Methylisokyanát: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
typo; wikiodkazy; vzorec do infoboxu.
HypoBOT (diskuse | příspěvky)
113 777 editací
m Úprava parametrů infoboxu; kosmetické úpravy
Řádek 1: Řádek 1:
{{Popsat obrázky}}
{{Popsat obrázky}}
{{Infobox Chemická sloučenina
{{Infobox - chemická sloučenina
|Název=Methyl Isokyanát
|název=Methyl Isokyanát
|Obrázek=[[Soubor:Methyl_isocyanate.svg]] [[Soubor:Methyl-isocyanate-3D-vdW.png|140px]]
|obrázek=[[Soubor:Methyl_isocyanate.svg]] [[Soubor:Methyl-isocyanate-3D-vdW.png|140px]]
|Systematický název=Methyl Isokyanát
|systematický název=Methyl Isokyanát
|Ostatní názvy=isocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC
|ostatní názvy=isocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC
|Anglický název=Methyl Isokyanát
|anglický název=Methyl Isokyanát
|Sumární vzorec=C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>NO
|sumární vzorec=C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>NO
|Vzhled=bezbarvý
|vzhled=bezbarvý
|Číslo CAS=624-83-9
|číslo CAS=624-83-9
|Číslo EINECS=
|číslo EINECS=
|Indexové číslo=
|indexové číslo=
|UN kód=
|UN kód=
|ChEBI= 59059
|ChEBI= 59059
|SMILES= O=C=N/C
|SMILES= O=C=N/C
|StdInChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
|StdInChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
|Molární hmotnost=57.051 g/mol
|molární hmotnost=57.051 g/mol
|Teplota tání= -45°C
|teplota tání= -45&nbsp;°C
|Teplota varu= 39.5°C
|teplota varu= 39.5&nbsp;°C
|Teplota vzplanutí=-7°C
|teplota vzplanutí=-7&nbsp;°C
|Teplota vznícení = 534°C
|teplota vznícení = 534&nbsp;°C
|Meze výbušnosti=5.3–26%
|meze výbušnosti=5.3–26%
|Hustota=0.9230 g/cm<sup>3</sup> při 27°C
|hustota=0.9230 g/cm<sup>3</sup> při 27&nbsp;°C
|Tlak páry=
|tlak páry=
|rozpustnost=
|Rozpustnost=
|Dipólový moment= 2.8 D
|dipólový moment= 2.8 D
|Bezpečnost=zobrazit
|bezpečnost=zobrazit
|Symboly nebezpečí={{vysoce toxický}} {{nebezpečný pro životní prostředí}}
|symboly nebezpečí={{vysoce toxický}} {{nebezpečný pro životní prostředí}}
|R-věty={{R|20/22}} {{R|26}} {{R|34}} {{R|40}} {{R|50}}
|R-věty={{R|20/22}} {{R|26}} {{R|34}} {{R|40}} {{R|50}}
|S-věty={{S|9}}, {{S|26}}, {{S|36/37/39}}, {{S|45}}
|S-věty={{S|9}}, {{S|26}}, {{S|36/37/39}}, {{S|45}}
|Symboly nebezpečí GHS={{GHS06}} {{GHS08}} {{GHS09}}
|symboly nebezpečí GHS={{GHS06}} {{GHS08}} {{GHS09}}
|H-věty={{H|314}} {{H|330}} {{H|351}} {{H|332}} {{H|302}} {{H|400}}
|H-věty={{H|314}} {{H|330}} {{H|351}} {{H|332}} {{H|302}} {{H|400}}
|NFPA 704 = {{NFPA 704
|NFPA 704 = {{NFPA 704
|Zdraví=4
|zdraví=4
|Hořlavost=3
|hořlavost=3
|Reaktivita=2
|reaktivita=2
|Ostatní rizika= <del>W</del> }}
|ostatní rizika= <del>W</del> }}
}}
}}


'''Methyl isokyanát''' je vysoce toxická [[organická sloučenina]] CH<sub>3</sub>NCO nazývaná také '''methyl karbylamin''' nebo '''MIC'''. Je meziproduktem při výrobě [[pesticidy|pesticidů]] a [[Insekticid|insekticidů]] jako např. [[karbaryl]].
'''Methyl isokyanát''' je vysoce toxická [[organická sloučenina]] CH<sub>3</sub>NCO nazývaná také '''methyl karbylamin''' nebo '''MIC'''. Je meziproduktem při výrobě [[pesticidy|pesticidů]] a [[Insekticid|insekticidů]] jako např. [[karbaryl]].


