.
- ↑ a b CDC. Poisoning by an Illegally Imported Chinese Rodenticide Containing Tetramethylenedisulfotetramine - New York City, 2002. JAMA. 2003, s. 2640-2642. DOI 10.1001/jama.289.20.2640. PMID 12771101.
- ↑ a b G. Hecht; H. Henecka. Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd. Angewandte Chemie. 1949, s. 365-366. DOI 10.1002/ange.19490610905. Bibcode 1949AngCh..61..365H.
- ↑ US2650186A Rodenticidal compositions. worldwide.espacenet.com [online]. [cit. 2024-01-16]. Dostupné online.
- ↑ K. S. Whitlow; M. Belson; F. Barrueto; L. Nelson; A. K. Henderson. Tetramethylenedisulfotetramine: Old Agent and New Terror. Annals of Emergency Medicine. 2005, s. 609-613. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-04-02. DOI 10.1016/j.annemergmed.2004.09.009. PMID 15940093. Archivováno 2. 4. 2012 na Wayback Machine.
- ↑ E. Croddy. Rat Poison and Food Security in the People's Republic of China: Focus on Tetramethylene Disulfotetramine (Tetramine). Archives of Toxicology. 2004, s. 1-6. DOI 10.1007/s00204-003-0509-0. PMID 14551672.
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu tetramethylendisulfotetramin na Wikimedia Commons