==Výroba==
== Výroba ==
Vyrábí se reakcí [[monomethylamin]]u a [[fosgen]]u za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isocyanatu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na [[N-methylcarbamyl chlorid]] (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol [[chlorovodík]]u odchází jako plyn.
Vyrábí se reakcí [[monomethylamin]]u a [[fosgen]]u za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isocyanatu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na [[N-methylcarbamyl chlorid]] (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol [[chlorovodík]]u odchází jako plyn.


[[Image:MMA plus Phosgene diagram.png|none]]
[[Soubor:MMA plus Phosgene diagram.png|none]]


Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. [[N, N-dimethylanilin]],<ref>US patent 2480088</ref> nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací.
Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. [[N, N-dimethylanilin]],<ref>US patent 2480088</ref> nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací.


[[Image:MCC to MIC & HCl.png|none]]
[[Soubor:MCC to MIC & HCl.png|none]]


Také vzniká reakcí ''N''-[[Methylformamid]]u C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NO a vzduchu meziprodukt [[methomyl]] C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S při výrobě [[karbofuran]]u.<ref>{{cite journal |journal=Chemical Week |year=1985 |title=A safer method for making carbamates |page=136 |volume=1985b |issue=20}}</ref>
Také vzniká reakcí ''N''-[[Methylformamid]]u C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NO a vzduchu meziprodukt [[methomyl]] C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S při výrobě [[karbofuran]]u.<ref>{{cite journal |journal=Chemical Week |year=1985 |title=A safer method for making carbamates |page=136 |volume=1985b |issue=20}}</ref>


== Zdraví ==
== Zdraví ==
MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm).
MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm).
Mezi příznaky otravy patří [[kašel]], bolest na hrudi, [[dušnost]], [[astma]], podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, [[plicní edém]], [[Rozedma plic|rozedmu plic]] a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.
Mezi příznaky otravy patří [[kašel]], bolest na hrudi, [[dušnost]], [[astma]], podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, [[plicní edém]], [[Rozedma plic|rozedmu plic]] a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.


Verze z 30. 8. 2015, 19:38

ikona
Tento článek obsahuje obrázky bez popisu.
Jsou proto hůře přístupné. Pomozte Wikipedii tím, že k obrázkům doplníte vhodný popis.
Methyl Isokyanát
[[Soubor: |280px|]]
Obecné
Systematický názevMethyl Isokyanát
Ostatní názvyisocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC
Anglický názevMethyl Isokyanát
Sumární vzorecC2H3NO
Vzhledbezbarvý
Identifikace
Registrační číslo CAS624-83-9
ChEBI59059
SMILESO=C=N/C
Vlastnosti
Molární hmotnost57.051 g/mol
Teplota tání-45 °C
Teplota varu39.5 °C
Hustota0.9230 g/cm3 při 27 °C
Struktura
Dipólový moment2.8 D
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
H-větyH314 H330 H351 H332 H302 H400
Vysoce toxický
Vysoce toxický (T+)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-větyR20/22 R26 R34 R40 R50
S-větyS9, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
3
4
2
W
Teplota vzplanutí-7 °C
Teplota vznícení534 °C
Meze výbušnosti5.3–26%
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyl isokyanát je vysoce toxická organická sloučenina CH3NCO nazývaná také methyl karbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl.

Výroba

Vyrábí se reakcí monomethylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isocyanatu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylcarbamyl chlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.

Soubor:MMA plus Phosgene diagram.png

Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. N, N-dimethylanilin,[1] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.

Také vzniká reakcí N-Methylformamidu C2H5NO a vzduchu meziprodukt methomyl C5H10N2O2S při výrobě karbofuranu.[2]

Zdraví

MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.

Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.[3] Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v indickém Bhópálu.[4]

Reference

  1. ↑ US patent 2480088
  2. ↑ A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136. 
  3. ↑ Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241. 
  4. ↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

Odkazy

Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Methylisokyanát&oldid=12854049“